4-amino-5-methoxy-1-methylindole-2,3-dimethanol | 945630-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-5-methoxy-1-methylindole-2,3-dimethanol
• 英文别名: [4-Amino-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-1-methylindol-3-yl]methanol
• CAS: 945630-02-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: PIVHTYOSGILYSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-methoxy-1-methylindole-2,3-dimethanol 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-bis(hydroxymethyl)-5-methoxy-1-methylindole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚和环戊[b]吲哚的氮丙啶基醌抗肿瘤剂：细胞毒性和抗肿瘤活性的结构-活性关系。

  摘要：

  就其DT-心肌黄递酶底物活性，DNA还原烷基化作用，细胞抑制/细胞毒性活性和体内活性进行了研究，研究了由1-9系列代表的大量氮丙啶基醌。结果，关于以下方面进行了概括：DT-黄递酶底物设计，DT-黄递酶-细胞毒性定量结构-活性关系（QSAR）和DNA还原烷基化剂设计。在人重组DT-心肌黄递酶的底物特异性与人H460非小细胞肺癌细胞系中的细胞毒性之间存在饱和关系。这种关系的解释是，对于具有高DT-黄递酶底物特异性的底物，还原激活不再是速率限制。在吲哚和环戊[b]吲哚体系中，高DT-黄递质酶底物特异性是不希望的，因为其结果是失去了癌症的选择性，并增加了毒性。我们得出结论，这种类型的叠氮基醌应具有对DT-黄递酶的底物特异性（V（max）/ K（M））<10 x 10（-4）s（-1），以免毒性太大或非选择性。虽然系列1-9的细胞抑制活性和细胞毒性活性需要一些DNA烷基化，但烷基化过多会导致癌症选择

  DOI：

  10.1021/jm010085u
• 作为产物：
  描述：

  [(5-甲氧基-1-甲基)吲哚-2-基]羧酸乙酯 在 盐酸 、 tin 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硝酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 4-amino-5-methoxy-1-methylindole-2,3-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Indolequinone antitumour agents: correlation between quinone structure and rate of metabolism by recombinant human NAD(P)H:quinone oxidoreductase

  摘要：

  一系列在（吲哚-2-基）亚甲基位置带有不同取代基的吲哚醌已被合成。这些吲哚醌作为重组人NAD(P)H：醌氧化还原酶（NQO1）底物的能力，以及它们对一对同基因肿瘤细胞系的毒性（该细胞系分为NQO1表达细胞（BE-NQ）或NQO1缺陷细胞（BE-WT））已被测定。总体来说，2-取代的吲哚醌是NQO1相对较差的底物。C-2位置上的羟甲基导致了更高的还原速率，这一发现与先前观察到的3-羟甲基化吲哚醌的情况一致。可以预见的是，最佳底物在吲哚-2-位置有一个吸电子的酯基团。除了在吲哚-5-位置带有甲基氮丙啶基团的醌类化合物外，这些吲哚醌对两种细胞系普遍无毒。这些化合物在通过还原活化后能够形成DNA交联，并且对BE-NQ细胞的毒性是BE-WT细胞的3倍之多。

  DOI：

  10.1039/b703370b