2-[3-(2-aminoethyl)-2-(3,5-dimethyl-phenyl)-1H-indol-5-yl]-2-methylpropionic acid ethyl ester | 192643-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(2-aminoethyl)-2-(3,5-dimethyl-phenyl)-1H-indol-5-yl]-2-methylpropionic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-[3-(2-Aminoethyl)-2-(3,5-dimethyl-phenyl)-1H-indol-5yl]-2-methylpropionic acid ethyl ester；2-[3-(2-aminoethyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-5-yl]-2-methylpropionic acid ethyl ester；ethyl 2-[3-(2-aminoethyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-5-yl]-2-methylpropanoate
• CAS: 192643-86-0
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₂
• 分子量: 378.514
• InChiKey: WEUFORLWFCPAGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(2-aminoethyl)-2-(3,5-dimethyl-phenyl)-1H-indol-5-yl]-2-methylpropionic acid ethyl ester 在 palladium dihydroxide 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代氯仿 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-[2-(3,5-dimethylphenyl)-3-[2-[4-[4-(methanesulfonamido)phenyl]butylamino]ethyl]-1H-indol-5-yl]-N,N,2-trimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted Indole-5-carboxamides and -acetamides as Potent Nonpeptide GnRH Receptor Antagonists

  摘要：

  The 2-aryltryptamine class of GnRH receptor antagonists has been modified to incorporate carboxamide and acetamide substituents at the indole 5-position. With either a phenol or methanesulfonamide terminus on the N-aralkyl side chain, potent binding affinity to the GnRH receptor was achieved. A functional assay for GnRH antagonism was even more sensitive to structural modification and revealed a strong preference for branched tertiary amides. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00274-8
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-(3,5-二甲基苯基)丁烷-1-酮 以16%的产率得到2-[3-(2-aminoethyl)-2-(3,5-dimethyl-phenyl)-1H-indol-5-yl]-2-methylpropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of gonadotropin releasing hormone

  摘要：

  公开了式（I）的化合物及其药用盐，它们可作为GnRH拮抗剂，因此可能对男性和女性的各种性激素相关疾病和其他疾病的治疗有用。

  公开号：

  US06197975B1

文献信息

• [EN] ANTAGONISTS OF GONADOTROPIN RELEASING HORMONE<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA GONADOLIBERINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2000004013A1

  公开（公告）日：2000-01-27

  The present invention relates to compounds of formula (I) which are non-peptide antagonists of GnRH which can be used to treat a variety of sex-hormone related conditions in men and women, to methods for their preparation, and to methods and pharmaceutical compositions containing said compounds for use in mammals.

  本发明涉及式(I)的化合物，它们是GnRH的非肽拮抗剂，可用于治疗男性和女性的各种与性激素相关的疾病，以及它们的制备方法和包含所述化合物的方法和制药组合物，用于哺乳动物。
• Potent nonpeptide GnRH receptor antagonists derived from substituted indole-5-carboxamides and -acetamides bearing a pyridine side-chain terminus
  作者：Wallace T. Ashton、Rosemary M. Sisco、Yi Tien Yang、Jane-Ling Lo、Joel B. Yudkovitz、Patrice H. Gibbons、George R. Mount、Rena Ning Ren、Bridget S. Butler、Kang Cheng、Mark T. Goulet

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00275-x

  日期：2001.7

  A pyridine side-chain terminus has been incorporated into the indole-5-carboxamide and indole-5-acetamide series of GnRH antagonists. Potent activity was observed in binding and functional assays. Certain branched or cyclic tertiary amides were identified as preferred in each series. Alkylation of the side-chain secondary amine had generally unfavorable effects. Variations of the gem-dialkyl substituents in the indole-5-acetamide series were also investigated. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US06077858
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP0868178A4
  申请人：——

  公开号：EP0868178A4

  公开（公告）日：2000-03-29
• ANTAGONISTS OF GONADOTROPIN RELEASING HORMONE
  申请人：Merck & Co., Inc. (a New Jersey corp.)

  公开号：EP0873336A1

  公开（公告）日：1998-10-28