(2R,3R)-4-(benzyloxy)-3-(((S)-5-(benzyloxy)-2-methylpent-1-en-3-yl)oxy)butane-1,2-diol | 936642-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-4-(benzyloxy)-3-(((S)-5-(benzyloxy)-2-methylpent-1-en-3-yl)oxy)butane-1,2-diol
• CAS: 936642-09-0
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅
• 分子量: 400.515
• InChiKey: SZOGZLVSQNFTPJ-TZRRMPRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-4-(benzyloxy)-3-(((S)-5-(benzyloxy)-2-methylpent-1-en-3-yl)oxy)butane-1,2-diol 在 W-2 Raney nickel potassium fluoride 、 sodium hypochlorite 、 sodium periodate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 硼酸 、 L-Selectride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 14.16h， 生成 (4aS,5S,7S,8aR)-2,2,4a-trimethyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)-7-(phenylmethoxymethyl)-5,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[4,3-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗肿瘤药（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了对-（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。通过分子内的1，3-偶极环加成反应立体选择性地构建上四氢吡喃环。双环异恶唑啉导致分子中存在的四氢吡喃环以及四级立体中心。通过催化不对称杂Diels-Alder反应组装低级四氢吡喃环是关键步骤。在此一步反应中，对映选择性地安装了三个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol0701013
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-phenylmethoxypent-1-en-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 高氯酸 、 (-)-diisopropyl tartrate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R,3R)-4-(benzyloxy)-3-(((S)-5-(benzyloxy)-2-methylpent-1-en-3-yl)oxy)butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗肿瘤药（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了对-（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。通过分子内的1，3-偶极环加成反应立体选择性地构建上四氢吡喃环。双环异恶唑啉导致分子中存在的四氢吡喃环以及四级立体中心。通过催化不对称杂Diels-Alder反应组装低级四氢吡喃环是关键步骤。在此一步反应中，对映选择性地安装了三个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol0701013