(2S,3R,4R,6S)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-6-((benzyloxy)methyl)-3-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol | 936642-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,6S)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-6-((benzyloxy)methyl)-3-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
• CAS: 936642-31-8
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅
• 分子量: 400.515
• InChiKey: XXBIFYGYQMDTLG-UARRHKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,6S)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-6-((benzyloxy)methyl)-3-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-[(4aS,5S,7S,8aR)-7-ethenyl-2,2,4a-trimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[4,3-d][1,3]dioxin-5-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗肿瘤药（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了对-（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。通过分子内的1，3-偶极环加成反应立体选择性地构建上四氢吡喃环。双环异恶唑啉导致分子中存在的四氢吡喃环以及四级立体中心。通过催化不对称杂Diels-Alder反应组装低级四氢吡喃环是关键步骤。在此一步反应中，对映选择性地安装了三个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol0701013
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-4-(benzyloxy)-3-(((S)-5-(benzyloxy)-2-methylpent-1-en-3-yl)oxy)-1-nitrobutan-2-ol 在 W-2 Raney nickel sodium hypochlorite 、 氢气 、 硼酸 、 L-Selectride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.16h， 生成 (2S,3R,4R,6S)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-6-((benzyloxy)methyl)-3-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗肿瘤药（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了对-（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。通过分子内的1，3-偶极环加成反应立体选择性地构建上四氢吡喃环。双环异恶唑啉导致分子中存在的四氢吡喃环以及四级立体中心。通过催化不对称杂Diels-Alder反应组装低级四氢吡喃环是关键步骤。在此一步反应中，对映选择性地安装了三个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol0701013