5,6-(9,10-dihydroanthracen-9,10-yl)isobenzofuran | 1276026-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5,6-(9,10-dihydroanthracen-9,10-yl)isobenzofuran
• 英文别名: 6-Oxahexacyclo[9.6.6.02,10.04,8.012,17.018,23]tricosa-2,4,7,9,12,14,16,18,20,22-decaene；6-oxahexacyclo[9.6.6.02,10.04,8.012,17.018,23]tricosa-2,4,7,9,12,14,16,18,20,22-decaene
• CAS: 1276026-07-3
• 化学式: C₂₂H₁₄O
• 分子量: 294.353
• InChiKey: UFNRBRPFBIGOHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-(9,10-dihydroanthracen-9,10-yl)isobenzofuran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 、 碘苯二乙酸 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5,14-<1',2'-benzeno>-5,14-dihydropentacene
  参考文献：
  名称：

  蒽封端的异苯并呋喃：合成四萜和异四烯醌的合成子。

  摘要：

  首次合成了蒽封端的异苯并呋喃5（5,6-（9,10-二氢蒽-9,10-基）异苯并呋喃）。它是一种高反应性且用途广泛的合成子，可通过Diels-Alder反应合成iptycene衍生物。Cycloadducts 10可以容易地脱氧到iptycenes 11。已探索了PhI（OAc）2 / TfOH的两个新反应。内氧化物10被直接氧化为并茂苯醌12，而异苯并呋喃5方便地转化为三并苯二醛16。H形中央延伸的戊烯并茂醌13和14 也被合成了。

  DOI：

  10.1021/ol200309v
• 作为产物：
  描述：

  25-Oxaheptacyclo[10.6.6.15,8.02,11.04,9.013,18.019,24]pentacosa-2(11),3,6,9,13,15,17,19,21,23-decaene 在 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到5,6-(9,10-dihydroanthracen-9,10-yl)isobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  蒽封端的异苯并呋喃：合成四萜和异四烯醌的合成子。

  摘要：

  首次合成了蒽封端的异苯并呋喃5（5,6-（9,10-二氢蒽-9,10-基）异苯并呋喃）。它是一种高反应性且用途广泛的合成子，可通过Diels-Alder反应合成iptycene衍生物。Cycloadducts 10可以容易地脱氧到iptycenes 11。已探索了PhI（OAc）2 / TfOH的两个新反应。内氧化物10被直接氧化为并茂苯醌12，而异苯并呋喃5方便地转化为三并苯二醛16。H形中央延伸的戊烯并茂醌13和14 也被合成了。

  DOI：

  10.1021/ol200309v

文献信息

• Organic electroluminescent materials and devices
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20180108848A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  A new series of iptycene derivatives as ligands for metal complexes that are useful as phosphorescent emitters for incorporation into OLEDs are disclosed.

  本发明披露了一种新的iptycene衍生物系列，作为金属配合物的配体，可用于发光材料的OLED中。
• Anthracene Capped Isobenzofuran: A Synthon for the Preparations of Iptycenes and Iptycene Quinones
  作者：Bao-Jian Pei、Wing-Hong Chan、Albert W. M. Lee

  DOI：10.1021/ol200309v

  日期：2011.4.1

  Anthracene capped isobenzofuran 5 (5,6-(9,10-dihydroanthracen-9,10-yl)isobenzofuran) was synthesized for the first time. It is a highly reactive and versatile synthon for the synthesis of iptycene derivatives via Diels−Alder reactions. Cycloadducts 10 could be readily deoxygenated to iptycenes 11. Two new reactions of PhI(OAc)2/TfOH have been explored. Endoxides 10 were directly oxidized to iptycene

  首次合成了蒽封端的异苯并呋喃5（5,6-（9,10-二氢蒽-9,10-基）异苯并呋喃）。它是一种高反应性且用途广泛的合成子，可通过Diels-Alder反应合成iptycene衍生物。Cycloadducts 10可以容易地脱氧到iptycenes 11。已探索了PhI（OAc）2 / TfOH的两个新反应。内氧化物10被直接氧化为并茂苯醌12，而异苯并呋喃5方便地转化为三并苯二醛16。H形中央延伸的戊烯并茂醌13和14 也被合成了。