5,16-dihydro-5,16<1',2'>-benzenohexacene | 108947-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 5,16-dihydro-5,16<1',2'>-benzenohexacene
• 英文别名: Octacyclo[18.6.6.02,19.04,17.06,15.08,13.021,26.027,32]dotriaconta-2,4,6,8,10,12,14,16,18,21,23,25,27,29,31-pentadecaene
• CAS: 108947-54-2
• 化学式: C₃₂H₂₀
• 分子量: 404.511
• InChiKey: XIKBDCPTNLEILR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧蒽 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 5,16-dihydro-5,16<1',2'>-benzenohexacene
  参考文献：
  名称：

  New iptycenes using 2,3-naphtho[b]triptycene as a synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a024

文献信息

• Anthracene Capped Isobenzofuran: A Synthon for the Preparations of Iptycenes and Iptycene Quinones
  作者：Bao-Jian Pei、Wing-Hong Chan、Albert W. M. Lee

  DOI：10.1021/ol200309v

  日期：2011.4.1

  Anthracene capped isobenzofuran 5 (5,6-(9,10-dihydroanthracen-9,10-yl)isobenzofuran) was synthesized for the first time. It is a highly reactive and versatile synthon for the synthesis of iptycene derivatives via Diels−Alder reactions. Cycloadducts 10 could be readily deoxygenated to iptycenes 11. Two new reactions of PhI(OAc)2/TfOH have been explored. Endoxides 10 were directly oxidized to iptycene

  首次合成了蒽封端的异苯并呋喃5（5,6-（9,10-二氢蒽-9,10-基）异苯并呋喃）。它是一种高反应性且用途广泛的合成子，可通过Diels-Alder反应合成iptycene衍生物。Cycloadducts 10可以容易地脱氧到iptycenes 11。已探索了PhI（OAc）2 / TfOH的两个新反应。内氧化物10被直接氧化为并茂苯醌12，而异苯并呋喃5方便地转化为三并苯二醛16。H形中央延伸的戊烯并茂醌13和14 也被合成了。
• A General and Simple Route to the Synthesis of Triptycenes
  作者：Harish K. Patney

  DOI：10.1055/s-1991-26547

  日期：——

  A general and simple route to the synthesis of the triptycene derivatives 5,12-dihydro-5,12[1′,2′]-benzenonaphthacene (1), 5,14-dihydro-5,14[1′,2′]-benzenopentacene (2) and 5,16-dihydro-5,16[1′,2′]-benzenohexacene (3) is described. It involves the cycloaddition of appropriate quinone to anthracene and subsequent treatment of the resulting adduct with lithium aluminium hydride, followed by p- toluenesulfonyl chloride in pyridine.

  合成三庚烯衍生物 5,12-二氢-5,12[1′,2′]-苯并萘 (1) 的一般简单路线、 描述了 5,14-二氢-5,14[1′,2′]-苯并五苯 (2) 和 5,16-二氢-5,16[1′,2′]-苯并六苯 (3)。该方法包括将适当的醌与蒽进行环加成，然后用氢化铝锂处理生成的加合物，最后在吡啶中用对甲苯磺酰氯进行处理。
• LUO, J.;HART, H., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 16, 3631-3636
  作者：LUO, J.、HART, H.

  DOI：——

  日期：——
• New iptycenes using 2,3-naphtho[b]triptycene as a synthon
  作者：Jihmei Luo、Harold Hart

  DOI：10.1021/jo00392a024

  日期：1987.8