25-Oxaheptacyclo[10.6.6.15,8.02,11.04,9.013,18.019,24]pentacosa-2(11),3,6,9,13,15,17,19,21,23-decaene | 106750-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 25-Oxaheptacyclo[10.6.6.15,8.02,11.04,9.013,18.019,24]pentacosa-2(11),3,6,9,13,15,17,19,21,23-decaene
• CAS: 106750-31-6
• 化学式: C₂₄H₁₆O
• 分子量: 320.39
• InChiKey: ILDNFUPEQKJBLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C
• 沸点：
  461.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25-Oxaheptacyclo[10.6.6.15,8.02,11.04,9.013,18.019,24]pentacosa-2(11),3,6,9,13,15,17,19,21,23-decaene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 、 碘苯二乙酸 、 四氯化钛 、 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,14-<1',2'-benzeno>-5,14-dihydropentacene
  参考文献：
  名称：

  蒽封端的异苯并呋喃：合成四萜和异四烯醌的合成子。

  摘要：

  首次合成了蒽封端的异苯并呋喃5（5,6-（9,10-二氢蒽-9,10-基）异苯并呋喃）。它是一种高反应性且用途广泛的合成子，可通过Diels-Alder反应合成iptycene衍生物。Cycloadducts 10可以容易地脱氧到iptycenes 11。已探索了PhI（OAc）2 / TfOH的两个新反应。内氧化物10被直接氧化为并茂苯醌12，而异苯并呋喃5方便地转化为三并苯二醛16。H形中央延伸的戊烯并茂醌13和14 也被合成了。

  DOI：

  10.1021/ol200309v
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,7-tetrahydro-1,1,3,3,5,5,7,7-octamethylbenzo[1,2-c:4,5-c']bis[1,2,5]oxadisilole 在 三氟甲磺酸 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 25-Oxaheptacyclo[10.6.6.15,8.02,11.04,9.013,18.019,24]pentacosa-2(11),3,6,9,13,15,17,19,21,23-decaene
  参考文献：
  名称：

  Oxadisilole Fused Triptycene and Extended Triptycene: Precursors of Triptycyne and Extended Triptycyne

  摘要：

  With benzobisoxadisilole 1 as a 1,4-benzdiyne equivalent, oxadisilole fused triptycene Sand extended triptycene 6 were synthesized. Triptycenes 5 and 6 are new precursors of triptycyne 7 and extended triptycyne 8 respectively via the phenyliodination/fluoride induced elimination protocol. Using these two arynes, a series or triptycene derivatives Were synthesized.

  DOI：

  10.1021/jo1016025

文献信息

• Iptycenes
  作者：Harold Hart、Abdollah Bashir-Hashemi、Jihmei Luo、Mary Ann Meador

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87581-5

  日期：1986.1

  indicates the number of separated arene planes. By fusing from one to six 9,10-anthradiyl moieties on the triptycene framework, one can derive a first generation of iptycenes (Table 1). Of these, only 3,4,8 and a substituted 2 are known; the remainder provide a synthetic challenge. Potentially interesting practical and theoretical properties of iptycenes and particular structural features of several (i.e.

  三萜系化合物是我们将其统称为“ iptycenes”的一系列化合物的第一个成员。前缀（三，五等）表示分离的球面的数量。通过在三萜骨架上融合一个至六个9,10-蒽基部分，可以衍生出第一代iptycenes（表1）。其中，只有3，4，8和取代的2是已知的; 其余提供了综合性挑战。的几个iptycenes和特定的结构特征的潜在的有趣的实践和理论性质（即15，16和24简要讨论了），以及某些超出表1中化合物的扩展。其中描述了制备有用的合成子35 – 41的方法。提出了三个新的，经过改进的三萜29的合成，三萜29本身是有用的三茂合成物。此外，改进的pentiptycenes合成3和33中所描述的，以及pentiptycenes的第一合成32，34和52和heptiptycene 54。为这种非天然产品的微型领域的未来发展铺平了道路。
• Cyclization of Oxa-Bicyclic Alkenes with β-Iodo-(Z)-propenoates and <i>o-</i>Iodobenzoate Catalyzed by Nickel Complexes:  A Simple Efficient Route to Annulated Coumarins
  作者：Dinesh Kumar Rayabarapu、Paritosh Shukla、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol036027f

  日期：2003.12.1

  Ni(dppe)Br(2) and Zn powder in acetonitrile at 80 degrees C, oxa-bicyclic olefins undergo cyclization with o-iodobenzoate and with beta-iodo-(Z)-propenoates to give the benzocoumarin derivatives in moderate to good yields. This methodology offers a simple efficient way for the synthesis of structurally complicate coumarins in one pot. [reaction: see text]

  在80°C乙腈中存在Ni（dppe）Br（2）和Zn粉的情况下，氧-双环烯烃与邻碘苯甲酸酯和β-碘-（Z）-丙酸酯进行环化反应，制得中等程度的苯并香豆素衍生物高产。这种方法为在一个锅中合成结构复杂的香豆素提供了一种简单有效的方法。[反应：看文字]
• Highly efficient synthesis of extended triptycenes via Diels–Alder cycloaddition in water under microwave radiation
  作者：Bao-Jian Pei、Albert W.M. Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.097

  日期：2010.8

  Microwave-irradiated Diels–Alder reactions of anthracene and endoxides (6a–g) in water afforded the cycloadducts (8a–g) with high efficiencies. The extended triptycenes (2a–g) were readily obtained by dehydration of 8a–g in a mixture of AcOH and Ac2O with good overall yields.

  微波在水中与蒽和内氧化物（6a – g）的Diels–Alder反应使环加合物（8a – g）具有较高的效率。通过在AcOH和Ac 2 O的混合物中将8a – g脱水，可以轻松获得扩展的三联体（2a – g），且总收率良好。
• HART, H.;BASHIR-HASHEMI, ABDOLLAH;LUO, JIHMEI;MEADOR, M. A., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 6, 1641-1654
  作者：HART, H.、BASHIR-HASHEMI, ABDOLLAH、LUO, JIHMEI、MEADOR, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Anthracene Capped Isobenzofuran: A Synthon for the Preparations of Iptycenes and Iptycene Quinones
  作者：Bao-Jian Pei、Wing-Hong Chan、Albert W. M. Lee

  DOI：10.1021/ol200309v

  日期：2011.4.1

  Anthracene capped isobenzofuran 5 (5,6-(9,10-dihydroanthracen-9,10-yl)isobenzofuran) was synthesized for the first time. It is a highly reactive and versatile synthon for the synthesis of iptycene derivatives via Diels−Alder reactions. Cycloadducts 10 could be readily deoxygenated to iptycenes 11. Two new reactions of PhI(OAc)2/TfOH have been explored. Endoxides 10 were directly oxidized to iptycene

  首次合成了蒽封端的异苯并呋喃5（5,6-（9,10-二氢蒽-9,10-基）异苯并呋喃）。它是一种高反应性且用途广泛的合成子，可通过Diels-Alder反应合成iptycene衍生物。Cycloadducts 10可以容易地脱氧到iptycenes 11。已探索了PhI（OAc）2 / TfOH的两个新反应。内氧化物10被直接氧化为并茂苯醌12，而异苯并呋喃5方便地转化为三并苯二醛16。H形中央延伸的戊烯并茂醌13和14 也被合成了。