5,14-<1',2'-benzeno>-5,14-dihydropentacene | 13929-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 5,14-<1',2'-benzeno>-5,14-dihydropentacene
• 英文别名: 5,14-dihydro-5,14<1',2'>-benzenopentacene；5,14<1',2'>benzeno-5,14-dihydropentacene；Naphthotriptycen；heptacyclo[14.6.6.02,15.04,13.06,11.017,22.023,28]octacosa-2,4,6,8,10,12,14,17,19,21,23,25,27-tridecaene
• CAS: 13929-87-8
• 化学式: C₂₈H₁₈
• 分子量: 354.451
• InChiKey: KQDVXKOVVCYSNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,14-<1',2'-benzeno>-5,14-dihydropentacene 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到pentadecacyclo[16.14.6.62,17.66,13.622,29.03,16.05,14.07,12.019,32.021,30.023,28.033,38.039,44.045,50.051,56]hexapentaconta-3(16),4,7,9,11,14,19(32),20,23,25,27,30,33,35,37,39,41,43,45,47,49,51,53,55-tetracosaene
  参考文献：
  名称：

  New iptycenes using 2,3-naphtho[b]triptycene as a synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a024
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dibromo-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 在 正丁基锂 、 高氯酸 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 5,14-<1',2'-benzeno>-5,14-dihydropentacene
  参考文献：
  名称：

  Iptycenes：扩展三联体

  摘要：

  三萜系化合物是我们将其统称为“ iptycenes”的一系列化合物的第一个成员。前缀（三，五等）表示分离的球面的数量。通过在三萜骨架上融合一个至六个9,10-蒽基部分，可以衍生出第一代iptycenes（表1）。其中，只有3，4，8和取代的2是已知的; 其余提供了综合性挑战。的几个iptycenes和特定的结构特征的潜在的有趣的实践和理论性质（即15，16和24简要讨论了），以及某些超出表1中化合物的扩展。其中描述了制备有用的合成子35 – 41的方法。提出了三个新的，经过改进的三萜29的合成，三萜29本身是有用的三茂合成物。此外，改进的pentiptycenes合成3和33中所描述的，以及pentiptycenes的第一合成32，34和52和heptiptycene 54。为这种非天然产品的微型领域的未来发展铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87581-5

文献信息

• Anthracene Capped Isobenzofuran: A Synthon for the Preparations of Iptycenes and Iptycene Quinones
  作者：Bao-Jian Pei、Wing-Hong Chan、Albert W. M. Lee

  DOI：10.1021/ol200309v

  日期：2011.4.1

  Anthracene capped isobenzofuran 5 (5,6-(9,10-dihydroanthracen-9,10-yl)isobenzofuran) was synthesized for the first time. It is a highly reactive and versatile synthon for the synthesis of iptycene derivatives via Diels−Alder reactions. Cycloadducts 10 could be readily deoxygenated to iptycenes 11. Two new reactions of PhI(OAc)2/TfOH have been explored. Endoxides 10 were directly oxidized to iptycene

  首次合成了蒽封端的异苯并呋喃5（5,6-（9,10-二氢蒽-9,10-基）异苯并呋喃）。它是一种高反应性且用途广泛的合成子，可通过Diels-Alder反应合成iptycene衍生物。Cycloadducts 10可以容易地脱氧到iptycenes 11。已探索了PhI（OAc）2 / TfOH的两个新反应。内氧化物10被直接氧化为并茂苯醌12，而异苯并呋喃5方便地转化为三并苯二醛16。H形中央延伸的戊烯并茂醌13和14 也被合成了。
• Benzo- and Naphtho-derivatives of Triptycene: Synthesis and Properties
  作者：Makoto Sugihashi、Ryosuke Kawagita、Tetsuo Otsubo、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.45.2836

  日期：1972.9

  Several benzo- and/or naphtho-derivatives of triptycene were prepared in a manner of addition reaction of dehydronaphthalene (XIII) or a new type of aryne, dehydroanthraquinone (XVI) generated from 3-aminoanthraquinone-2-carboxylic acid (XV), with a few acenes. The absorption bands in longer wavelength region of their UV spectra and the chemical shift of bridgehead protons in their NMR spectra led

  通过脱氢萘(XIII)或由3-氨基蒽醌-2-羧酸(XV)生成的新型芳炔、脱氢蒽醌(XVI)与一些并苯。其紫外光谱较长波长区域的吸收带和核磁共振光谱中桥头质子的化学位移得出的结论是，这些退火的三苯乙烯的光谱是根据分离成分发色团的磁效应的叠加和总和来阐明的, 从而表明三个芳香核之间的跨空间 π 电子相互作用（如果有的话）的存在可以忽略不计。
• A General and Simple Route to the Synthesis of Triptycenes
  作者：Harish K. Patney

  DOI：10.1055/s-1991-26547

  日期：——

  A general and simple route to the synthesis of the triptycene derivatives 5,12-dihydro-5,12[1′,2′]-benzenonaphthacene (1), 5,14-dihydro-5,14[1′,2′]-benzenopentacene (2) and 5,16-dihydro-5,16[1′,2′]-benzenohexacene (3) is described. It involves the cycloaddition of appropriate quinone to anthracene and subsequent treatment of the resulting adduct with lithium aluminium hydride, followed by p- toluenesulfonyl chloride in pyridine.

  合成三庚烯衍生物 5,12-二氢-5,12[1′,2′]-苯并萘 (1) 的一般简单路线、 描述了 5,14-二氢-5,14[1′,2′]-苯并五苯 (2) 和 5,16-二氢-5,16[1′,2′]-苯并六苯 (3)。该方法包括将适当的醌与蒽进行环加成，然后用氢化铝锂处理生成的加合物，最后在吡啶中用对甲苯磺酰氯进行处理。
• Ultrafast photoinduced electron transfer in rigid donor-spacer-acceptor molecules: modification of spacer energetics as a probe for superexchange
  作者：Michael R. Wasielewski、Mark P. Niemczyk、Douglas G. Johnson、Walter A. Svec、David W. Minsek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85152-8

  日期：1989.1

  20-tripentylporphyrin electron donor attached to a naphthoquinone via a rigid pentiptycene spacer. The central benzene ring of the spacer is unsubstituted in 1 and possesses p-dimethoxy substituents in 2. The naphthoquinone is oriented either syn or anti to the porphyrin across the spacer. These molecules provide information concerning the orientation dependence of electron transfer between the porphyrin

  四个固定距离的卟啉醌分子1-syn，1-anti，2-syn和2-anti，被合成。这些分子具有通过刚性戊烯间隔基连接到萘醌的5-苯基-10,15,20-三戊基卟啉锌电子供体。间隔基的中心苯环在1中未被取代，并在2中具有对二甲氧基取代基。萘醌在整个间隔基上与卟啉呈同位或反位。这些分子提供了有关卟啉和醌之间电子转移的取向依赖性以及这种转移对间隔基的低位离子态的依赖性的信息。萘醌氧化卟啉最低激发态的速率常数为1-syn：8.2 x 10 9 s -1 ; 1-anti：1.7 x 10 10s -1 ; 2同步：8.5 x 10 9 s -1 ; 2-anti：1.9×10 10 S -1。卟啉阳离子-萘醌阴离子重组反应的速率常数为1-syn：1.4 x 10 10 s -1 ; 1-anti：2.5 x 10 10 s -1 ; 2同步：5.0 x 10 10 s -1 ; 2反：8.2 x
• Incorporation of Internal Free Volume:  Synthesis and Characterization of Iptycene-Elaborated Poly(butadiene)s
  作者：John P. Amara、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/ma0354694

  日期：2004.4.1