(1R,2R)-N-(2-diphenylphosphanylbenzyl)cyclohexane-1,2-diamine | 690624-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-N-(2-diphenylphosphanylbenzyl)cyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: (1 R,2R)-N-(2-diphenylphosphanylbenzyl)cyclohexane-1,2-diamine；(1R,2R)-N1-(2-(Diphenylphosphino)benzyl)cyclohexane-1,2-diamine；(1R,2R)-2-N-[(2-diphenylphosphanylphenyl)methyl]cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 690624-51-2
• 化学式: C₂₅H₂₉N₂P
• 分子量: 388.492
• InChiKey: WUNIFWZIPAROKM-DNQXCXABSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.0±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N-(2-diphenylphosphanylbenzyl)cyclohexane-1,2-diamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2R)-N-(2-diphenylphosphanylbenzyl)-N'-[2-diphenylphosphanyl-5-(4-vinylbenzyloxy)benzyl]cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Continuous Application of Chemzymes in a Membrane Reactor: Asymmetric Transfer Hydrogenation of Acetophenone

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<711::aid-adsc711>3.3.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  2-二苯基膦苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2R)-N-(2-diphenylphosphanylbenzyl)cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Continuous Application of Chemzymes in a Membrane Reactor: Asymmetric Transfer Hydrogenation of Acetophenone

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<711::aid-adsc711>3.3.co;2-t
• 作为试剂：
  描述：

  4-哌啶甲酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 异丙醇 、 三氟乙酸 、 (1R,2R)-N-(2-diphenylphosphanylbenzyl)cyclohexane-1,2-diamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， -20.0~50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 93.75h， 生成 (2,3‐dimethoxyphenyl)(piperidine‐4‐yl)methanol 、 (S)-(-)-α-(2,3-dimethoxyphenyl)-4-piperidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  三齿膦-二胺配体的铱配合物催化的对环烷基和杂环酮的高度对映选择性氢化和转移氢化。

  摘要：

  手性膦-二胺配体的Ir配合物催化芳基-哌啶-4-基甲酮和带有芳基和仲烷基取代基且具有ee高达98％的底物与催化剂的比率最高的酮的氢化和转移氢化到4000。

  DOI：

  10.1039/c3cc45545a

文献信息

• Convenient and improved protocols for the hydrogenation of esters using Ru catalysts derived from (P,P), (P,N,N) and (P,N,O) ligands
  作者：Ian Carpenter、Susan C. Eckelmann、Michael T. Kuntz、José A. Fuentes、Marcia B. France、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1039/c2dt30973d

  日期：——

  pre-cursor, [Ru(Cl)2(NBD)(Py)2], is treated with ligands to form [RuCl2(bidentate ligand)(diamine)] pre-catalysts for ester hydrogenation is reported. This family of catalysts, as well as a range of ruthenium complexes of tridentate P^N^X (X = NR2, OH) ligands have been investigated in the hydrogenation of aromatic esters. A range of aromatic esters can be hydrogenated in high yields at temperatures

  报道了一种改进的方案，其中用配体处理前体[Ru（Cl）2（NBD）（Py）2 ]以形成用于酯加氢的[RuCl 2（二齿配体）（二胺）]预催化剂。在芳族酯的氢化中，已经研究了该催化剂家族以及三齿P ^ N ^ X（X = NR 2，OH）配体的钌配合物。一系列芳族酯可以在30°C至100°C的温度下高产率氢化。
• Use of molecular weight-enlarged catalysts in a process for asymmetric, continous hydrogenation, novel molecular weight-enlarged ligands and catalysts
  申请人：Degussa-Huels Aktiengesellschaft

  公开号：US20020016513A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  The first embodiment of the present invention provides a process, which includes: in a continuous process in a membrane reactor, asymmetrically hydrogenating at least one C=C, C=N or C=O double bond with a catalyst. Another embodiment of the present invention provides a ligand, which includes at least one di-1,3-aminophosphine homochiral active center; optionally, a linker; and a molecular weight-enlarging polymer; wherein the active center is bound to the molecular weight-enlarging polymer through the linker or is bound directly to the molecular weight-enlarging polymer; and wherein the linker is defined in the claims. Another embodiment of the present invention provides a process for preparing the above-noted ligand, and a catalyst that includes the above-noted ligand.

  本发明的第一实施例提供了一种过程，其中包括：在膜反应器中的连续过程中，使用催化剂不对称地氢化至少一个C=C、C=N或C=O双键。本发明的另一实施例提供了一种配体，其中包括至少一个二-1,3-氨基膦手性活性中心；可选地，一个连接物；以及一个分子量扩大聚合物；其中活性中心通过连接物与分子量扩大聚合物结合，或者直接与分子量扩大聚合物结合；连接物在权利要求中有定义。本发明的另一实施例提供了制备上述配体的过程，以及包括上述配体的催化剂。
• Indium-Catalyzed CO₂/Epoxide Copolymerization: Enhancing Reactivity with a Hemilabile Phosphine Donor
  作者：Hassan A. Baalbaki、Kudzanai Nyamayaro、Julia Shu、Chatura Goonesinghe、Hyuk-Joon Jung、Parisa Mehrkhodavandi

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03123

  日期：2021.12.20

  Group 13 metal complexes have emerged as powerful catalysts for transforming CO2 into added-value products. However, direct comparisons of reactivity between Al, Ga, and In catalysts are rare. We report aluminum (1), gallium (2), and indium (3) complexes supported by a half-salen H[PNNO] ligand with a pendent phosphine donor and investigate their activity as catalysts for the copolymerization of CO2 and

  第 13 族金属络合物已成为将 CO 2转化为附加值产品的强大催化剂。然而，很少直接比较 Al、Ga 和 In 催化剂之间的反应性。我们报告了铝 ( 1 ) 、镓 ( 2 ) 和铟 ( 3 ) 配合物，由半salen H[PNNO] 配体和磷化氢供体支撑，并研究它们作为 CO 2共聚催化剂的活性和环己烯氧化物。在溶液中，Al 和 Ga 配合物的 P 供体解离，而 In 配合物则表现出半稳定性。铟配合物显示出比 Al 或 Ga 类似物更高的转化率和选择性。通过NMR和FTIR光谱实验以及非循环催化中间体三氯化铟配合物[(PNNO)InCl 3 ][TBA]的结构表征研究了反应机理( 4 )。该研究强调了半稳定性膦基团对第 13 族金属的影响，并详细分析了 CO 2 /环氧化物共聚反应中的引发步骤。
• Hydrogenation of Aldehydes, Esters, Imines, and Ketones Catalyzed by a Ruthenium Complex of a Chiral Tridentate Ligand
  作者：Matthew L. Clarke、M. Belén Díaz-Valenzuela、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1021/om060673b

  日期：2007.1.1

  A novel ruthenium complex prepared from a chiral tridentate amine functionalized phosphine has been characterized by X-ray crystallography and been found to be active in the hydrogenation of an unprecedented range of CO and CN double bonds, including the enantioselective hydrogenation and transfer hydrogenation of normally unreactive bulky ketones with up to 90% ee.

  X射线晶体学表征了由手性三齿胺官能化的膦制备的新型钌配合物，发现其在前所未有的范围内的C O和C N双键的氢化中具有活性，包括对映体的选择性氢化和转移的氢化。通常无反应的笨重酮，ee最高可达90％。
• Verwendung von molekulargewichtsvergrösserten Katalysatoren in einem Verfahren zur Asymmetrischen kontinuerlichen Hydrierung, neue molekulargewichtsvergrösserte Liganden und Katalysatoren
  申请人：Degussa AG

  公开号：EP1120162A2

  公开（公告）日：2001-08-01

  Die vorliegende Erfindung richtet sich auf eine Verwendung von molekulargewichtsvergrößerter homogen löslicher Katalysatoren Verfahren zur asymmetrischen kontinuierlichen Hydrierung von C=C-, C=N- oder C=O-Doppelbindungen mittels molekulargewichtsvergrößerter homogen löslicher Katalysatoren in einem Membranreaktor. Bisherige im Stand der Technik vorgeschlagene Hydrierverfahren liefen diskontinuierlich ab. Die kontinuierliche Fahrweise hilft dagegen Prozeßkosten zu sparen. Angegeben werden auch neue molekulargewichtsvergrößerte Liganden und Katalysatoren.

  本发明涉及在膜反应器中使用分子量增强型均相可溶催化剂，通过分子量增强型均相可溶催化剂对C=C、C=N或C=O双键进行不对称连续氢化。 以前提出的氢化工艺都是非连续运行的。而连续运行则有助于节省工艺成本。 此外，还公开了新的分子量增强配体和催化剂。