(S)-(-)-α-(2,3-dimethoxyphenyl)-4-piperidinemethanol | 311348-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-α-(2,3-dimethoxyphenyl)-4-piperidinemethanol
• 英文别名: (S)-(-)-(2,3-dimethoxyphenyl)(piperidin-4-yl)metanol；(2,3-dimethoxyphenyl)-(piperidin-4-yl)-methanol；(S)-(2,3-dimethoxyphenyl)-piperidin-4-ylmethanol
• CAS: 311348-76-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• mdl: MFCD07788287
• 分子量: 251.326
• InChiKey: LZRHDSQWBVFQMC-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟溴乙基苯 、 (S)-(-)-α-(2,3-dimethoxyphenyl)-4-piperidinemethanol 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到(S)-(2,3-二甲氧基苯基){1-[2-(4-氟苯基)乙基]-4-哌啶基}甲醇
  参考文献：
  名称：

  5-羟色胺5-HT2A受体拮抗剂MDL 100907，其对映异构体及其3-酚衍生物作为[11C]标记的PET配体的前体的实用合成。

  摘要：

  描述了MDL 100907的3-酚前体（一种选择性的5-HT2A受体拮抗剂）的实际合成方法。该方法也适用于对映体系列，从而提供了3- [11C] MDL 100907及其对映体的直接前体作为正电子发射断层扫描的配体。开发了用于直接合成MDL 100907及其对映体MDL 100009的类似方法。该路线利用了对映体过量至少98％的N-nor中间体的经典旋光拆分方法，并轻松获得了数克重的多种手性前体N-和3-O-取代的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00175-9
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-二甲氧基苯基)(哌啶-4-基)甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 二对甲苯酰基-L-酒石酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-(-)-α-(2,3-dimethoxyphenyl)-4-piperidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  5-羟色胺5-HT2A受体拮抗剂MDL 100907，其对映异构体及其3-酚衍生物作为[11C]标记的PET配体的前体的实用合成。

  摘要：

  描述了MDL 100907的3-酚前体（一种选择性的5-HT2A受体拮抗剂）的实际合成方法。该方法也适用于对映体系列，从而提供了3- [11C] MDL 100907及其对映体的直接前体作为正电子发射断层扫描的配体。开发了用于直接合成MDL 100907及其对映体MDL 100009的类似方法。该路线利用了对映体过量至少98％的N-nor中间体的经典旋光拆分方法，并轻松获得了数克重的多种手性前体N-和3-O-取代的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00175-9

文献信息

• Highly enantioselective hydrogenation and transfer hydrogenation of cycloalkyl and heterocyclic ketones catalysed by an iridium complex of a tridentate phosphine-diamine ligand
  作者：José A. Fuentes、Ian Carpenter、Nina Kann、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1039/c3cc45545a

  日期：——

  Ir complexes of chiral phosphine-diamine ligands catalyse the hydrogenation and transfer hydrogenation of aryl-piperidin-4-yl methanones, and ketones bearing both an aryl group and secondary alkyl substituent with up to 98% e.e., and with substrate to catalyst ratios of up to 4000.

  手性膦-二胺配体的Ir配合物催化芳基-哌啶-4-基甲酮和带有芳基和仲烷基取代基且具有ee高达98％的底物与催化剂的比率最高的酮的氢化和转移氢化到4000。
• Novel processes for the preparation or (R)-alpha-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-piperidinemethanol
  申请人：——

  公开号：US20020151717A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  The present invention provides various processes for the preparation of (R)-&agr;-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-piperidinemethanol. These processes may be characterized by the following scheme: 1

  本发明提供了制备(R)-α-(2,3-二甲氧基苯基)-1-[2-(4-氟苯基)乙基]-4-哌啶甲醇的各种方法。这些方法可以通过以下方案进行表征：1
• Novel processes for the preparation of (R)-alpha-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-piperidinemethanol
  申请人：Laux Wolfgang

  公开号：US20050261341A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention provides various processes for the preparation of (R)-α-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-piperidinemethanol. These processes may be characterized by the following scheme:

  本发明提供了制备(R)-α-(2,3-二甲氧基苯基)-1-[2-(4-氟苯基)乙基]-4-哌啶甲醇的各种工艺。这些工艺可以按照以下方案进行描述：
• Novel processes for the preparation of (R)-alpha-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-[2-(4-fluorophenyl) ethyl]-4-piperidinemethanol
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20040210061A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention provides various processes for the preparation of (R)-&agr;-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-piperidinemethanol. These processes may be characterized by the following scheme: 1

  本发明提供了制备(R)-α-(2,3-二甲氧基苯基)-1-[2-(4-氟苯基)乙基]-4-哌啶甲醇的各种方法。这些方法可以用以下方案表征：1
• NOVEL PROCESSES FOR THE PREPARATION OF (R)-ALPHA-(2,3-DIMETHOXYPHENYL)-1-[2-(4-FLUOROPHENYL)ETHYL]-4-PIPERIDINEMETHANOL
  申请人：Laux Wolfgang

  公开号：US20090227798A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention provides various processes for the preparation of (R)-α-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-piperidinemethanol. These processes may be characterized by the following scheme:

  本发明提供了制备（R）-α-（2,3-二甲氧基苯基）-1-[2-（4-氟苯基）乙基]-4-哌啶甲醇的各种方法。这些方法可以通过以下方案进行表征：