2-乙烯基环十二烷-1-酮 | 37609-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙烯基环十二烷-1-酮
• 英文名称: 2-ethenylcyclododecanone
• 英文别名: 2-vinylcyclododecanone；2-Vinyl-cyclododecan-1-on；2-Vinyl-cyclododecanon；2-Vinylcyclododecanon；Cyclododecanone, 2-ethenyl-；2-ethenylcyclododecan-1-one
• CAS: 37609-23-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: GUFOTKJEMWKLRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-84 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基环十二烷-1-酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-5-cyclohexadecen-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-二乙烯基环烷醇的简便合成及其在氧-科普重排中的行为

  摘要：

  2-氯环烷酮与乙烯基氯化镁反应生成1,2-二乙烯基环烷醇。二乙烯基化通过最初形成的 2-氯-1-乙烯基环烷醇重排为 2-乙烯基环烷酮，然后 2-乙烯基环烷酮的进一步乙烯基化而进行。1,2-二乙烯基环烷醇的热sigmatropic重排以良好的产率得到5-环烯-1-酮。讨论了环的大小对反应途径的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2958
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsiloxycyclododec-1-ene 在 甲基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2-乙烯基环十二烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过允许区域化学控制的方法使环酮重复扩环

  摘要：

  环十二烷酮被转化为20元环烯烃（11 E）和（11 EZ）并转化为（Z，E）-cycloeicosadec-5-en-1-one以说明一种基于（苯基硒基）的重复扩环方法乙醛和甲硅烷氧基-Cope重排。

  DOI：

  10.1039/c39820000828

文献信息

• A Facile Synthesis of 1,2-Divinylcycloalkanols and Their Behavior in the Oxy-Cope Rearrangement
  作者：Tetsuya Kato、Hisao Kondo、Masaki Nishino、Minoru Tanaka、Go Hata、Akihisa Miyake

  DOI：10.1246/bcsj.53.2958

  日期：1980.10

  2-chlorocycloalkanones with vinylmagnesium chloride gives 1,2-divinylcycloalkanols. Divinylation proceeds via a rearrangement of initially formed 2-chloro-1-vinylcycloalkanols to 2-vinylcycloalkanones followed by further vinylation of 2-vinylcycloalkanones. Thermal sigmatropic rearrangement of 1,2-divinylcycloalkanols gives 5-cycloalken-1-ones in good yields. The influence of the size of rings on the

  2-氯环烷酮与乙烯基氯化镁反应生成1,2-二乙烯基环烷醇。二乙烯基化通过最初形成的 2-氯-1-乙烯基环烷醇重排为 2-乙烯基环烷酮，然后 2-乙烯基环烷酮的进一步乙烯基化而进行。1,2-二乙烯基环烷醇的热sigmatropic重排以良好的产率得到5-环烯-1-酮。讨论了环的大小对反应途径的影响。
• A FACILE ROUTE TO MACROCYCLIC KETONES. DIRECT DIVINYLATION OF 2-CHLOROCYCLODODECAN-1-ONE
  作者：Masaki Nishino、Hisao Kondo、Akihisa Miyake

  DOI：10.1246/cl.1973.667

  日期：1973.7.5

  2-divinylcyclododecan-1-ol, which was easily converted to 5-cyclohexadecen-1-one. This one-step divinylation was found to proceed not through a direct displacement of the Grignard reagent with the chlorine atom, but through a pinacol-like rearrangement of a vinyl group.

  2-chlorocyclododecan-1-one 与乙烯基氯化镁（摩尔比为 1:2）反应直接得到 1,2-divinylcyclododecan-1-ol，它很容易转化为 5-cyclohexadecen-1-one。发现这种一步二乙烯基化不是通过用氯原子直接置换格氏试剂，而是通过乙烯基的频哪醇样重排进行。
• Process for producing 2-vinylcyclododecanone
  申请人：——

  公开号：US20020038056A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  A process for producing 2-vinylcyclododecanone, the process comprising isomerizing 2-ethylidenecyclododecanone represented by the following formula (1): 1 wherein the wavy line signifies that the double bond is a Z-isomer, an E-isomer or a mixture of an E-isomer and a Z-isomer; in the presence of a catalyst and separating 2-vinylcyclododecanone represented by the following formula (2) from the reaction product by fractionation: 2

  一种制备2-乙烯基环十二酮的方法，该方法包括在催化剂存在下异构化以下式(1)所示的2-乙烯基环十二酮：其中波浪线表示双键为Z异构体、E异构体或E异构体和Z异构体的混合物；通过分馏从反应产物中分离以下式(2)所示的2-乙烯基环十二酮。
• Process and apparatus for production of 5-cyclohexadecen-1-one
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0955285A1

  公开（公告）日：1999-11-10

  This invention relates to a process for producing 5-cyclohexadecen-1-one continuously from 1,2-divinylcyclododecanol in a short time in an efficient manner without no side reaction. In the process, 1,2-divinylcyclododecanol as starting material is supplied from a raw material container 1 by a fixed delivery pump 2 to a flash unit 3 which is vacuumed to 5 mm Hg (666.5 Pa) or less by a vacuum pump 8 and is heated and 1,2-divinylcyclododecanol which is flashed in the flash unit is supplied to a reactor 4 which is heated to 400 to 650°C and vacuumed to 5 mm Hg (666.5 Pa) or less whereby 1,2-divinylcyclododecanol is converted into 5-cyclohexadecen-1-one. The reaction product is discharged from the top of the reactor and is cooled to recover the objective 5-cyclohexadecen-1-one in the recovery container 6. The reduction in the pressure of the apparatus is preferably performed by a vacuum pump 8 via a hydrochloric acid trap 7 comprising, for example, sodium methylate/methanol cooled to -78 to -100°C.

  本发明涉及一种以 1,2-二乙烯基环十二醇为原料在短时间内连续生产 5-环 十六烯-1-酮的工艺，生产过程高效且无副作用。在该工艺中，1,2-二乙烯基环十二醇作为起始原料由固定输送泵 2 从原料容器 1 输送到闪蒸装置 3，闪蒸装置 3 通过真空泵抽真空至 5 毫米汞柱（666.闪蒸单元中闪蒸的 1，2-二乙烯基环十二醇被送入反应器 4，反应器 4 被加热至 400 至 650°C，真空度为 5 mm Hg (666.5 Pa) 或更低，1，2-二乙烯基环十二醇由此转化为 5-环十六烯-1-酮。反应产物从反应器顶部排出，冷却后在回收容器 6 中回收目标 5-环十六烯-1-酮。设备的减压最好由真空泵 8 通过盐酸捕集器 7 来完成，盐酸捕集器 7 包括冷却至 -78 至 -100°C 的甲酸钠/甲醇等。
• Process for producing 2-vinylcyclododecanone.
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1162189A2

  公开（公告）日：2001-12-12

  A process for producing 2-vinylcyclododecanone, the process comprising isomerizing 2-ethylidenecyclododecanone represented by the following formula (1): wherein the wave line shows that the double bond is a Z-isomer, an E-isomer or a mixture of an E-isomer and a Z-isomer; in the presence of a catalyst and separating 2-vinylcyclododecanone represented by the following formula (2) from the reaction product by fractionation:    2-Vinylcyclododecanone can be produced using 2-ethylidenecyclododecanone, which can be manufactured simply from cyclododecanone in a high yield through no chlorination, without using any solvent having safety problems in a high yield by using a simple process involving neither washing nor solvent recovery.

  一种生产 2-乙烯基环十二酮的工艺，该工艺包括将下式(1)代表的 2-亚乙基环十二酮异构化： 其中波浪线表示双键是 Z-异构体、E-异构体或 E-异构体和 Z-异构体的混合物；在催化剂存在下，通过分馏从反应产物中分离出下式（2）代表的 2-乙烯基环十二酮： 可以使用 2-亚乙基环十二酮生产 2-乙烯基环十二酮，这种环十二酮可以简单地从环 十二酮中生产出来，无需氯化，不使用任何有安全问题的溶剂，采用简单的工艺，既不 涉及洗涤，也不涉及溶剂回收，产量很高。