(1S)-1-(2-吡啶基)丙-2-烯-1-醇 | 204244-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (1S)-1-(2-吡啶基)丙-2-烯-1-醇
• 英文名称: (S)-(+)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (S)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-ol；(R)-1-(2-pyridinyl)allyl alcohol；(1S)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-ol
• CAS: 204244-73-5
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: ALCRMTFJJRJLRV-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(2-吡啶基)丙-2-烯-1-醇 在 四氧化锇 咪唑 、 sodium periodate 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Pure 1-(2-Pyridinyl)ethylamine and 4-(2-Pyridinyl)-1,3-oxazolin-2-one

  摘要：

  Several (R)-1-(2-pyridinyl)ethylamines (4) were prepared from (S)-1-(2-pyridinyl)ethanols (L) with complete inversion of the chiral center. Substitution of (S)-1-(2-pyridinyl)ethyl methanesulfonate (2) with sodium azide gave (R)-1-(2pyridinyl)ethyl azide (3) stereospecifically, and reduction of the azide afforded the corresponding amine (4) in good yield. When optically pure 2-silyloxy-1-(2-piridinyl)ethanol was used, 2-silyloxy-1-(2-pyridinyl)ethylamine was obtained, and this was converted to optically pure pyridine-substituted 1,3-oxazolidin-2-one at the 4-position.

  DOI：

  10.3987/com-99-s78
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 1-(2-吡啶基)丙-2-烯-1-醇 在 Novozym 435 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-(+)-1-acetoxy-1-(2-pyridyl)-2-propylene 、 (1S)-1-(2-吡啶基)丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  分子内Pauson-Khand反应立体选择性合成旋光性环戊[ c ]吡喃和环戊[ c ]呋喃

  摘要：

  描述了由高烯丙基，高炔丙基和烯丙醇衍生的烯炔的分子内Pauson-Khand反应。2-杂芳基取代的均烯丙基，高炔丙基和烯丙醇可以通过高ee（91-99％）的酶解和已知的立体化学方法轻松高效地拆分。从高烯丙基和高炔丙基醇，得到构象最稳定的非对映体环戊二烯并[导出的各对映体富集的烯炔Ç ]吡喃环系统作为唯一的产物，而由烯丙基醇得到非对映体衍生的对映体富集烯炔顺：反式的环戊二烯的混合物[ C ^ ]呋喃铃声系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.02.016

文献信息

• Isothiourea-Catalysed Acylative Kinetic Resolution of Aryl-Alkenyl (sp²vs. sp²) Substituted Secondary Alcohols
  作者：Stefania F. Musolino、O. Stephen Ojo、Nicholas J. Westwood、James E. Taylor、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201604788

  日期：2016.12.23

  The non‐enzymatic acylative kinetic resolution of challenging aryl–alkenyl (sp2 vs. sp2) substituted secondary alcohols is described, with effective enantiodiscrimination achieved using the isothiourea organocatalyst HyperBTM (1 mol %) and isobutyric anhydride. The kinetic resolution of a wide range of aryl–alkenyl substituted alcohols has been evaluated, with either electron‐rich or naphthyl aryl

  描述了具有挑战性的芳基-烯基（sp 2与 sp 2 ）取代的仲醇的非酶酰化动力学拆分，并使用异硫脲有机催化剂 HyperBTM（1 mol%）和异丁酸酐实现了有效的对映区分。已经评估了各种芳基-烯基取代醇的动力学拆分，其中富电子或萘基芳基取代基与未取代的乙烯基取代基相结合，提供了最高的选择性（ S =2-1980）。演示了使用该方案对模型芳基-乙烯基（sp 2与 sp 2 ）取代的仲醇进行克级（2.5 g）动力学拆分，可获取每种产物对映体的 >1 g 99:1呃。
• Kinetic resolution of allylic alcohols via stereoselective acylation catalyzed by lipase PS-30
  作者：Peiran Chen、Peng Xiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.093

  日期：2011.11

  By using lipase PS-30 as catalyst, the kinetic resolution of a series of racemic allylic alcohols has been achieved via stereoselective acylation. The value of kinetic enantiomeric ratio (E) reached up to 968. Substituent effect is briefly discussed.

  通过使用脂肪酶PS-30作为催化剂，已通过立体选择性酰化反应实现了一系列外消旋烯丙醇的动力学拆分。动力学对映体比率（E）的值达到968。简要讨论了取代基的作用。
• Chiral Pyridines:  Optical Resolution of 1-(2-Pyridyl)- and 1-[6-(2,2‘-Bipyridyl)]ethanols by Lipase-Catalyzed Enantioselective Acetylation
  作者：Jun'ichi Uenishi、Takao Hiraoka、Shinichiro Hata、Kenji Nishiwaki、Osamu Yonemitsu、Kaoru Nakamura、Hiroshi Tsukube

  DOI：10.1021/jo971521g

  日期：1998.4.1

  The resolution of racemic 1-(2-pyridyl)ethanols 2a-n, including the 2,2'-bipyridyl and isoquinolyl derivatives, by lipase-catalyzed asymmetric acetylation with vinyl acetate is reported. The reactions were carried out in diisopropyl ether at either room temperature or 60 degrees C using Candida antarctica lipase (CAL) to give (R)-acetate and unreacted (S)-alcohol with excellent enantiomeric purities

  据报道，外消旋的1-（2-吡啶基）乙醇2a-n（包括2,2'-联吡啶基和异喹啉基衍生物）通过脂肪酶催化乙酸乙烯酯的不对称乙酰化而得到拆分。反应在室温或60℃下使用南极假丝酵母脂肪酶（CAL）在二异丙醚中进行，以良好的收率得到具有优异对映体纯度的（R）-乙酸酯和未反应的（S）-醇。对于在吡啶环的6位带有sp（3）型碳的底物，如2c，2d和2e，在室温下具有1-羟丙基和烯丙基的底物，在室温下反应速率相对较慢。吡啶环上的2位，例如2l和2m。在这种情况下，需要更高的温度。因此，当反应在60摄氏度下进行时，在不丧失高对映体特异性的情况下将其加速了3至7倍。然而，即使当在60℃下反应持续更长的时间时，均丙醇2n的反应仍未完成。该酶拆分实际上可用于从10mg至10g或从10mg至10g的较宽反应规模。更多。该催化剂可重复使用，每次使用会损失5-10％的初始活性。
• Stereoselective synthesis of optically active cyclopenta[c]pyrans and cyclopenta[c]furans by the intramolecular Pauson–Khand reaction
  作者：Serdar Sezer、Ertan Şahin、Cihangir Tanyeli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.016

  日期：2010.3

  An intramolecular Pauson–Khand reaction of enynes derived from homoallyl, homopropargyl, and allyl alcohols is described. 2-Heteroaryl-substituted homoallyl, homopropargyl, and allyl alcohols are easily and efficiently resolved through enzymatic resolution in high ee (91–99%) and with a known stereochemistry. Each enantiomerically enriched enyne derived from homoallyl and homopropargyl alcohols affords

  描述了由高烯丙基，高炔丙基和烯丙醇衍生的烯炔的分子内Pauson-Khand反应。2-杂芳基取代的均烯丙基，高炔丙基和烯丙醇可以通过高ee（91-99％）的酶解和已知的立体化学方法轻松高效地拆分。从高烯丙基和高炔丙基醇，得到构象最稳定的非对映体环戊二烯并[导出的各对映体富集的烯炔Ç ]吡喃环系统作为唯一的产物，而由烯丙基醇得到非对映体衍生的对映体富集烯炔顺：反式的环戊二烯的混合物[ C ^ ]呋喃铃声系统。
• Synthesis of Optically Pure 1-(2-Pyridinyl)ethylamine and 4-(2-Pyridinyl)-1,3-oxazolin-2-one
  作者：Jun'ichi Uenishi、Takao Hiraoka、Kyoko Yuyama、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.3987/com-99-s78

  日期：——

  Several (R)-1-(2-pyridinyl)ethylamines (4) were prepared from (S)-1-(2-pyridinyl)ethanols (L) with complete inversion of the chiral center. Substitution of (S)-1-(2-pyridinyl)ethyl methanesulfonate (2) with sodium azide gave (R)-1-(2pyridinyl)ethyl azide (3) stereospecifically, and reduction of the azide afforded the corresponding amine (4) in good yield. When optically pure 2-silyloxy-1-(2-piridinyl)ethanol was used, 2-silyloxy-1-(2-pyridinyl)ethylamine was obtained, and this was converted to optically pure pyridine-substituted 1,3-oxazolidin-2-one at the 4-position.