1-(2-吡啶基)丙-2-烯-1-醇 | 204244-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-吡啶基)丙-2-烯-1-醇
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-ol；1-(2-pyridyl)-2-propen-1-ol；1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-ol
• CAS: 204244-60-0
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: ALCRMTFJJRJLRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-吡啶基)丙-2-烯-1-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以53%的产率得到(1SR,2SR)-2-bromo-1-hydroxy-1H,2H,3H-indolizinium bromide
  参考文献：
  名称：

  由1-（2-吡啶基）-2-丙烯-1-醇合成1,2-二羟基吲哚并核苷

  摘要：

  通过将市售的吡啶甲醛进行乙烯基化而获得的1-（2-吡啶基）-2-丙烯-1-醇，是合成吲哚并立定骨架的良好起始原料。尤其是，涉及溴化，还原和亲核取代（通过消除和添加）的简单过程可以使原料轻松地以约27％的总产率转化为（±）-龙胆草碱。

  DOI：

  10.1021/jo201830b
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-吡啶基)丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  铱催化串联异构化/环化结合氢氧化钾由烯丙醇合成喹啉

  摘要：

  摘要 已经建立了一种新的串联催化方法来合成喹啉。该方法利用了[IrCp * Cl 2 ] 2 / KOH催化的烯丙基醇与2-氨基苄醇的异构化/环化。在该催化体系中对仲和伯烯丙基醇都进行了研究，以中等至良好的收率得到了不同的取代喹啉衍生物。机理研究表明，该反应是在串联过程中进行的，该过程整合了烯丙醇的异构化和2-氨基苄醇的氧化环化。 已经建立了一种新的串联催化方法来合成喹啉。该方法利用了[IrCp * Cl 2 ] 2 / KOH催化的烯丙基醇与2-氨基苄醇的异构化/环化。在该催化体系中对仲和伯烯丙基醇都进行了研究，以中等至良好的收率得到了不同的取代喹啉衍生物。机理研究表明，该反应是在串联过程中进行的，该过程整合了烯丙醇的异构化和2-氨基苄醇的氧化环化。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380110

文献信息

• Oxidation of nitrogen heterocycles and heterocyclic N-oxides produced thereby
  申请人：SOLVAY INTEROX (Société Anonyme)

  公开号：EP0705821A1

  公开（公告）日：1996-04-10

  A process for the production of aromatic heterocyclic N-oxides by reaction between an aromatic compound comprising a heterocyclic nitrogen atom and hydrogen peroxide in the presence of a manganese porphyrin catalyst is provided. The manganese porphyrin catalyst is substituted by an aromatic group at each meso-position, the aromatic nuclei of the aromatic substituents being substituted by one or more electron-withdrawing groups and/or comprising an aromatic quaternary ammonium heteroatom in the aromatic ring. Preferably, the manganese porphyrin catalyst is manganese tetrakis (2,6-dichlorophenyl) porphyrin chloride, manganese tetrakis (2,6-dichlorophenyl-4-sulphonic acid) porphyrin chloride, manganese tetrakis (4-methylpyridinium) porphyrin chloride, or manganese tetrakis (pentafluorophenyl) porphyrin chloride.

  提供了一种通过含有杂环氮原子的芳香族化合物与过氧化氢在锰卟啉催化剂存在下反应来生产芳香杂环N-氧化物的方法。所述锰卟啉催化剂的每个meso位被芳香基团取代，所述芳香取代基的芳香核被一个或多个吸电子基团所取代和/或包含芳香环中的芳香季铵杂原子。优选地，所述锰卟啉催化剂是锰四(2,6-二氯苯基)卟啉氯化物，锰四(2,6-二氯苯基-4-磺酸)卟啉氯化物，锰四(4-甲基吡啶嗡)卟啉氯化物，或锰四(五氟苯基)卟啉氯化物。
• One-Pot Conversion of Allylic Alcohols to α-Methyl Ketones via Iron-Catalyzed Isomerization–Methylation
  作者：Daniel E. Latham、Kurt Polidano、Jonathan M. J. Williams、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02900

  日期：2019.10.4

  A one-pot iron-catalyzed conversion of allylic alcohols to α-methyl ketones has been developed. This isomerization-methylation strategy utilized a (cyclopentadienone)iron(0) carbonyl complex as precatalyst and methanol as the C1 source. A diverse range of allylic alcohols undergoes isomerization-methylation to form α-methyl ketones in good isolated yields (up to 84% isolated yield).

  已经开发了一锅铁催化的烯丙基醇向α-甲基酮的转化。这种异构化-甲基化策略使用（环戊二烯酮）铁（0）羰基络合物作为前催化剂，甲醇作为C1来源。各种各样的烯丙醇经历异构化-甲基化以形成良好的分离产率（高达84％分离产率）形成α-甲基酮。
• Potassium Base‐Promoted Diastereoselective Synthesis of 1,3‐Diols from Allylic Alcohols and Aldehydes through a Tandem Allylic‐Isomerization/Aldol–Tishchenko Reaction
  作者：Masahiro Sai

  DOI：10.1002/asia.202101093

  日期：2021.12.13

  important pharmaceuticals, and thus researchers have sought efficient methods for the synthesis of these compounds for decades. In this paper, we report the potassium base-promoted aldol–Tishchenko reactions of allylic alcohols with aldehydes initiated by allylic isomerization, which enable the diastereoselective synthesis of a variety of 1,3-diols.

  1,3-二醇是在许多天然产物和重要药物中发现的结构基序，因此研究人员几十年来一直在寻找合成这些化合物的有效方法。在本文中，我们报告了由烯丙基异构化引发的烯丙醇与醛的钾碱促进的羟醛-Tishchenko 反应，这使得各种 1,3-二醇的非对映选择性合成成为可能。
• Isothiourea-Catalysed Acylative Kinetic Resolution of Aryl-Alkenyl (sp²vs. sp²) Substituted Secondary Alcohols
  作者：Stefania F. Musolino、O. Stephen Ojo、Nicholas J. Westwood、James E. Taylor、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201604788

  日期：2016.12.23

  The non‐enzymatic acylative kinetic resolution of challenging aryl–alkenyl (sp2 vs. sp2) substituted secondary alcohols is described, with effective enantiodiscrimination achieved using the isothiourea organocatalyst HyperBTM (1 mol %) and isobutyric anhydride. The kinetic resolution of a wide range of aryl–alkenyl substituted alcohols has been evaluated, with either electron‐rich or naphthyl aryl

  描述了具有挑战性的芳基-烯基（sp 2与 sp 2 ）取代的仲醇的非酶酰化动力学拆分，并使用异硫脲有机催化剂 HyperBTM（1 mol%）和异丁酸酐实现了有效的对映区分。已经评估了各种芳基-烯基取代醇的动力学拆分，其中富电子或萘基芳基取代基与未取代的乙烯基取代基相结合，提供了最高的选择性（ S =2-1980）。演示了使用该方案对模型芳基-乙烯基（sp 2与 sp 2 ）取代的仲醇进行克级（2.5 g）动力学拆分，可获取每种产物对映体的 >1 g 99:1呃。
• [(NHC)Au^I]-Catalyzed Rearrangement of Allylic Acetates
  作者：Nicolas Marion、Ronan Gealageas、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/ol070843w

  日期：2007.7.1

  [(NHC)AuCl] complexes (NHC = N-heterocyclic carbene), in conjunction with a silver salt, were found to efficiently catalyze the rearrangement of allylic acetates under both conventional and microwave-assisted heating. The optimization of several reaction parameters (solvent, silver salt, and ligand) as well as a study of the reaction scope are reported. The steric hindrance of the ligand bound to gold was

  发现[（NHC）AuCl]配合物（NHC = N-杂环卡宾）与银盐一起可有效催化常规加热和微波辅助加热下乙酸烯丙酯的重排。报告了几种反应参数（溶剂，银盐和配体）的优化以及对反应范围的研究。发现与金结合的配位体的空间位阻对于反应的结果至关重要，因为只有极大的配体才允许异构化。