(1S)-1-(2-吡啶基)-3-丁烯-1-胺 | 145165-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (1S)-1-(2-吡啶基)-3-丁烯-1-胺
• 英文名称: (S)-1-Pyridin-2-yl-but-3-enylamine
• 英文别名: (1S)-1-pyridin-2-ylbut-3-en-1-amine
• CAS: 145165-95-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: WCAXYTBAXWHRCK-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(2-吡啶基)-3-丁烯-1-胺 在 sodium acetate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.42h， 生成 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-1-[(1R)-1-phenyl-1-(pyridin-2-yl)but-3-en-1-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  通过构型稳定的α-吡啶基有机锂的2-和3-吡啶基取代的烷基胺的立体特异性分子内芳​​基化

  摘要：

  用碱处理对映体富集的α-（2-吡啶基）和α-（3-吡啶基）烷基胺的N'-芳基脲衍生物会导致N'-芳基取代基从N迁移至C的“非经典”状态分子内亲核芳族取代反应。富电子环和贫电子环均成功迁移。即使当中间阴离子可能是平面的2-甲基吡啶基锂时，在吡啶环附近也会形成一个新的立体立体中心，该中心具有很高的立体特异性。脲的碱水解得到对映体富集的α-吡啶基烷基胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03603
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(2-pyridylmethylidene)-(S)-valinate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lead(II) bromide 、 高碘酸 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S)-1-(2-吡啶基)-3-丁烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  将烯丙基金属试剂添加到衍生自2-吡啶羧醛和（S）-缬氨酸甲酯的亚胺中。（S）-和（R）-1-（2-吡啶基）-3-丁烯胺的合成

  摘要：

  烯丙基金属试剂会添加到由2-吡啶羧醛和（S）-缬氨酸甲酯衍生的亚胺中，或添加到预先形成的亚胺-金属盐络合物中，从而主要生成S，S-或R，S-仲均烯丙基胺，具体取决于烯丙基金属试剂。通过除去辅助基团，以高对映体纯度制备（S）-和（R）-1-（2-吡啶基）-3-丁烯胺。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00251-0

文献信息

• Asymmetric Synthesis of δ-Substituted α,β-Unsaturated δ-Lactams by Ring Closing Metathesis of Enantiomerically Pure <i>N</i>-Acryloyl-homoallylic Amines
  作者：Claudio Fiorelli、Diego Savoia

  DOI：10.1021/jo0703000

  日期：2007.8.1

  Optically pure secondary homoallylic amines, obtained by highly diastereoselective addition of allylmetal reagents to imines derived from chiral amines, were N-dealkylated, and the primary amines were converted to N-acryloyl amides. Then, ring closing metathesis gave delta-substituted delta-lactams in good overall yields.
• Stereospecific Intramolecular Arylation of 2- and 3-Pyridyl Substituted Alkylamines via Configurationally Stable α-Pyridyl Organolithiums
  作者：Julien Maury、Wojciech Zawodny、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03603

  日期：2017.2.3

  Treatment of N′-aryl urea derivatives of enantiomerically enriched α-(2-pyridyl) and α-(3-pyridyl)alkylamines with a base leads to the migration of the N′-aryl substituent from N to C in a ‘nonclassical’ intramolecular nucleophilic aromatic substitution reaction. Both electron-rich and -poor rings migrate successfully. A new quaternary stereogenic center is formed adjacent to the pyridine ring with

  用碱处理对映体富集的α-（2-吡啶基）和α-（3-吡啶基）烷基胺的N'-芳基脲衍生物会导致N'-芳基取代基从N迁移至C的“非经典”状态分子内亲核芳族取代反应。富电子环和贫电子环均成功迁移。即使当中间阴离子可能是平面的2-甲基吡啶基锂时，在吡啶环附近也会形成一个新的立体立体中心，该中心具有很高的立体特异性。脲的碱水解得到对映体富集的α-吡啶基烷基胺。
• Addition of allylmetal reagents to the imine derived from 2-pyridine carboxaldehyde and methyl (S)-valinate. Synthesis of (S)- and (R)-1-(2-pyridyl)-3-butenamine
  作者：Giuseppe Alvaro、Diego Savoia

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00251-0

  日期：1996.7

  Allylmetal reagents add to the imine derived from 2-pyridine carboxaldehyde and methyl (S)-valinate or to preformed imine-metal salt complexes to give mainly the S,S- or the R,S-secondary homoallylic amine, depending on the nature of the allylmetal reagent. Both the (S)- and (R)-1-(2-pyridyl)-3-butenamine were prepared with high enantiomeric purity by removal of the auxiliary group.

  烯丙基金属试剂会添加到由2-吡啶羧醛和（S）-缬氨酸甲酯衍生的亚胺中，或添加到预先形成的亚胺-金属盐络合物中，从而主要生成S，S-或R，S-仲均烯丙基胺，具体取决于烯丙基金属试剂。通过除去辅助基团，以高对映体纯度制备（S）-和（R）-1-（2-吡啶基）-3-丁烯胺。