2-((aziridin-1-yl)(3-chlorophenyl)methylene)malonic acid diethyl ester | 1310817-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((aziridin-1-yl)(3-chlorophenyl)methylene)malonic acid diethyl ester
• CAS: 1310817-71-0
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₄
• 分子量: 323.776
• InChiKey: MYJACQUHXSJOKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((aziridin-1-yl)(3-chlorophenyl)methylene)malonic acid diethyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 以85%的产率得到diethyl 5-(3-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 2-[(氮丙啶-1-基)-1-烷基/芳基/杂芳基的氮丙啶环扩展合成新型 5-烷基/芳基/杂芳基取代的 3,4-二氢-2H-吡咯-4,4-二羧酸二乙酯-亚甲基]丙二酸二乙酯。

  摘要：

  开发了一种新的合成方法，用于合成 5-烷基/芳基/杂芳基取代的 3,4-二氢-2H-吡咯-4,4-二羧酸二乙酯（也称为 2-取代的吡咯啉-4,5-二氢-3 ,3-二羧酸二乙酯）通过碘离子诱导 2-[(氮丙啶-1-基)-1-烷基/芳基/杂芳基-亚甲基]丙二酸二乙酯在温和反应条件下以非常好的收率进行扩环. 已经研究了取代基对 N-乙烯基氮丙啶环扩展为吡咯啉的动力学影响的电子和空间影响。该方法合成了多种不同取代的新型吡咯啉衍生物，其产物可作为合成取代吡咯啉、吡咯和吡咯烷的关键中间体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.95
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(3-chlorobenzoyl)malonate 在 三正丁胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-((aziridin-1-yl)(3-chlorophenyl)methylene)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 2-[(氮丙啶-1-基)-1-烷基/芳基/杂芳基的氮丙啶环扩展合成新型 5-烷基/芳基/杂芳基取代的 3,4-二氢-2H-吡咯-4,4-二羧酸二乙酯-亚甲基]丙二酸二乙酯。

  摘要：

  开发了一种新的合成方法，用于合成 5-烷基/芳基/杂芳基取代的 3,4-二氢-2H-吡咯-4,4-二羧酸二乙酯（也称为 2-取代的吡咯啉-4,5-二氢-3 ,3-二羧酸二乙酯）通过碘离子诱导 2-[(氮丙啶-1-基)-1-烷基/芳基/杂芳基-亚甲基]丙二酸二乙酯在温和反应条件下以非常好的收率进行扩环. 已经研究了取代基对 N-乙烯基氮丙啶环扩展为吡咯啉的动力学影响的电子和空间影响。该方法合成了多种不同取代的新型吡咯啉衍生物，其产物可作为合成取代吡咯啉、吡咯和吡咯烷的关键中间体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.95