(1S,2S)-2-羟基-3-环戊烯-1-甲醇 | 151765-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1S,2S)-2-羟基-3-环戊烯-1-甲醇
• 英文名称: (1S,5S)-5-hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-ol
• 英文别名: (1S,5S)-5-(Hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-ol；(1S,5S)-5-(hydroxymethyl)cyclopent-2-enol
• CAS: 151765-20-7
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: WBEXVFLBMXJLAO-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-羟基-3-环戊烯-1-甲醇 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 吡啶 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [(1S,2S)-2-phenylcyclopent-3-en-1-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the Palladium-Catalyzed Addition of Carbon Nucleophiles to Carbocyclic Derivatives

  摘要：

  The regioselectivity of Pd-catalyzed malonate additions and arylations to cycloalkenyl esters can be predicted by completing a stereochemical analysis of the Pd-pi-allyl complex. The Pd-catalyzed malonate additions which have the greatest degree of regioselectivity are in which substituents have a steric influence in blocking the incoming nucleophile. Cyclopentenyl substrates displayed lower regioselectivity than the cyclohexyl counterparts presumably due to increased planarity of the system. Arylations using tin and hypervalent silicon reagents were compared.

  DOI：

  10.1021/jo010672n
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯-3-甲醇 在 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (1S,2S)-2-羟基-3-环戊烯-1-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Maass, Uwe, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 346 - 358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heteroaryl compounds useful as inhibitors of E1 activating enzymes
  申请人：Claiborne F. Christopher

  公开号：US20080051404A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  This invention relates to compounds that inhibit E1 activating enzymes, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds. The compounds are useful for treating disorders, particularly cell proliferation disorders, including cancers, inflammatory and neurodegenerative disorders; and inflammation associated with infection and cachexia.

  这项发明涉及抑制E1激活酶的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的方法。这些化合物可用于治疗疾病，特别是细胞增殖性疾病，包括癌症、炎症和神经退行性疾病；以及与感染和虚弱相关的炎症。
• [EN] TARGETED PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020132561A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  This invention provides pharmaceutical protein degraders and E3 ubiquitin ligase binders for therapeutic applications as described further herein.

  这项发明提供了用于治疗应用的药用蛋白质降解剂和E3泛素连接酶结合物。
• Inhibitors of E1 activating enzymes
  申请人：Langston P. Steven

  公开号：US20070191293A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  This invention relates to compounds that inhibit E 1 activating enzymes, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds. The compounds are useful for treating disorders, particularly cell proliferation disorders, including cancers, inflammatory and neurodegenerative disorders; and inflammation associated with infection and cachexia.

  该发明涉及抑制E1激活酶的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的方法。这些化合物可用于治疗疾病，特别是细胞增殖性疾病，包括癌症、炎症和神经退行性疾病；以及与感染和消瘦相关的炎症。
• Total Synthesis of Prostratin, a Bioactive Tigliane Diterpenoid: Access to Multi-Stereocenter Cyclohexanes from a Phenol
  作者：Guanghu Tong、Zhengwei Ding、Zhi Liu、You-Song Ding、Liang Xu、Hailong Zhang、Pengfei Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00022

  日期：2020.4.3

  Tiglianes such as prostratin and related diterpenoids are biologically significant natural molecules and long-standing targets for organic synthesis community. Due to the complex polycyclic scaffolds, high oxygenation level, and dense functional groups and stereocenters, their de novo chemical syntheses still face formidable challenges despite extensive efforts in the past 40 years. This account details

  Tiglianes（例如前驱素和相关的二萜类化合物）是生物学上重要的天然分子，也是有机合成社区的长期目标。由于复杂的多环支架，高氧化水平以及密集的官能团和立体中心，尽管在过去的40年中付出了巨大的努力，它们的从头化学合成仍然面临着严峻的挑战。该报告详细介绍了模块化和简明的prostratin（一种有效的抗HIV和抗癌药）合成方法的开发。该合成中的关键方法涉及一系列的氧化脱芳香化作用和外围基团的顺序立体选择性安装，以快速构建连续取代的环己烷C环。在温德（Wender）的工作启发下，开发了一种由酸和溶剂控制的立体发散型环丙烷D环。通过计算方法进行的机理研究表明，分子内和分子间氢键之间的竞争导致不同的构象，因此有利于不同的质子化过程。这项运动中设计和出乎意料的化学反应反映了天然结构的独特性，应该适合未来有关复杂多环分子的化学合成。
• Carbocyclic 4′-epi-formycin
  作者：Jian Zhou、Minmin Yang、Akin Akdag、Haisheng Wang、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.054

  日期：2008.1

  Formycin is a naturally occurring biologically responsive C-nucleoside. In pursuing the design and syntheses of novel C-nucleosides, convenient access to carbocyclic C-nucleosides based on the formycin framework was a goal. One such target was carbocyclic 4'-epiformycin (4). This compound is reported via a procedure based on an asymmetric aldol/ring closure methathesis strategy. To provide a preliminary

  福尔霉素是一种天然存在的生物响应 C-核苷。在追求新型 C-核苷的设计和合成过程中，一个目标是方便地获得基于福尔霉素框架的碳环 C-核苷。一个这样的目标是碳环 4'-epiformycin (4)。该化合物是通过基于不对称醛醇/闭环复分解策略的程序报告的。为了初步了解 4 的生物学特性，进行了抗病毒试验。发现目标 4 没有活性并且对宿主细胞没有细胞毒性。