(1S,2S)-2-碘环丙烷羧酸

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (1S,2S)-2-碘环丙烷羧酸
• 中文别名: (顺式)2-碘环丙烷羧酸；REL-(1R,2R)-2-碘环丙烷羧酸
• 英文名称: (1S,2S)-2-iodocyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: cis-2-Iodocyclopropanecarboxylic acid；(1S,2S)-2-iodocyclopropane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₄H₅IO₂
• 分子量: 211.987
• InChiKey: JLDDIEQQVGNSGM-GBXIJSLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-碘环丙烷羧酸 在 (S)-(-)-N-苄基-1-苯基-乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以62%的产率得到(1R,2R)-2-iodocyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含手性环丙烷脂肪酸的心磷脂的全合成

  摘要：

  心磷脂（CL）是位于真核线粒体内膜和细菌细胞膜中的磷脂。已知某些细菌的CL在其酰基链中含有环丙烷部分。尽管认为CLs参与先天性免疫应答，但是很少有化学合成CLs的尝试，并且对其生物学活性的详细研究也很少。因此，我们已经开发出一种合成的方法来制备含有手性环丙烷部分的CL。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00945
• 作为产物：
  描述：

  (±)-(cis)-2-iodocyclopropyl-N,N-diethylcarboxamide 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 240.0h， 以99%的产率得到(1S,2S)-2-碘环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  含手性环丙烷脂肪酸的心磷脂的全合成

  摘要：

  心磷脂（CL）是位于真核线粒体内膜和细菌细胞膜中的磷脂。已知某些细菌的CL在其酰基链中含有环丙烷部分。尽管认为CLs参与先天性免疫应答，但是很少有化学合成CLs的尝试，并且对其生物学活性的详细研究也很少。因此，我们已经开发出一种合成的方法来制备含有手性环丙烷部分的CL。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00945

文献信息

• Efficient Synthesis of Substituted 3-Azabicyclo[3.1.0]hexan-2-ones from 2-Iodocyclopropanecarboxamides Using a Copper-Free Sonogashira Coupling
  作者：Benoît de Carné-Carnavalet、Alexis Archambeau、Christophe Meyer、Janine Cossy、Benoît Folléas、Jean-Louis Brayer、Jean-Pierre Demoute

  DOI：10.1002/chem.201203153

  日期：2012.12.21

  heteroaryl‐alkynes or enynes, followed by 5‐exo‐dig cyclization of the nitrogen amide onto the carbon–carbon triple bond, provides a remarkably efficient access to a variety of substituted 4‐methylene‐3‐azabicyclo[3.1.0]hexan‐2‐ones in excellent yields. Protonation of these latter enamides generates bicyclic N‐acyliminium ions that can be involved in Pictet–Spengler cyclizations leading to new 3‐azabicyclo[3.1.0]hexan‐2‐ones

  N取代的顺式-2-碘代环丙烷甲酰胺与末端芳基，杂芳基炔烃或烯炔之间的无铜Sonogashira偶联，然后将氮酰胺进行5 exo- dig环化反应，形成碳-碳三键以优异的产率获得各种取代的4-亚甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己-2-酮。这些后面的酰胺的质子化生成双环Nacy酰亚胺离子可参与Pictet-Spengler环化反应，从而产生新的3-氮杂双环[3.1.0]己-2-酮，在C4处具有四级立体中心，非对映选择性高。该策略构成了经典路线的一种有吸引力的补充替代方案，该经典路线依赖于将有机金属试剂添加到环丙基酰亚胺上。
• Diastereodivergent Pictet-Spengler Cyclization of Bicyclic<i>N</i>-Acyliminium Ions: Controlling a Quaternary Stereocenter
  作者：Benoît de Carné-Carnavalet、Jean-Philippe Krieger、Benoît Folléas、Jean-Louis Brayer、Jean-Pierre Demoute、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.201403469

  日期：2015.2

  of the Pictet–Spengler cyclization of bicyclic N-acyliminium ions that contain a 3-azabicyclo[n.3.0]alkane core and an electron-rich π-nucleophilic moiety, such as an indol-2-yl, indol-3-yl, 1-methylpyrrol-2-yl, or 3,5-dimethoxyphenyl group, was examined. The N-acyliminium ions were generated by protonation of the corresponding enamides or hemiaminals, which were derived from imides. Control of the

  双环 N-acyliminium 离子的 Pictet-Spengler 环化的非对映选择性，该离子包含 3-氮杂双环 [n.3.0] 烷烃核心和富含电子的 π-亲核部分，例如 indol-2-yl、indol-3-检查了基、1-甲基吡咯-2-基或3,5-二甲氧基苯基。N-acyliminium 离子是通过相应的烯酰胺或半胺的质子化产生的，它们来自酰亚胺。通过微调反应条件，以非对映发散的方式控制在新形成的环结处产生的四元立体中心，这决定了反应是在动力学还是热力学控制下进行。机理研究表明，在平衡过程中涉及逆向 Pictet-Spengler 反应途径。
• A Sonogashira Cross-Coupling/5-<i>exo</i>-dig Cyclization/Ionic Hydrogenation Sequence: Synthesis of 4-Substituted 3-Azabicyclo[3.1.0]hexan-2-ones from 2-Iodocyclopropanecarboxamides
  作者：Benoît de Carné-Carnavalet、Christophe Meyer、Janine Cossy、Benoît Folléas、Jean-Louis Brayer、Jean-Pierre Demoute

  DOI：10.1021/jo400713u

  日期：2013.6.7

  A variety of 4-substituted 3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-ones have been prepared from 2-iodocyclopropanecarboxamides by a three-step sequence involving a copper-free Sonogashira coupling with terminal aryl- or heteroarylalkynes, followed by a 5-exo-dig cyclization and an ionic hydrogenation.

  由2-碘环丙烷甲酰胺通过三步法制备了各种4-取代的3-氮杂双环[3.1.0]己-2-酮，包括无铜Sonogashira与末端芳基或杂芳基炔烃的偶联，随后是5步-外-Dig环化和离子加氢。
• Development of a Scalable Synthesis of BMS-978587 Featuring a Stereospecific Suzuki Coupling of a Cyclopropane Carboxylic Acid
  作者：Prantik Maity、V. V. Ramana Reddy、Jayaraj Mohan、Satish Korapati、Harishkumar Narayana、Nagesh Cherupally、Sathishkumar Chandrasekaran、Ravikumar Ramachandran、Chris Sfouggatakis、Martin D. Eastgate、Eric M. Simmons、Rajappa Vaidyanathan

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00171

  日期：2018.7.20

  chemoselective nitro reduction and a stereospecific Suzuki coupling as the key bond formation steps. A systematic evaluation of the reaction conditions led to the identification of a robust catalyst/ligand/base combination to reproducibly effect the Suzuki reaction on large scale. The modified route avoided several challenges with the original synthesis and furnished the API in high overall yield and purity

  已开发出一种改进的合成BMS-978587的途径，该途径以化学选择性硝基还原和立体有规Suzuki偶联为关键键形成步骤。对反应条件的系统评估导致了可靠的催化剂/配体/碱组合的鉴定，从而可大规模重现铃木反应。改进的方法避免了原始合成方法的若干挑战，并在不依靠色谱法的情况下以较高的总收率和纯度提供了API。
• Synthesis and properties of the valence tautomer of cis-iodosocyclopropanecarboxylic acid: 4,5-methano-1-hydroxyiodoxol-3(1H)-one
  作者：Robert A. Moss、Boguslawa Wilk、Karsten Krogh-Jespersen、John D. Westbrook

  DOI：10.1021/ja00199a036

  日期：1989.8

  Le compose du titre peut etre synthetise par hydrolyse de l'acide dichloroiodoso-2 cyclopropanecarboxylique; la base associee a l'acide obtenu est un nucleophile qui par action sur le (diphenyl nitro-4 phenyl) phsophate provoque la coupure de celui-ci; des calculs ab initio sont effectues sur le compose du titre

  Le compose du titre peut etre synthetise par hydrolyse de l'acide dichloroiodoso-2 cyclopropanecarboxylique; la base associee a l'acide obtenu est un nucleophile qui par action sur le (diphenyl nitro-4 phenyl) phsophate provoque la coupure de celui-ci；des calculs ab initio sont effectues sur le compose du titre