1-(tert-butyl) 3-ethyl 4-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydropyridine-1,3(2H)-dicarboxylate | 455954-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 3-ethyl 4-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydropyridine-1,3(2H)-dicarboxylate
• 英文别名: 1-tert-butyl 3-ethyl 4-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydropyridine-1,3(2H)-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 5-O-ethyl 4-(4-chlorophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1,5-dicarboxylate
• CAS: 455954-81-1
• 化学式: C₁₉H₂₄ClNO₄
• 分子量: 365.857
• InChiKey: MDMJZJYAEAMSBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 3-ethyl 4-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydropyridine-1,3(2H)-dicarboxylate 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 生成 4-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydropyridine-1,3(2H)-dicarboxylic acid 1-(tert-butyl)3-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and syntheses of melanocortin subtype-4 receptor agonists. Part 2: Discovery of the dihydropyridazinone motif

  摘要：

  Optimization of the biological activity of a new class of non-peptidyl, pyridazinone derived human melanocortin subtype-4 receptor agonists is disclosed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.033
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-哌啶酮-3-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 生成 1-(tert-butyl) 3-ethyl 4-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydropyridine-1,3(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design and syntheses of melanocortin subtype-4 receptor agonists. Part 2: Discovery of the dihydropyridazinone motif

  摘要：

  Optimization of the biological activity of a new class of non-peptidyl, pyridazinone derived human melanocortin subtype-4 receptor agonists is disclosed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.033

文献信息

• Acylated piperidine derivatives as melanocortin-4 receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20040097546A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  Certain novel 4-substituted N-acylated piperidine derivatives are agonists of the human melanocortin receptor(s) and, in particular, are selective agonists of the human melanocortin-4 receptor (MC-4R). They are therefore useful for the treatment, control, or prevention of diseases and disorders responsive to the activation of MC-4R, such as obesity, diabetes, sexual dysfunction, including erectile dysfunction and female sexual dysfunction.

  某些新型4-取代N-酰化哌啶衍生物是人类黑素细胞素受体的激动剂，特别是人类黑素细胞素-4受体（MC-4R）的选择性激动剂。因此，它们可用于治疗、控制或预防对MC-4R激活敏感的疾病和障碍，如肥胖症、糖尿病、性功能障碍，包括勃起功能障碍和女性性功能障碍。
• Templated Generation of a Bcl‐x _L Inhibitor by Isomer‐Free SPAAC Based on Azacyclonon‐5‐yne
  作者：Juliane Brauer、Marina Mötzing、Corinna Gröst、Ralf Hoffmann、Thorsten Berg

  DOI：10.1002/chem.202202259

  日期：2022.11.25

  Fmoc-ACN as the first cyclononyne suitable for isomer-free strain-promoted azide–alkyne cycloaddition (iSPAAC). We demonstrate its use for the rational design and protein-templated formation of a low-micromolar inhibitor of protein–protein interactions mediated by Bcl-xL. The lower intrinsic reactivity of cyclononynes as compared to cyclooctynes facilitated higher template effects and rate accelerations

  更少的压力，更多的收获。我们提出 Fmoc-ACN 作为第一个适用于无异构体应变促进的叠氮-炔环加成 (iSPAAC) 的环壬炔。我们证明了它在合理设计和蛋白质模板化形成 Bcl-x L介导的蛋白质-蛋白质相互作用的低微摩尔抑制剂方面的用途。与环辛炔相比，环壬炔较低的内在反应性促进了水性环境中更高的模板效应和速率加速。
• WO2020163823A5
  申请人：——

  公开号：WO2020163823A5

  公开（公告）日：2023-05-23
• EP1372653A4
  申请人：——

  公开号：EP1372653A4

  公开（公告）日：2005-10-05
• ACYLATED PIPERIDINE DERIVATIVES AS MELANOCORTIN-4 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1372653A2

  公开（公告）日：2004-01-02