(2S)-3-[(triisopropyl-silanyl)-ethynyl]-cyclopent-2-enol | 545362-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-3-[(triisopropyl-silanyl)-ethynyl]-cyclopent-2-enol
• 英文别名: (1S)-3-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 545362-82-1
• 化学式: C₁₆H₂₈OSi
• 分子量: 264.483
• InChiKey: XZQNVERDKBLROF-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-[(triisopropyl-silanyl)-ethynyl]-cyclopent-2-enol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-3-Ethynyl-3-formyl-6-oxo-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-aspphyphytine的立体控制全合成

  摘要：

  描述了对映体立体控制的蛇蝎碱的全合成。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后与高度官能化的末端乙炔进行Sonogashira偶联，制备关键的吲哚中间体。使用硝基苯磺酰胺化学方法合成了11元环胺，这是一种用于形成孢子精子骨架的前体。在构建五环骨架之后，形成内酯环以完成总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.005
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 生成 (2S)-3-[(triisopropyl-silanyl)-ethynyl]-cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  （-）-aspphyphytine的立体控制全合成

  摘要：

  描述了对映体立体控制的蛇蝎碱的全合成。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后与高度官能化的末端乙炔进行Sonogashira偶联，制备关键的吲哚中间体。使用硝基苯磺酰胺化学方法合成了11元环胺，这是一种用于形成孢子精子骨架的前体。在构建五环骨架之后，形成内酯环以完成总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.005

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Aspidophytine
  作者：Shinjiro Sumi、Koji Matsumoto、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol034445e

  日期：2003.5.1

  [structure: see text] An enantioselective total synthesis of aspidophytine is described. The indole fragment bearing a cis-alkene substituent was efficiently prepared through radical cyclization of a 2-alkenylphenylisocyanide followed by Sonogashira coupling of the generated 2-iodoindole derivative with a functionalized acetylene unit. After formation of the 11-membered cyclic amine, the aspidosperma

  [结构：见正文]描述了一种对映体全合成的丝柏碱。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后将生成的2-碘吲哚衍生物与官能化的乙炔单元进行Sonogashira偶联，可以有效地制备带有顺式-烯烃取代基的吲哚片段。形成11元环胺后，构建了精子孢子骨架和内酯环以完成总合成。