(R)-1-trimethylsilyl-1-undecyn-3-ol | 74794-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-trimethylsilyl-1-undecyn-3-ol
• 英文别名: 1-Undecyn-3-ol, 1-(trimethylsilyl)-, (R)-；(3R)-1-trimethylsilylundec-1-yn-3-ol
• CAS: 74794-25-5
• 化学式: C₁₄H₂₈OSi
• 分子量: 240.461
• InChiKey: NLGZPLBBTUJTPB-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-trimethylsilyl-1-undecyn-3-ol 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-4-hydroxy-2-dodecynoic acid
  参考文献：
  名称：

  乙酰基与脂肪醛的不对称加成—光学活性 5-OCTYL-2(5H)-呋喃酮的制备—

  摘要：

  利用 (2S, 2'S)-2-羟甲基-1-[(1-methylpyrrolidin-2-yl) 将三甲基甲硅烷基乙炔锂对脂肪醛进行对映面差异加成得到各种旋光炔醇 (40-80%ee)甲基]吡咯烷作为手性配体。光学活性的 (R)-1-trimethylsilyl-1-undecyn-3-ol (80%ee) 以良好的产率转化为光学活性的 5-octyl-2(5H)-呋喃酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.255
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-1-undecyn-3-one 在 (R,R)-Ru[-N(Ts)-CH(Ph)-CH(Ph)-NH-] complex with terpinene 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以97%的产率得到(R)-1-trimethylsilyl-1-undecyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过简单的 CuBr 介导的光学活性炔丙醇与多聚甲醛的反应高效合成光学活性 2,3-烯醇

  摘要：

  在二异丙胺存在下，通过 GuBr 介导的相对容易获得的光学活性末端炔丙醇与多聚甲醛的同系化，制备了富含对映体的 2,3-丙二烯醇。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33656

文献信息

• Lipase catalysed resolution of (R)- and (S)-1-trimethylsilyl-1-alkyn-3-ols: useful intermediates for the synthesis of optically active γ-lactones
  作者：Pietro Allevi、Pierangela Ciuffreda、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00475-2

  日期：1997.1

  Various (R)- and (S)-1-trimethylsilyl-1-alkyn-3-ols, chiral building units useful for the synthesis of biologically active compounds, have been efficiently resolved by enantioselective acetylation mediated by immobilized lipase PS. The resolution is applied to the synthesis of (R)- and (S)-5-octyl-2-(5H)-furanones. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• NIWA, SEIJI;SOAI, KENSO, J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 937-943
  作者：NIWA, SEIJI、SOAI, KENSO

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of Optically Active 2,3-Allenols via the Simple CuBr-Mediated Reaction of Optically Active Propargylic Alcohols with Paraformaldehyde
  作者：Shengming Ma、Hairong Hou、Shimin Zhao、Guangwei Wang

  DOI：10.1055/s-2002-33656

  日期：——

  Enantiomerically enriched 2,3--allenols were prepared by the GuBr-mediated homologation of the relatively easily available optically active teminal propargylic alcohols with paraformaldehyde in the presence of diisopropylamine.

  在二异丙胺存在下，通过 GuBr 介导的相对容易获得的光学活性末端炔丙醇与多聚甲醛的同系化，制备了富含对映体的 2,3-丙二烯醇。
• ASYMMETRIC ADDITION OF ACETYLIDE TO ALIPHATIC ALDEHYDES—PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 5-OCTYL-2(5<i>H</i>)-FURANONE—
  作者：Teruaki Mukaiyama、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1980.255

  日期：1980.3.5

  Various optically active acetylenic alcohols (40-80%e.e.) were obtained by enantioface-differentiating addition of lithium trimethylsilylacetylide to aliphatic aldehydes utilizing (2S, 2′S)-2-hydroxymethyl-1-[(1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl]pyrrolidine as a chiral ligand. Optically active (R)-1-trimethylsilyl-l-undecyn-3-ol (80%e.e.) was transformed into optically active 5-octyl-2(5H)-furanone in good

  利用 (2S, 2'S)-2-羟甲基-1-[(1-methylpyrrolidin-2-yl) 将三甲基甲硅烷基乙炔锂对脂肪醛进行对映面差异加成得到各种旋光炔醇 (40-80%ee)甲基]吡咯烷作为手性配体。光学活性的 (R)-1-trimethylsilyl-1-undecyn-3-ol (80%ee) 以良好的产率转化为光学活性的 5-octyl-2(5H)-呋喃酮。