环戊烷-1,2,3-三醇 | 56772-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环戊烷-1,2,3-三醇
• 英文名称: cyclopentane-1,2,3-triol
• 英文别名: 1,2,3-cyclopentanetriol
• CAS: 56772-27-1
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: MVHTVXFDPMHZNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊烷-1,2,3-三醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 三氯化硼 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种环三醇衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种环三醇衍生物及其制备方法与应用，该环三醇衍生物具有如通式I所示的结构，其中，R1、R2、R3为OH或AcNH；R1＝OH，R2＝R3＝AcNH或者R2＝OH，R1＝R3＝AcNH或者R3＝OH，R1＝R2＝AcNH；*表示R构型或S构型；Ac表示咖啡酰基CAc或者其衍生物咖啡磺酰基SAc、咖啡(单甲酯)膦酰基PAc。本发明的环三醇衍生物制备方法条件温和，易实现自动化、工业化生产，操作简便安全，得到的环三醇衍生物能与抗呼吸道合胞病毒的F蛋白作用，具有强的抗RSV活性，细胞毒性低，稳定性较高，可用于制备治疗病毒感染药物，特别是用于制备治疗呼吸道合胞病毒感染药物。

  公开号：

  CN110156628B
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯-1-醇 在 potassium citrate 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 以89.2%的产率得到环戊烷-1,2,3-三醇
  参考文献：
  名称：

  一种环三醇衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种环三醇衍生物及其制备方法与应用，该环三醇衍生物具有如通式I所示的结构，其中，R1、R2、R3为OH或AcNH；R1＝OH，R2＝R3＝AcNH或者R2＝OH，R1＝R3＝AcNH或者R3＝OH，R1＝R2＝AcNH；*表示R构型或S构型；Ac表示咖啡酰基CAc或者其衍生物咖啡磺酰基SAc、咖啡(单甲酯)膦酰基PAc。本发明的环三醇衍生物制备方法条件温和，易实现自动化、工业化生产，操作简便安全，得到的环三醇衍生物能与抗呼吸道合胞病毒的F蛋白作用，具有强的抗RSV活性，细胞毒性低，稳定性较高，可用于制备治疗病毒感染药物，特别是用于制备治疗呼吸道合胞病毒感染药物。

  公开号：

  CN110156628B

文献信息

• Directed Dihydroxylation of Cyclic Allylic Alcohols and Trichloroacetamides Using OsO₄/TMEDA
  作者：Timothy J. Donohoe、Kevin Blades、Peter R. Moore、Michael J. Waring、Jon J. G. Winter、Madeleine Helliwell、Nicholas J. Newcombe、Geoffrey Stemp

  DOI：10.1021/jo026161y

  日期：2002.11.1

  The oxidation of a range of cyclic allylic alcohols and amides with OsO4/TMEDA is presented. Under these conditions, hydrogen bonding control leads to the (contrasteric) formation of the syn isomer in almost every example that was examined. Evidence for the bidentate binding of TMEDA to OsO4 is presented and a plausible mechanism described.

  介绍了用OsO4 / TMEDA氧化一系列环状烯丙醇和酰胺的方法。在这些条件下，几乎在每个所研究的实施例中，氢键控制导致顺式异构体的（对映体）形成。提供了TMEDA与OsO4的双齿结合的证据，并描述了一个可能的机制。
• Paulsen,H.; Meyborg,H., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 3176 - 3189
  作者：Paulsen,H.、Meyborg,H.

  DOI：——

  日期：——
• 一种环三醇衍生物及其制备方法与应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN110156628B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明公开了一种环三醇衍生物及其制备方法与应用，该环三醇衍生物具有如通式I所示的结构，其中，R1、R2、R3为OH或AcNH；R1＝OH，R2＝R3＝AcNH或者R2＝OH，R1＝R3＝AcNH或者R3＝OH，R1＝R2＝AcNH；*表示R构型或S构型；Ac表示咖啡酰基CAc或者其衍生物咖啡磺酰基SAc、咖啡(单甲酯)膦酰基PAc。本发明的环三醇衍生物制备方法条件温和，易实现自动化、工业化生产，操作简便安全，得到的环三醇衍生物能与抗呼吸道合胞病毒的F蛋白作用，具有强的抗RSV活性，细胞毒性低，稳定性较高，可用于制备治疗病毒感染药物，特别是用于制备治疗呼吸道合胞病毒感染药物。