2,2,2-trifluoro-1-(4-(6,6,6-trifluorohexyloxy)phenyl)ethanone | 1441057-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(4-(6,6,6-trifluorohexyloxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-(4-(6,6,6-trifluorohexyloxy)phenyl)ethanone；2,2,2-trifluoro-1-[4-(6,6,6-trifluorohexoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 1441057-98-2
• 化学式: C₁₄H₁₄F₆O₂
• 分子量: 328.254
• InChiKey: PHYLLWIRJLKLGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(4-(6,6,6-trifluorohexyloxy)phenyl)ethanone 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (S)-2-methyl-N-((S)-1,1,1-trifluoro-4-oxo-4-p-tolyl-2-(4-(6,6,6-trifluorohexyloxy)phenyl)butan-2-yl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  筛选对临床候选者的影响：发现 BMS-963272，一种用于治疗代谢疾病的强效、选择性 MGAT2 抑制剂

  摘要：

  MGAT2抑制是治疗代谢紊乱的潜在治疗方法。BMS 内部化合物集合的高通量筛选将芳基二氢吡啶酮化合物1 (hMGAT2 IC 50 = 175 nM) 确定为命中。化合物1对人 MGAT2 具有中等效力，与小鼠 MGAT2 相比无活性，并且微粒体代谢稳定性差。开发了一种新的化学路线来合成芳基二氢吡啶酮类似物，以探索围绕这一命中的构效关系，从而发现对肝微粒体代谢稳定的有效和选择性 MGAT2 抑制剂21f、21s和28e。筛选出21f后由于其在体内效力、药代动力学和基于结构的责任和四唑28e由于其较差的通道责任概况，21s (BMS-963272) 在饮食中证明了目标减肥功效后被选为临床候选者-诱导的肥胖小鼠模型和在多个临床前物种中可接受的安全性和耐受性特征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01356
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(4-((6,6,6-trifluorohexyl)oxy)phenyl)ethanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以93 %的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(4-(6,6,6-trifluorohexyloxy)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel pyridinones as MGAT2 inhibitors for the treatment of metabolic disorders

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129362

文献信息

• ARYL DIHYDROPYRIDINONE AND PIPERIDINONE MGAT2 INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130143843A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are monoacylglycerol acyltransferase type 2 (MGAT2) inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了以下式（I）的化合物： 或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是单酰基甘油酰基转移酶2（MGAT2）抑制剂，可用作药物。
• [EN] DIHYDROPYRIDINONE MGAT2 INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIHYDROPYRIDINONE INHIBITEURS DE LA MGAT2 DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015134701A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are monoacylglycerol acyltransferase type 2 (MGAT2) inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了以下式（I）的化合物：或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是单酰基甘油酰基转移酶2（MGAT2）抑制剂，可用作药物。
• 디히드로피리디논 MGAT2 억제제
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY 브리스톨-마이어스 스큅 컴퍼니(520020128140)

  公开号：KR20160013149A

  公开（公告）日：2016-02-03

  본 발명은 하기 화학식 I의 화합물, 또는 그의 입체이성질체 또는 제약상 허용되는 염을 제공한다. 이들 화합물은 의약으로서 사용될 수 있는 모노아실글리세롤 아실트랜스퍼라제 유형 2 (MGAT2) 억제제이다. <화학식 I> 상기 식에서, 가변기는 모두 본원에 정의된 바와 같다.

  本发明提供了下式 I 的化合物或其立体异构体或药学上可接受的盐类。这些化合物是可药用的单酰基甘油酰基转移酶2型（MGAT2）抑制剂。<方案I> 在上式中，所有变量如本文所定义。
• 二氢吡啶酮MGAT2抑制剂
  申请人：百时美施贵宝公司

  公开号：CN105339350B

  公开（公告）日：2018-05-25

  本发明提供式(I)的化合物或其立体异构体或药用盐，其中所有变量如本申请所定义。这些化合物为II型单酰基甘油酰基转移酶(MGAT2)抑制剂，其可用作药物。
• Aryl dihydropyridinone and piperidinone MGAT2 inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08791091B2

  公开（公告）日：2014-07-29

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are monoacylglycerol acyltransferase type 2 (MGAT2) inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了式（I）的化合物：或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是单酰基甘油酰基转移酶2（MGAT2）抑制剂，可用作药物。