(R)-(-)-2-methyl-4-octanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(-)-2-methyl-4-octanol
• 英文别名: (4R)-2-methyloctan-4-ol；(R)-2-methyl-4-octanol；2-Methyloctan-4R-ol
• 化学式: C₉H₂₀O
• 分子量: 144.257
• InChiKey: BIAVIOIDPRPYJK-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-alpha-羟基异己酸 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-(-)-2-methyl-4-octanol
  参考文献：
  名称：

  信息素合成，CLXXVII。西印度甘蔗Bor的信息素成分2-甲基-4-庚醇和2-甲基-4-辛醇的对映体的合成†

  摘要：

  由西印度甘蔗synthesized （Metamasius hemipterus）雄性产生的聚集信息素的组分2-甲基-4-庚醇（1）和2-甲基-4-辛醇（2）的对映异构体通过开始合成来自亮氨酸的对映体。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961204

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of<i>syn</i>-Alkanetriols from a Glyceral Derivative via<scp>k</scp>-Selectride Reduction: Application to the Synthesis of a Pheromone of the Sugarcane Weevils
  作者：Angshuman Chattopadhyay、Bhaskar Dhotare、Avinash Salaskar

  DOI：10.1055/s-2003-42422

  日期：——

  k-selectride reduction of commercially available d-mannitol­ derived ketones 2b-i produced the corresponding alcohols 3b-i in good yields and with absolute syn-selectivity in almost all the cases. It was proposed that the bulky cyclohexylidene moiety of 3 has a significant role in favoring the reduction with k-selectride via Felkin-Anh model. Subsequently, one of the reduction product 3c has been exploited to synthesize the pheromone I of sugarcane weevil.

  使用商业可得的d-甘露醇衍生酮类（2b-i）进行k-selectride还原反应，得到了相应的醇类（3b-i），产率良好且在几乎所有情况下均表现出绝对的顺式选择性。提出3中的体积较大的环己烯基部分在促进与k-selectride的还原反应中起到了重要作用，符合Felkin-Anh模型。随后，其中一个还原产物3c被用来合成甘蔗象甲虫的信息素I。
• Preparation of Single-Enantiomer Biofunctional Molecules with (<i>S</i>)-2-Methoxy-2-(1-naphthyl)propanoic Acid
  作者：Akio ICHIKAWA、Hiroshi ONO

  DOI：10.1271/bbb.80100

  日期：2008.9.23

  (RS)-2-methyl-4-octanol were resolved by using (S)-2-methoxy-2-(1-naphthyl)propanoic acid [(S)-MalphaNP acid]. The specific stereochemistry of each MalphaNP ester was elucidated by 2D NMR analyses, and shielding by the 1-naphthyl group was observed in both the 1H- and 13C-NMR spectra. Solvolysis of the individual (S)-MalphaNP esters gave four single-enantiomer alcohols. The normal-phase HPLC elution order

  通过使用（S）-2-甲氧基-2-（1-萘基）丙酸[（S）-MalphaNP酸]拆分（RS）-β-紫罗兰醇和（RS）-2-甲基-4-辛醇。通过2D NMR分析阐明了每种MalphaNP酯的具体立体化学，并且在1H-NMR和13C-NMR光谱中均观察到1-萘基的屏蔽作用。各个（S）-MalphaNP酯的溶剂分解得到四种单对映体醇。还讨论了每种MalphaNP酯的正相HPLC洗脱顺序。
• Enantioselective synthesis of (R)- and (S)-2-methyl-4-octanol, the male-produced aggregation pheromone of Curculionidae species
  作者：Patricia T. Baraldi、Paulo H.G. Zarbin、Paulo C. Vieira、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00156-8

  日期：2002.4

  This work describes an enantioselective synthesis of (R)- and (S)-2-methyl-4-octanol, a compound that has been identified as the aggregation pheromone of some sugarcane weevils. (S)-2-Methyl-4-octanol was efficiently prepared in five steps and 20% overall yield, and its (R)-enantiomer, in six steps and 14% overall yield, both from commercial isovaleryl chloride. The key step of our synthetic route

  这项工作描述了（R）-和（S）-2-甲基-4-辛醇的对映选择性合成，该化合物已被鉴定为某些甘蔗象鼻虫的聚集信息素。（S）-2-甲基-4-辛醇（5）可有效地从商业异戊酰氯分五个步骤有效地制备，其总产率为20％，其（R）-对映异构体可以六个步骤且总产率为14％。我们合成路线的关键步骤是用酿酒酵母将5-甲基-3-氧代己酸乙酯不对称还原成相应的（S）醇，收率高，对映体过量高。
• Efficient synthesis of (R)- and (S)-3-octanol, (R)-2-dodecanol, (R)-2-methyl-4-heptanol and (R)-2-methyl-4-octanol: the pheromones of Myrmica scabrinodis, Crematogaster castanea, C. liengmei, C. auberti and Metamasius hemipterus
  作者：Byung Tae Cho、Dong Jun Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00254-0

  日期：2003.3

  A simple and efficient synthesis of optically active insect pheromones, such as (R)- and (S)-3-octanol, (R)-2-dodecanol, (R)-2-methyl-4-heptanol and (R)-2-methyl-4-octanol starting from non-racemic β-hydroxy sulfides has been established.

  简单有效地合成旋光昆虫信息素，例如（R）-和（S）-3-辛醇，（R）-2-十二烷醇，（R）-2-甲基-4-庚醇和（R）-已经建立了从非外消旋β-羟基硫化物开始的2-甲基-4-辛醇。
• Organoboron compounds in organic synthesis. 2. Asymmetric reduction of dialkyl ketones with (R,R)- or (S,S)-2,5-dimethylborolane
  作者：Toshiro. Imai、Tadashi. Tamura、Akira. Yamamuro、Tsuneo. Sato、Theodor A. Wollmann、Robert M. Kennedy、Satoru. Masamune

  DOI：10.1021/ja00283a042

  日期：1986.11