降桂木生黄亭 | 520-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 降桂木生黄亭
• 英文名称: norartocarpetin
• 英文别名: 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one；5,7,2',4'-tetrahydroxyflavone；tetrahydroxyflavanol；norartcarpesin；morin；2-(2,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychromen-4-one
• CAS: 520-30-9
• 化学式: C₁₅H₁₀O₆
• 分子量: 286.241
• InChiKey: ZSYPIPFQOQGYHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  330 °C
• 沸点：
  619.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914501900

制备方法与用途

去甲肾上腺素是一种酪氨酸酶抑制剂，具有较强的酪氨酸酶抑制活性，IC50值为0.47μM。去甲卡宾作为一种抗褐变剂，在食品系统研究中也有应用。在肺癌细胞（NCI-H460）中，Norartcarpetin表现出显著的抗癌活性，其IC50值为22μM。Norartcarpetin通过靶向Ras/Raf/MAPK信号传导途径、线粒体介导的凋亡、S期细胞周期阻滞以及抑制人肺癌细胞的迁移和侵袭，发挥抗增殖作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基丁-2-烯基膦酰磷酸氢酯 、 降桂木生黄亭 在 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基-6-(3-甲基丁-2-烯基)苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  GuA6DT，一种来自甘草的区域特异的异戊二烯基转移酶，催化黄酮的6-异戊二烯化

  摘要：

  区域特异性异戊烯基化：来自甘草的黄酮类异戊二烯基戊烯基转移酶GuA6DT负责黄酮的异戊烯基化。在C-5和C-7位置上的羟基对于异戊二烯化至关重要，异戊二烯的区域特异性发生在C-6处。GuA6DT可用作制备生物活性异黄酮的环保和高效生物催化剂。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402160
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸甲酯 在 盐酸 、 氢碘酸 、 sodium 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯酚 作用下， 生成 降桂木生黄亭
  参考文献：
  名称：

  Doporto et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 4249,4253

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 具有肝癌细胞抑制活性的黄酮类衍生物及其合 成与应用
  申请人：江南大学

  公开号：CN104370869B

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明公开了具有肝癌细胞抑制活性的黄酮类衍生物及其合成与应用，属于生物医药技术领域。本发明以苯乙醛和黄酮类物质经过加合反应，得到了四种具有肝癌细胞抑制活性的黄酮类衍生物8-C-(E-phenylethenyl)qucercetin、6-C-(E-phenylethenyl)qucercetin、8-C-(E-phenylethenyl)norartocarpetin、和8-C-(E-phenylethenyl)norartocarpetin，是将苯乙醛与黄酮类母体溶解在二乙二醇溶液中，在盐酸催化下于130℃加热反应2小时，然后通过萃取、凝胶柱层析所得，并进行结构鉴定。本发明提供的四种黄酮类衍生物具有较强的肝癌细胞抑制活性，能够制备有效用于肝癌的各种制剂。
• PHOTOCHEMICALLY STABLE, NON-LEACHING SUNSCREENS FROM EPOXIDE-BASED SILANE COUPLING AGENTS AND UV ABSORBING CHROMOPHORES
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS ON BEHALF OF THE UNIVERSITY OF ARIZONA

  公开号：US20180333347A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  UV absorbing monomers having one or more alkoxysilyl functional groups are produced through epoxide reaction chemistry. Sol-gel or emulsion polymerization of said UV absorbing monomers by themselves, or with alkoxysilane comonomers, affords nanoparticle sunscreens with reduced chemical exposure and improved photostability. Minimized leaching and decreased levels of photo-degradation were achieved with covalent incorporation to ensure isolation of the sunscreen chromophores and any photo-products from the skin.

  含有一种或多种烷氧基硅烷官能团的UV吸收单体是通过环氧反应化学制备的。使用这些UV吸收单体进行溶胶-凝胶或乳液聚合，或与烷氧基硅烷共聚单体一起进行，可以制备出纳米颗粒防晒霜，从而减少化学暴露并提高光稳定性。通过共价结合实现防晒剂色团和任何光降解产物与皮肤的隔离，从而实现了最小化渗出和降低的光降解水平。
• Schwer lösliche Salze von Aminoglykosidantibiotika
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0065123A1

  公开（公告）日：1982-11-24

  Neue schwer lösliche Flavanoidphosphate von Aminoglykosidantibiotika, insbesondere Hesperidinphosphate wie Gentamycin-hesperidinphosphat, bewirken eine langsame Freisetzung dieser Antibiotika.

  氨基糖苷类抗生素的新型难溶性黄酮类磷酸盐，特别是橙皮甙磷酸盐（如庆大霉素橙皮甙磷酸盐），可使这些抗生素缓慢释放。
• Cancer cell growth inhibition by black bean (phaseolus vulgaris l) extracts
  申请人：Instituto Tecnologico y de Estudios Superiores de Monterrey

  公开号：EP2311476A2

  公开（公告）日：2011-04-20

  A group of phytochemical compounds extracted from whole germinated or not germinated black beans (Phaseolus vulgaris L) and/or their dry milled fractions such as seed coats or hulls and cotyledons is described. These phytochemicals are classified as phenolics, such as polyphenols, flavonoids, coumarins, and tannins, triterpenes such as saponins, phytosterols and other antioxidant compounds that proved to be effective to decrease cancer proliferation of hormone dependent mammary (MCF-7), hormone independent hepatic (HepG2) and colon (Caco2) cancer cells. They also effectively protect against chemical damage induced with DMBA and furthermore prevented cancer induced by this chemical in Wistar rats and also reduced tumor size when consumed after tumor detection. Methanol, acetone, ethanol, water and mixtures of these solvents were used to obtain the extracts from raw, cooked, and germinated black beans of different varieties, both from the whole grain and the hulls. The black bean malting process produced extracts rich in aglycone forms of the previous mentioned compounds that were more biologically active against MCF-7 cancer cell proliferation. Both raw extracts, C-18 HPLC refined extracts and fractionated extracts may be used in the treatment, prophylaxis, amelioration or defense against a variety of hormone dependent and independent cancers. The extracts and compounds have additional utilities, e.g., lower cholesterol or lower oxidation of LDL and/or inhibit cholesterol synthesis (or the enzyme therefor) and/or reduce liver fibrosis and/or reduce symptoms of menopause and/or stimulate calcium absorption and/or have estrogenic activity such as feminizing estrogenic activity and/or are antioxidants, for instance, as an active ingredient in a nutritional supplement and/or as a food, cosmetic or pharmaceutical antioxidants or colorants.

  本文介绍了从整个发芽或未发芽的黑豆（Phaseolus vulgaris L）和/或其干磨部分（如种皮或种壳和子叶）中提取的一组植物化学物质。这些植物化学物质分为酚类（如多酚、类黄酮、香豆素和单宁）、三萜类（如皂苷）、植物甾醇和其他抗氧化化合物，事实证明它们能有效减少依赖激素的乳腺癌细胞（MCF-7）、不依赖激素的肝癌细胞（HepG2）和结肠癌细胞（Caco2）的癌细胞增殖。它们还能有效抵御 DMBA 诱导的化学损伤，并进一步防止 Wistar 大鼠因这种化学物质而诱发癌症，在检测到肿瘤后食用还能缩小肿瘤大小。研究人员使用甲醇、丙酮、乙醇、水和这些溶剂的混合物，从不同品种的生黑豆、熟黑豆和发芽黑豆（包括整粒黑豆和豆壳）中提取提取物。黑豆发芽过程产生的提取物富含上述化合物的苷元形式，对 MCF-7 癌细胞增殖具有更强的生物活性。生提取物、C-18 HPLC 精炼提取物和分馏提取物均可用于治疗、预防、改善或防御各种激素依赖型和独立型癌症。这些提取物和化合物还具有其他效用，例如，降低胆固醇或降低低密度脂蛋白的氧化和/或抑制胆固醇合成（或其酶）和/或减轻肝纤维化和/或减轻更年期症状和/或刺激钙吸收和/或具有雌激素活性，如雌性化雌激素活性和/或抗氧化剂，例如，作为营养补充剂的活性成分和/或作为食品、化妆品或药品的抗氧化剂或着色剂。
• Structure optimizing of flavonoids against both MRSA and VRE
  作者：Mei-Zhen Wei、Yan-Yan Zhu、Wen-Biao Zu、Huan Wang、Li-Yu Bai、Zhong-Shun Zhou、Yun-Li Zhao、Zhao-Jie Wang、Xiao-Dong Luo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116401

  日期：2024.5

  Methicillin-resistant (MRSA) and vancomycin-resistant (VRE) cause more than 100,000 deaths each year, which need efficient and non-resistant antibacterial agents. SAR analysis of 162 flavonoids from the plant in this paper suggested that lipophilic group at C-3 was crucial, and then 63 novel flavonoid derivatives were designed and total synthesized. Among them, the most promising displayed potent bactericidal

  耐甲氧西林（MRSA）和耐万古霉素（VRE）每年导致超过10万人死亡，这需要高效且不耐药的抗菌药物。本文对该植物中的162种黄酮类化合物进行了SAR分析，结果表明C-3位点的亲脂基团是关键，进而设计并合成了63种新型黄酮类化合物。其中，最有前途的对临床分离的MRSA和VRE（MIC = 0.25-1.00 μg/mL）表现出有效的杀菌活性，并且具有低毒性和高膜选择性。此外，机制见解表明，通过破坏生物膜和靶向膜来避免耐药性，而万古霉素对 MRSA 产生了 256 倍的耐药性，而氨苄西林在同样的 20 代诱导下对 VRE 产生了 16 倍的耐药性。消除小鼠皮肤MRSA感染模型（>99%）和腹部VRE感染模型（>92%）残留细菌，效果优于万古霉素和氨苄西林。