(1S,2R,5S,6S,7R)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,5S,6S,7R)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: BZZQAYBBSAGSFT-PFZOXLDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S,6S,7R)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到endo-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-4,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  A New Chiral Route to Optically Pure 3-Oxodicyclopentadiene: A Versatile Chiral Cyclopentadienone Synthon, via Contra-Steric Diels-Alder Reaction

  摘要：

  光学纯的二环戊二烯酮（KDP）已通过三种方法从外消旋的4-叔丁氧基环戊-2-烯-1-酮制备出两种对映异构体形式，这些方法涉及反位立体选择性的Diels-Alder反应和脂酶介导的对映选择性动力学转酯化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4342
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-(-)-4-t-butyloxy-2-cyclopentenol 在 pyridinium chlorochromate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1S,2R,5S,6S,7R)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  A New Chiral Route to Optically Pure 3-Oxodicyclopentadiene: A Versatile Chiral Cyclopentadienone Synthon, via Contra-Steric Diels-Alder Reaction

  摘要：

  光学纯的二环戊二烯酮（KDP）已通过三种方法从外消旋的4-叔丁氧基环戊-2-烯-1-酮制备出两种对映异构体形式，这些方法涉及反位立体选择性的Diels-Alder反应和脂酶介导的对映选择性动力学转酯化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4342

文献信息

• Enantioconvergent synthesis of (+)-estrone from racemic 4-tert-butoxy-2-cyclopentenone
  作者：Tsutomu Sugahara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01688-7

  日期：1996.10

  (+)-Estrone has been synthesized in an enantioconvergent manner from racemic 4-tert-butoxy-2-cyclopentenonevia contrasteric Diels-Alder reaction and lipase-mediated kinetic transesterification as the key steps.

  （+） -雌酮已经以对映会聚方式从外消旋的4-合成叔-丁氧基-2-环戊烯酮通过contrasteric Diels-Alder反应和脂肪酶介导的动力学作为酯交换的关键步骤。
• Contra-steric Diels-Alder route to 3-oxodicyclopentadiene and meso 3,5-endo-dihydroxy-4,5-dihydrodicyclopentadiene
  作者：Tsutomu Sugahara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02129-9

  日期：1996.1

  Diels-Alder reaction between cyclopentadiene and 4-tert-butoxycyclopentenone occurs in a contra-steric manner to give more hindered endo-3-tert-butoxydicyclopentadiene as the major product (∼15:1) in excellent yield. The product has been transformed into either (±)- and (−)-3-oxodicyclopentadiene or meso 3,5-endo-dihydroxy-4,5-dihydrodicyclopentadiene efficiently.

  环戊二烯和4-之间的Diels-Alder反应叔-butoxycyclopentenone发生在一个抵消空间的方式，得到多种受阻内-3-叔-butoxydicyclopentadiene作为主要产物（〜15：1）的优良率。该产物已经有效地转化为（±）-和（-）-3-氧二环戊二烯或内消旋3,5-内-二羟基-4,5-二氢二环戊二烯。