1,2,3-trimethoxy-6,10,11,12-tetrahydro-5H-benzo[a]heptalen-12a-ol | 944059-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2,3-trimethoxy-6,10,11,12-tetrahydro-5H-benzo[a]heptalen-12a-ol
• CAS: 944059-58-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: QGHMDKZZSIAPQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-trimethoxy-6,10,11,12-tetrahydro-5H-benzo[a]heptalen-12a-ol 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到1,2,3-trimethoxy-6,10,11,12-tetrahydro-5H-benzo[a]heptalen-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过二烯串联串联复分解反应合成秋水仙碱的三环核。

  摘要：

  秋水仙碱的三环骨架的合成已使用二烯的串联闭环易位反应作为关键步骤完成。在该过程中，一个步骤同时形成了七元环B和C。衍生自串联复分解产物的叔烯丙基醇的氧化为秋水仙碱的总合成提供了一个中间体。

  DOI：

  10.1021/ol070708j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propionate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1,2,3-trimethoxy-6,10,11,12-tetrahydro-5H-benzo[a]heptalen-12a-ol
  参考文献：
  名称：

  通过二烯串联串联复分解反应合成秋水仙碱的三环核。

  摘要：

  秋水仙碱的三环骨架的合成已使用二烯的串联闭环易位反应作为关键步骤完成。在该过程中，一个步骤同时形成了七元环B和C。衍生自串联复分解产物的叔烯丙基醇的氧化为秋水仙碱的总合成提供了一个中间体。

  DOI：

  10.1021/ol070708j

文献信息

• Synthesis of the Tricyclic Core of Colchicine via a Dienyne Tandem Ring-Closing Metathesis Reaction
  作者：François-Didier Boyer、Issam Hanna

  DOI：10.1021/ol070708j

  日期：2007.6.1

  The synthesis of the tricyclic framework of colchicine has been achieved using a tandem ring-closing metathesis reaction of dienynes as the key step. In this process, both seven-membered rings B and C were formed in one step. Oxidation of tertiary allylic alcohol derived from the tandem metathesis product furnished an intermediate in the total synthesis of colchicine.

  秋水仙碱的三环骨架的合成已使用二烯的串联闭环易位反应作为关键步骤完成。在该过程中，一个步骤同时形成了七元环B和C。衍生自串联复分解产物的叔烯丙基醇的氧化为秋水仙碱的总合成提供了一个中间体。