(2-methoxyethylidene)cyclohexane | 53501-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-methoxyethylidene)cyclohexane
• 英文别名: Cyclohexyliden-2-ethanolmethylether；1-Methoxyethylencyclohexan；2-Methoxyethylidenecyclohexane
• CAS: 53501-61-4
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: BQGUXOOCXXVBCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxyethylidene)cyclohexane 在 (1,5-cyclooctadiene)(pyridine)(tricyclohexylphosphine)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 氢气 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90.476%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过顺序异构化/交叉偶联反应多催化立体选择性合成高度取代的烯烃

  摘要：

  从容易获得的烯基甲基醚开始，描述了通过两个互补的多催化顺序异构化/交叉偶联序列立体选择性制备高度取代的烯烃。当独立考虑时，这些序列的两个基本步骤都是具有挑战性的过程。鉴定出一种用于烯丙基甲基醚立体选择性异构化的阳离子铱催化剂，并发现它与镍催化剂相容，用于随后原位生成的甲基乙烯基醚与各种格氏试剂的交叉偶联。该方法与敏感的官能团和多种烯烃取代模式兼容，以提供高度控制新生成的 C=C 键的产品。已经使用手性铱预催化剂建立了该 [Ir/Ni] 序列的高度对映选择性变体。互补的 [Pd/Ni] 催化序列已针对具有远程 C=C 键的烯基甲基醚进行了优化。最终的烯烃以较低的立体控制水平分离。在正确选择格氏试剂后，我们证明了 C(sp2)-C(sp2) 和 C(sp2)-C(sp3) 键可以通过两种系统构建，提供传统方法难以获得的产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02134
• 作为产物：
  描述：

  1-Chlor-1-methoxyethylcyclohexan 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2-methoxyethylidene)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Gadzhiev,M.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 1381 - 1387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kergomard,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 297 - 301
  作者：Kergomard,A. et al.

  DOI：——

  日期：——