N²-Boc-N⁵-xanthyl-L-glutaminyl-O-L-lactyl-L-prolyl-N-methyl-D-leucine benzyl ester | 291772-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N²-Boc-N⁵-xanthyl-L-glutaminyl-O-L-lactyl-L-prolyl-N-methyl-D-leucine benzyl ester
• 英文别名: N2-Boc-N5-xanthyl-glutaminyl-O-L-lactyl-L-prolyl-N-methyl-D-leucine benzyl ester；Boc-Gln(Xan)-OAla-Pro-D-N(Me)Leu-OBn；benzyl (2R)-4-methyl-2-[methyl-[(2S)-1-[(2S)-2-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-5-(9H-xanthen-9-ylamino)pentanoyl]oxypropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoate
• CAS: 291772-86-6
• 化学式: C₄₅H₅₆N₄O₁₀
• 分子量: 812.96
• InChiKey: KWUTYPDUGNCVRK-JDWBXWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-Boc-N⁵-xanthyl-L-glutaminyl-O-L-lactyl-L-prolyl-N-methyl-D-leucine benzyl ester 在 10percent Pd/C N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 [Hiv²]didemnin M
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of [(2S)-Hiv²]Didemnin M

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000253a
• 作为产物：
  描述：

  L-lactyl-L-prolyl-N-methyl-D-leucine methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N²-Boc-N⁵-xanthyl-L-glutaminyl-O-L-lactyl-L-prolyl-N-methyl-D-leucine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of [(2S)-Hiv²]Didemnin M

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000253a

文献信息

• Synthetic Studies of Tamandarin B Side Chain Analogues
  作者：Kenneth M. Lassen、Jisun Lee、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/jo100457w

  日期：2010.5.7

  The syntheses of three tamandarin B analogues are described. The goal of these studies was to prepare material to determine their relative therapeutic index and to gain an oversight as to their potential for clinical applications.
• Total Synthesis of [(<i>2S</i>)-Hiv²]Didemnin M
  作者：Bo Liang、Matthew D. Vera、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/jo000253a

  日期：2000.7.1