3-(1-t-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydropyridin-5-yl)-1H-indole | 178386-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-t-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydropyridin-5-yl)-1H-indole
• 英文别名: tert-butyl 5-(1H-indol-3-yl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 178386-74-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: IPZXJGDJHJZINI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-t-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydropyridin-5-yl)-1H-indole 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Conformationally constrained N1-arylsulfonyltryptamine derivatives as 5-HT6 receptor antagonists

  摘要：

  Several series of conformationally constrained N-1-arylsulfonyltryptamine derivatives were prepared and tested for 5-HT6 receptor binding affinity and ability to modulate cAMP production in a cyclase assay. The 3-piperidin-3-yl-, 3-(1-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-, and 3-pyrrolidin-3-yl-1H-indole arrays (8-13) appear to be able to adopt a conformation that allows high affinity 5-HT6 receptor binding, while the beta-carboline array 14 binds with a significantly weaker (10- to 100-fold) affinity. N-1-Benzenesulfonyl-3-piperidin-3-yl-1H-indole 9a is a high affinity full agonist with EC50 = 24 nM. Several of the N-1-arylsulfonyl-3-(1-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole derivatives behave as very potent antagonists ((S)- 11r, (S)- 11t; IC50 = 0.8, 1.0 nM). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.028
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到3-(1-t-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydropyridin-5-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-（四氢吡啶基）吲哚

  摘要：

  取代的吲哚已经与N-苄基-4-哌啶酮缩合，得到3-（1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基）-1 H-吲哚。在碱性条件下，用5-，6-和7-（但不是4-）取代的吲哚可得到合理的产物收率。为了与4-取代的吲哚缩合，酸性条件和至少3-倍过量的N-苄基-4-哌啶酮的存在是有利的。在碱性条件下，取决于N-取代基的性质，吲哚与N-取代-3-哌啶酮的缩合是高度区域选择性的，具有区域选择性。4-取代的吲哚不与N反应在碱性条件下被取代的-3-哌啶酮，但在酸性条件下得到单一产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00553-4

文献信息

• Intramolecular Diels−Alder Reactions of 3-(Tetrahydropyridinyl)indoles:  Stereoselective Synthesis of Novel Pentacyclic Ring Systems
  作者：Parviz Gharagozloo、Masao Miyauchi、Berry Birdsall、Nigel J. M. Birdsall

  DOI：10.1021/jo971981+

  日期：1998.3.1

  Intramolecular Diels-Alder cycloaddition reactions of 1-(4-pentenoyl)-3-(tetrahydropyridinyl)indoles 7 followed by acid-catalyzed double-bond migration result in the stereoselective formation of novel pentaheterocyclic ring systems related to those of certain Strychnos alkaloids. The assignment of the stereochemistry of the cycloadducts was based on the analysis of 1D and 2D DQF-COSY and ROESY H-1 NMR spectra. 1-(4-Pentynoyl)-3-(tetrahydropyridinyl)indoles underwent an analogous cyclization to give the corresponding pentacyclic carbazoles in high yields.