[4-(3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)imidazol-1-yl]methyl 2,2-dimethylpropiolate | 872088-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [4-(3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)imidazol-1-yl]methyl 2,2-dimethylpropiolate
• 英文别名: [4-[(2R,4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]imidazol-1-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 872088-47-6
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₅
• 分子量: 478.588
• InChiKey: LRKNQVANLCFWGD-UODIDJSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)imidazol-1-yl]methyl 2,2-dimethylpropiolate 在 palladium dihydroxide 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型C4连接的咪唑核糖核苷亚磷酰胺的合成，用于探测核酶中的总酸和碱催化

  摘要：

  我们描述了新型C4连接的咪唑核糖核苷亚磷酰胺（PA）1a的合成，通过该合成，咪唑部分被掺入VS核酶中，以研究其在一般酸和碱催化中的作用。对咪唑-N保护基的研究首先表明，新戊酰氧基甲基（POM）作为咪唑核苷的N-保护基是足够的，在温和的碱性条件下可以很容易地将其除去。此外，合成方法扩展到2'-脱氧-和2'- O-烯丙基核苷PA 1b和1c的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.063
• 作为产物：
  描述：

  4(5)-(3,5-di-O-benzyl-2′-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole 、 特戊酸氯甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到[4-(3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)imidazol-1-yl]methyl 2,2-dimethylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  新型C4连接的咪唑核糖核苷亚磷酰胺的合成，用于探测核酶中的总酸和碱催化

  摘要：

  我们描述了新型C4连接的咪唑核糖核苷亚磷酰胺（PA）1a的合成，通过该合成，咪唑部分被掺入VS核酶中，以研究其在一般酸和碱催化中的作用。对咪唑-N保护基的研究首先表明，新戊酰氧基甲基（POM）作为咪唑核苷的N-保护基是足够的，在温和的碱性条件下可以很容易地将其除去。此外，合成方法扩展到2'-脱氧-和2'- O-烯丙基核苷PA 1b和1c的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.063

文献信息

• Synthesis of C4-Linked C0- and C2-Imidazole 2′-Deoxyribonucleoside Phos­phoramidites and Imidazole Base-Pairing Effects on DNA
  作者：Shinya Harusawa、Hiroki Yoneyama、Yoshihide Usami、Daisuke Yamamoto、Zheng-yun Zhao

  DOI：10.1055/s-0034-1378451

  日期：——

  The synthesis of C4-linked imidazole C-0- and C-2-2'-deoxyribonucleoside phosphoramidites (dPAs), in which the final phosphitylations are greatly improved by 4,5-dicyanoimidazole-promoted conversion, is described. The respective dPAs are successfully incorporated into the sequence of a 15-nt DNA, and the abilities of one or two imidazoles to pair with different bases are investigated through thermal melting (T-m) experiments on the resulting DNA duplexes. Furthermore, computational models of the imidazole-modified DNAs are found to be in good agreement with the results of the thermal melting experiments.