Methyl 2-(2-phenylethyl)-4-oxazolecarboxylate | 80314-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Methyl 2-(2-phenylethyl)-4-oxazolecarboxylate
• 英文别名: 4-carbomethoxy-2-(2-phenethyl)oxazole；Methyl 2-(2-phenylethyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 80314-39-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: AQNFIZDNSAHEQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(2-phenylethyl)-4-oxazolecarboxylate 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到dimethyl 2,2'-diphenylethyl-bis-5,5'-oxazole-4,4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient palladium(II)-catalyzed homocoupling of thiazole-4-carboxylic or oxazole-4-carboxylic derivatives

  摘要：

  An efficient Pd(OAc)(2)-catalyzed homocoupling of thiazole-4-carboxylic or oxazole-4-carboxylic derivatives is described. It represents a facile and practical methodology to prepare bis-5,5'-thiazole (oxazole)-4,4'-dicarboxylic derivatives in good to excellent yields. This protocol tolerates a series of substitutions on the thiazole (oxazole) rings, including alkyl, carbonyl, and electron-withdrawing/donating group substituted phenyl groups. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.123
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基溴化铵 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl 2-(2-phenylethyl)-4-oxazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dimethyl amino[(phenylthio)methyl]malonate: a useful C-3 unit in a mild, direct synthesis of oxazole-4-carboxylates

  摘要：

  N-Acyl derivatives of the title compound undergo oxidative cyclization upon treatment with N-chlorosuccinimide in DMF to form dimethyl 4,5-dihydro(phenylthio)oxazole-4,4-dicarboxylates 4 which then are decarbomethoxylated with concomitant loss of thiophenoxide to form 2-substituted-4-carbomethoxy-5-unsubstituted oxazoles 1. The mildness and generality of this method has been demonstrated by the synthesis of a variety of examples, including a fragment used for a synthesis of calyculin A.

  DOI：

  10.1021/jo00073a040

文献信息

• Synthetic studies on the streptogramin antibiotics. Enantioselective synthesis of the oxazole dienyl amine moiety
  作者：A. I. Meyers、J. P. Lawson、D. G. Walker、R. J. Linderman

  DOI：10.1021/jo00376a011

  日期：1986.12
• Anomalous metalation behavior in 1,3-oxazoles. Alkylation of 2-methyl-4-carboxyoxazoles via the cornforth intermediate
  作者：A.I. Meyers、Jon P. Lawson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81853-0

  日期：1981.1