2,6-dimethoxy-4-hydroxyacetophenone | 13246-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dimethoxy-4-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 1-(4-hydroxy-2,6-dimethoxy-phenyl)-ethanone；1-(4-Hydroxy-2,6-dimethoxy-phenyl)-aethanon；2',6'-Dimethoxy-4'-hydroxyacetophenone；1-(4-hydroxy-2,6-dimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 13246-14-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• mdl: MFCD08059146
• 分子量: 196.203
• InChiKey: AZRTXUQINTVMDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186°C
• 沸点：
  368.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-3-甲基-1-丁炔 、 2,6-dimethoxy-4-hydroxyacetophenone 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3.5-Dimethoxy-4-acetyl-phenyl-<1.1-dimethyl-propargyl>-ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2-dimethylchromenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)87888-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-1-(4-hydroxy-2,6-dimethoxy-phenyl)-ethanone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2,6-dimethoxy-4-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  713.有机氟化合物。第六部分 一些三氟甲基色酮和-香豆素

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510003235

文献信息

• Synthesis of d,l-cannabichromene, franklinone and other natural chromenes
  作者：G. Cardillo、R. Cricchio、L. Merlini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98678-8

  日期：1968.1

  alloevodionol, evodionol methyl ether and the trimethy ether of flemingin C were synthesized by cyclodehydrogenation of the corresponding isoprenylphenols with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) or via the chromanes and dehydrogenation with DDQ. The biogenetical interest of this route is emphasized.

  通过将相应的异戊烯基苯酚与2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）进行环脱氢反应或通过苯并二氢吡喃，合成了天然色烯d，1-大麻二苯醚，富兰克酮，别碳戊二烯醇，evodionol甲醚和弗林汀C的三甲基醚。并用DDQ脱氢。强调了该途径的生物遗传学意义。
• Free and glucosyloxy acetophenones from Pancratium biflorum
  作者：Shibnath Ghosal、Peeyush Mittal、Yatendra Kumar、Sushil K. Singh

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80305-x

  日期：1989.1

  Abstract Two new dimethoxy-acetophenone- O -glucosides and the known 2,4,6-trimethoxyacetophenone were isolated from the flowering bulbs and pseudo-stem fluid of Pancratium biflorum . The structures of the new compounds were established as 4,6-dimethoxyacetophenone-2- O -β- d -glucoside and 2,6-dimethoxyacetophenone-4- O -β- d -glucoside on the basis of chemical transformation, comprehensive spectroscopic

  摘要 从 Pancratium biflorum 的开花球茎和假茎液中分离得到两种新的二甲氧基苯乙酮-O-葡萄糖苷和已知的 2,4,6-三甲氧基苯乙酮。通过化学转化、综合光谱分析确定了新化合物的结构为4,6-二甲氧基苯乙酮-2-O-β-d-葡萄糖苷和2,6-二甲氧基苯乙酮-4-O-β-d-葡萄糖苷, 和合成的配基。还评估了糖苷及其配基的生物活性特征。
• Substituted carboxylic acid derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0512352A2

  公开（公告）日：1992-11-11

  The compounds of the formula wherein A, B, Q, Ri, R2, R2', X, Y, Z and n are as described in claim 1, when appropriate, in the form of enantiomers, racemates, diastereomeres or mixtures thereof or geometric isomers or mixtures thereof and, when a basic or acidic group is present, pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit enzyme carnitine acyltransferase 1 (CAT-1) and are therefore useful in the prevention of injury to ischemic tissue, and can limit infarct size, improve cardiac function and prevent arrhythmias during and following a myocardial infarction. They can be prepared according to various methods which are known per se.

  式中的化合物 其中 A、B、Q、Ri、R2、R2'、X、Y、Z 和 n 如权利要求 1 所述，适当时以对映体、外消旋体、非对映异构体或其混合物或几何异构体或其混合物的形式存在，当存在碱性或酸性基团时、其药学上可接受的盐类可抑制肉碱酰基转移酶 1（CAT-1），因此可用于预防缺血组织损伤，并可在心肌梗塞期间和之后限制梗塞面积、改善心功能和预防心律失常。它们可以按照各种已知的方法制备。
• 249. Usnic acid. Part VIII. C-diacetyl derivatives of phloroglucinol and C-methylphloroglucinol
  作者：F. M. Dean、Alexander Robertson

  DOI：10.1039/jr9530001241

  日期：——
• Canter et al., Journal of the Chemical Society, 1931, p. 1255,1264
  作者：Canter et al.

  DOI：——

  日期：——