Dispiro[5.2.59.26]hexadecane-3,12-dione | 220525-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dispiro[5.2.59.26]hexadecane-3,12-dione
• CAS: 220525-30-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: FQXQQHOVZCMGAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(羟基甲基)环己基]甲醇 、 Dispiro[5.2.59.26]hexadecane-3,12-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 以26%的产率得到8,19,28,35-tetraoxahexaspiro[5.2.2.2.2.5.2.2.2.2]hexatriacontane
  参考文献：
  名称：

  Pentaspiranes and hexaspiranes with 1,3-dioxane or 1,3-oxathiane rings: synthesis and stereochemistry

  摘要：

  The synthesis and stereochemistry of the first reported pentaspiro- and hexaspiro-1,3-dioxane and polyspiro-1,3-oxathiane (from dispiro to hexaspiro) derivatives are described. The crystal structures of a dispiro- and tetraspiro-1,3-oxathiane were determined by X-ray diffraction methods. NMR and chiral column HPLC investigations in solution revealed flexible and semiflexible structures for which syn-anti, cis-trans and d,l isomers were observed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.027
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己烷二甲醇 在 palladium on activated charcoal 、 TEMPO sodium hypochlorite 、 硫酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 Dispiro[5.2.59.26]hexadecane-3,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Rodlike Dispiro Hydrocarbon Skeletons for New Liquid Crystal Compounds

  摘要：

  我们开发了一种二螺[5.2.5.2]十六烷骨架的简单合成方法。从环己烷二甲醛 6 开始，一步即可制备出二环己烷。合成的二双环酮 4 是制备多种新型液晶化合物的关键化合物，其线性分子形状已通过相应的二缩酮 10 的 X 射线结构分析得到证实。此外，还介绍了第一种具有 [5.2.3.2]-linkage 的二环己烷 4 的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3689