8-methoxy-5-methyl-5,6-dihydrophenanthridine | 1308866-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-5-methyl-5,6-dihydrophenanthridine
• 英文别名: 8-methoxy-5-methyl-6H-phenanthridine
• CAS: 1308866-40-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: NIPZEGRUQPCIGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-N-(4-甲氧基苄基)苯胺 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.68h， 生成 8-methoxy-5-methyl-5,6-dihydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾通过自由基途径促进分子内芳基化

  摘要：

  钾叔丁醇介导的分子内的芳基醚，胺和酰胺的环化有效地在微波辐射下进行，以提供在高比率的区域异构体的相应的产品。该反应通过单电子转移进行以引发芳基的形成，随后是动力学上有利的5 -exo-trig和随后的扩环。

  DOI：

  10.1021/ol201160s

文献信息

• Intramolecular Direct Dehydrohalide Coupling Promoted by KO^<i>t</i>Bu: Total Synthesis of <i>Amaryllidaceae</i> Alkaloids Anhydrolycorinone and Oxoassoanine
  作者：Subhadip De、Santanu Ghosh、Subhajit Bhunia、Javeed Ahmad Sheikh、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/ol3019677

  日期：2012.9.7

  substitution (HAS) with aryl radicals has been developed in the presence of potassium tert-butoxide and an organic molecule as the catalyst. The methodology has been applied to a concise synthesis of Amaryllidaceae alkaloids viz. oxoassoanine (1b), anhydrolycorinone (1d), and other related structures. Interestingly, the method also works only in the presence of potassium tert-butoxide.

  在叔丁醇钾和有机分子作为催化剂的存在下，已经开发出通过分子内均溶芳族取代（HAS）与芳基的无过渡金属的分子内脱卤化氢偶联。该方法已应用到的简明综合石蒜生物碱即。氧代伴嘌呤（1b），脱水可可酮（1d）和其他相关结构。有趣的是，该方法也仅在叔丁醇钾存在下起作用。
• Switching between mono and doubly reduced odd alternant hydrocarbon: designing a redox catalyst
  作者：Jasimuddin Ahmed、Paramita Datta、Arpan Das、Stephy Jomy、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/d0sc05972b

  日期：——

  orbital (HMO) calculations in 1950, it has been well known that the odd alternant hydrocarbon (OAH), the phenalenyl (PLY) system, can exist in three redox states: closed shell cation (12π e−), mono-reduced open shell neutral radical (13π e−) and doubly reduced closed shell anion (14π e−). Switching from one redox state of PLY to another leads to a slight structural change owing to its low energy of disproportionation

  由于休克尔早期分子轨道（HMO）在1950年的计算中，已经公知的是奇数交替烃（OAH）时，非那烯基（PLY）系统中，可以在三个氧化还原状态存在：封闭壳体阳离子（12πë - ），单减小开壳中性自由基（13πë - ）和成倍减少封闭壳阴离子（14πë - ）。由于PLY的歧化能低，因此从PLY的一种氧化还原状态切换到另一种状态会导致轻微的结构变化，从而使电子添加或去除过程变得容易。迄今为止，已经广泛研究了单还原的基于PLY的自由基。然而，迄今为止还没有研究双还原的PLY物种的反应性和应用。在这项工作中，我们报告了双还原PLY物种（14πe- ）和其对氧化还原催化的开发应用程序通过与单-还原形式切换（13πë - ）对芳基卤化物的活化和过渡金属的分类的条件下的官能化没有任何外部刺激如热，光或阴极电流供给。
• Palladium catalyzed annulation of benzylamines and arynes via C–H activation to construct 5,6-dihydrophenanthridine derivatives
  作者：Manjoorahmed Asamdi、Prakashsingh M. Chauhan、Janki J. Patel、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.011

  日期：2019.6

  and versatile strategy employing palladium catalyst to synthesize 5,6-dihydrophenanthridine derivatives by annulation of benzylamines and arynes through C–H activation has been reported. This is promising one pot methodology which includes the use of Kobayashi's aryne precursor to construct plethora of 5,6-dihydrophenanthridine derivatives in moderate to good yield.

  据报道，一种有效且通用的策略是使用钯催化剂通过C–H活化使苄胺和芳烃环化来合成5，6-二氢菲啶衍生物。这是一种有前途的锅法，其中包括使用小林的芳烃前体以中等至良好的产率构建大量的5,6-二氢菲啶衍生物。
• Potassium <i>tert</i>-Butoxide Promoted Intramolecular Arylation via a Radical Pathway
  作者：Daniela Sustac Roman、Yoko Takahashi、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol201160s

  日期：2011.6.17

  Potassium tert-butoxide mediated intramolecular cyclization of aryl ethers, amines, and amides was efficiently performed under microwave irradiation to provide the corresponding products in high regioisomeric ratios. The reaction proceeds via single-electron transfer to initiate the formation of an aryl radical, followed by a kinetically favored 5-exo-trig and subsequent ring expansion.

  钾叔丁醇介导的分子内的芳基醚，胺和酰胺的环化有效地在微波辐射下进行，以提供在高比率的区域异构体的相应的产品。该反应通过单电子转移进行以引发芳基的形成，随后是动力学上有利的5 -exo-trig和随后的扩环。