(S)-2,2-dimethyl-8-phenyl-4-octyn-3-ol | 914475-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2,2-dimethyl-8-phenyl-4-octyn-3-ol
• 英文别名: (3S)-2,2-dimethyl-8-phenyloct-4-yn-3-ol
• CAS: 914475-98-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: LTOLHDZZMDPSJC-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2-dimethyl-8-phenyl-4-octyn-3-ol 在 三甲基氯硅烷 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 1-methyl-2-(1,1-dimethylethyl)-4-(3-phenylpropyl)-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯与对映体富集的炔丙基亲电试剂的反应：对映体富集的3-吡咯啉的合成

  摘要：

  富含对映体的炔丙基甲磺酸酯或全氟苯甲酸酯与α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯反应，得到规模化的α-（N-氨基甲酰基）丙二烯，对其进行N -Boc脱保护和AgNO 3促进的环化，得到N-烷基-3-吡咯啉。相对于通过将末端炔烃不对称加成到醛中而制备的起始炔丙醇，合成序列在最佳条件下进行而对映体纯度没有损失。

  DOI：

  10.1021/jo061442h
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 、 特戊醛 在 (1R,2R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(dimethylamino)-1-(4-nitrophenyl)-1-propanol 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 反应 50.0h， 生成 (S)-2,2-dimethyl-8-phenyl-4-octyn-3-ol 、 (R)-2,2-dimethyl-8-phenyl-4-octyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯与对映体富集的炔丙基亲电试剂的反应：对映体富集的3-吡咯啉的合成

  摘要：

  富含对映体的炔丙基甲磺酸酯或全氟苯甲酸酯与α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯反应，得到规模化的α-（N-氨基甲酰基）丙二烯，对其进行N -Boc脱保护和AgNO 3促进的环化，得到N-烷基-3-吡咯啉。相对于通过将末端炔烃不对称加成到醛中而制备的起始炔丙醇，合成序列在最佳条件下进行而对映体纯度没有损失。

  DOI：

  10.1021/jo061442h