(E)-dimethyl(phenyl)(5-phenylpent-1-en-1-yl)silane | 817628-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-dimethyl(phenyl)(5-phenylpent-1-en-1-yl)silane
• 英文别名: dimethyl-phenyl-[(E)-5-phenylpent-1-enyl]silane
• CAS: 817628-41-4
• 化学式: C₁₉H₂₄Si
• 分子量: 280.485
• InChiKey: DFIUDECYKYNDMX-GZTJUZNOSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dimethyl(phenyl)(5-phenylpent-1-en-1-yl)silane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 18-冠醚-6 、 potassium trimethylsilonate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-pent-1-ene-1,5-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基二甲基苯基硅烷作为无氟钯催化交叉偶联反应中的安全捕获硅烷醇

  摘要：

  一系列五个结构多样vinyldimethylphenylsilanes已经显示出经历与苯基碘以得到不含氟化物的一锅煮的钯催化交叉偶联反应本位偶联产物在62-86％的产率。本协议的局限性在于KOTMS / 18-C-6对Si-Ph的活化和原甲硅烷基化的活化，这似乎对顺式取代基的空间敏感，但对双取代基的空间则不敏感。

  DOI：

  10.1021/jo048746t
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 在 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-dimethyl(phenyl)(5-phenylpent-1-en-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基二甲基苯基硅烷作为无氟钯催化交叉偶联反应中的安全捕获硅烷醇

  摘要：

  一系列五个结构多样vinyldimethylphenylsilanes已经显示出经历与苯基碘以得到不含氟化物的一锅煮的钯催化交叉偶联反应本位偶联产物在62-86％的产率。本协议的局限性在于KOTMS / 18-C-6对Si-Ph的活化和原甲硅烷基化的活化，这似乎对顺式取代基的空间敏感，但对双取代基的空间则不敏感。

  DOI：

  10.1021/jo048746t

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Aminosilanes by Copper-Catalyzed Hydroamination of Vinylsilanes
  作者：Nootaree Niljianskul、Shaolin Zhu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201410326

  日期：2015.1.26

  The synthesis of α‐aminosilanes by a highly enantio‐ and regioselective copper‐catalyzed hydroamination of vinylsilanes is reported. The system employs Cu‐DTBM‐SEGPHOS as the catalyst, diethoxymethylsilane as the stoichiometric reductant, and O‐benzoylhydroxylamines as the electrophilic nitrogen source. This hydroamination reaction is compatible with differentially substituted vinylsilanes, thus providing

  据报道，通过高度对映和区域选择性的铜催化的乙烯基硅烷加氢胺化反应合成α-氨基硅烷。该系统使用Cu-DTBM-SEGPHOS作为催化剂，使用二乙氧基甲基硅烷作为化学计量的还原剂，并使用O-苯甲酰基羟胺作为亲电子氮源。该加氢胺化反应可与差异取代的乙烯基硅烷相容，因此可提供氨基酸模拟物和其他有价值的手性有机硅化合物。
• A General Strategy for the Asymmetric Preparation of α‐Stereogenic Allyl Silanes, Germanes, and Boronate Esters via Dual Copper Hydride‐ and Palladium‐Catalysis
  作者：James Levi Knippel、Anton Z. Ni、Alexander W. Schuppe、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.202212630

  日期：2022.11.21

  A general method for the enantioselective preparation of α-stereogenic allyl metalloids (M=B, Si, Ge) with broad functional group compatibility has been developed. This protocol employs dual CuH- and Pd-catalysis to access a variety of allyl metalloid species from readily accessible vinyl metalloids and enol triflates.

  开发了一种对映选择性制备具有广泛官能团相容性的α-立体烯丙基类金属（M=B、Si、Ge）的通用方法。该方案采用 CuH 和 Pd 双重催化，从容易获得的乙烯基类金属和烯醇三氟甲磺酸酯中获得各种烯丙基类金属物质。
• Vinyldimethylphenylsilanes as Safety Catch Silanols in Fluoride-Free Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：James C. Anderson、Rachel H. Munday

  DOI：10.1021/jo048746t

  日期：2004.12.1

  A series of five structurally diverse vinyldimethylphenylsilanes have been shown to undergo a fluoride-free one-pot palladium-catalyzed cross-coupling reaction with phenyl iodide to give ipso coupled products in 62−86% yield. The limitations of this present protocol lie in the activation of Si−Ph vs protodesilylation by KOTMS/18-C-6, which seems sensitive to the sterics of cis substituents, but not

  一系列五个结构多样vinyldimethylphenylsilanes已经显示出经历与苯基碘以得到不含氟化物的一锅煮的钯催化交叉偶联反应本位偶联产物在62-86％的产率。本协议的局限性在于KOTMS / 18-C-6对Si-Ph的活化和原甲硅烷基化的活化，这似乎对顺式取代基的空间敏感，但对双取代基的空间则不敏感。