Benzoic acid (2S,3S,4S,6S)-4-acetoxy-2-bromomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 110524-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3S,4S,6S)-4-acetoxy-2-bromomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 110524-78-2
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO₆
• 分子量: 387.227
• InChiKey: YABKYXCAASHGKH-XGUBFFRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S,4S,6S)-4-acetoxy-2-bromomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 camphor-10-sulfonic acid 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,4S,5R)-3-[(2R,4S,5R,6S)-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-ethyl-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on antibiotic macrodiolide: Synthesis of the a-segment of elaiophylin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83909-x
• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以92%的产率得到Benzoic acid (2S,3S,4S,6S)-4-acetoxy-2-bromomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on antibiotic macrodiolide: Synthesis of the a-segment of elaiophylin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83909-x

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of an exomethylene portion of zooxanthellatoxin-A
  作者：Hideshi Nakamura、Michiko Takahashi、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00270-5

  日期：1998.8

  The absolute configuration of the exomethylene portion of zooxanthellatoxin-A (ZT-A) was established as 71R,73R,74S,75R by comparing an MTPA ester of an acyclic degradation product of ZT-A with those of the compound synthesized from methyl-α-D-glucopyranoside.

  通过将ZT-A的无环降解产物的MTPA酯与合成的化合物的MTPA酯进行比较，确定了人畜黄藻毒素-A（ZT-A）的外亚甲基部分的绝对构型为71 R，73 R，74 S，75 R来自甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷。