Benzoic acid (2R,3R,4S,6S)-4-acetoxy-2-cyanomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 214218-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3R,4S,6S)-4-acetoxy-2-cyanomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 214218-40-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₆
• 分子量: 333.341
• InChiKey: CLMZBGXQGPUNRR-FXUDXRNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  94.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,4S,6S)-4-acetoxy-2-cyanomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 反应 28.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  虫黄藻毒素-A的exomethyl部分的合成和绝对构型

  摘要：

  通过将ZT-A的无环降解产物的MTPA酯与合成的化合物的MTPA酯进行比较，确定了人畜黄藻毒素-A（ZT-A）的外亚甲基部分的绝对构型为71 R，73 R，74 S，75 R来自甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00270-5
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-Benzyliden-2-desoxy-α-D-ribo-hexopyranosyl-methylaether-acetat 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4S,6S)-4-acetoxy-2-cyanomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  虫黄藻毒素-A的exomethyl部分的合成和绝对构型

  摘要：

  通过将ZT-A的无环降解产物的MTPA酯与合成的化合物的MTPA酯进行比较，确定了人畜黄藻毒素-A（ZT-A）的外亚甲基部分的绝对构型为71 R，73 R，74 S，75 R来自甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00270-5