(+/-)-20-deethylcatharanthine | 74194-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: (+/-)-20-deethylcatharanthine
• 英文别名: 20-Deethylcatharanthine；desethylcatharanthine
• CAS: 74194-98-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: WONSKXKODCOHAP-GFJSAUFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-20-deethylcatharanthine 、 文多灵 在 三氯化铁 、 聚甘氨酸 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到20'-deethyl-anhydrovinblastine
  参考文献：
  名称：

  Catharanthine类似物的合成和氧化片段化。与碎片化的比较—黄cat素和长春花碱的偶联

  摘要：

  合成了外消旋形式的两个新的catharanthine类似物。它们与catharanthine的区别在于吲哚环与iboga骨架的非芳香族部分的融合，而catharanthine中的[2,3]融合被[2,1]和[3,2]融合取代。还制备了相应的脱乙基类似物，并将方法学上的改进应用于现有的脱乙基金刚烷胺的合成和外消旋的金刚烷胺的正式合成。检查了黄嘌呤类似物对与长春新碱偶联的反应性。氧化胺碎片（Potier）和Fe 3+都试图进行偶联方法。在Potier条件下，[2,1]稠合类似物的偶联产物收率低，其中长春花碱连接到吲哚环的3位。[3,2]异构体经历了C16–C21键的断裂，如卡塔拉汀所观察到的，但未发生与长春新碱的偶联。将类似物的反应性，氧化电位和构象与金刚烷胺，去乙基金刚烷胺和N-甲基金刚烷胺进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00289-0
• 作为产物：
  描述：

  N-氯乙酰基琥珀酰亚胺 在 diphosphorus pentasulfide 、 silver trifluoroacetate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 26.58h， 生成 (+/-)-20-deethylcatharanthine
  参考文献：
  名称：

  Chloroacetamide photocyclization. Synthesis of 20-deethylcatharanthine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01305a002

文献信息

• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds XVII. Synthesis of deethylcatharanthine
  作者：Csaba Szántay、Tibor Keve、Hedvig Bölcskei、Tibor Ács

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94134-0

  日期：1983.1

  Starting from indolylacetic acid the synthesis of (±)deethylcatharanthine was achieved using fewer steps than the previous pathways.

  从吲哚乙酸开始，与以前的途径相比，使用较少的步骤即可完成（±）去乙基卡他萘啶的合成。
• An improved reaction sequence for electrophilic cyclization of methyl 6-(2-indolyl)-2-azabicyclooct-7-ene-6-carboxylates iboga alkaloid analogs
  作者：Richard J. Sundberg、Kumar G. Gadamasetti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86520-0

  日期：1991.7

  An improved reaction sequence for converting the Diels-Alder adducts of methyl α-(N- phenylsulfonylindol-2-yl)acrylate and 1-benzyloxycarbonyl-1,2-dihydropyridines to analogs of the alkaloids is described. The sequence features selective reduction of -N- methoxy-N-methylacetamide derivatives to the corresponding aldehydes followed by facile acid-catalyzed cyclization. (±)-20-Deethylcatharanthine and

  描述了用于将甲基α-（N-苯基磺酰基lindol-2-基）丙烯酸甲酯和1-苄氧基羰基-1,2-二氢吡啶的Diels-Alder加合物转化为生物碱类似物的改进的反应顺序。该序列的特征是将-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺衍生物选择性还原成相应的醛，然后进行容易的酸催化的环化。制备了（±）-20-脱乙基金刚烷胺和15-氧化衍生物。
• Cycloaddition reactions of 2-(indol-2-yl)acrylates and N-alkoxycarbonyl-1,2-dihydropyridine; new synthesis of desethylcatharanthine
  作者：Christian Marazano、Jean-Louis Fourrey、Bhupesh C. Das

  DOI：10.1039/c39810000037

  日期：——

  A new synthesis of desethylcatharanthine (7b) by utilising a cycloaddition reaction between the 2-(indol-2-yl)acrylate (10) and the N-alkoxycarbonyl-1,2-di-hydropyridine (4b) is described.

  描述了通过利用2-（吲哚-2-基）丙烯酸酯（10）和N-烷氧基羰基-1,2-二氢吡啶（4b）之间的环加成反应来合成新的去乙基金刚烷胺（7b）。
• 20'-Deethylanhydrovinblastine
  作者：F. Gueritte、N. Langlois、Y. Langlois、Richard J. Sundberg、Jonathan D. Bloom

  DOI：10.1021/jo00339a029

  日期：1981.12