trans-1,2-dimethyl-1,2-cyclohexanediol | 66512-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1,2-dimethyl-1,2-cyclohexanediol
• 英文别名: 1,2-dimethyl-cyclohexane-1r,2t-diol；(+/-)-1,2-Dimethyl-cyclohexan-1r,2t-diol；(+/-)-1r.2t-Dimethyl-cyclohexandiol-(1.2c)；1^c.2^t-Dimethyl-cyclohexandiol-(1^t.2^c)；Hoeherschmelzendes 1.2-Dimethyl-cyclohexandiol-(1.2)；1,2-Cyclohexanediol, 1,2-dimethyl-, (1R-trans)-；(1R,2R)-1,2-dimethylcyclohexane-1,2-diol
• CAS: 66512-72-9
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: IPNQEKDRLAFQKQ-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-dimethyl-1,2-cyclohexanediol 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 生成 cis-1,2-dimethyl-1,2-cyclohexanediol
  参考文献：
  名称：

  Silver(I)-catalyzed oxidative cleavage reactions of cyclic 1,2-diols by peroxydisulfate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00971a008
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基环己烯 在 palladium on activated charcoal 、 uranyl acetate 氢气 、 氧气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 trans-1,2-dimethyl-1,2-cyclohexanediol
  参考文献：
  名称：

  金属催化的有机光反应。乙酸双氧铀存在下烯烃的光氧化

  摘要：

  在乙酸双氧铀存在下，烯烃在吡啶中的光氧化得到 β-羟基氢过氧化物。光谱研究和同位素掺入实验证实，(1) β-羟基氢过氧化物中羟基和氢过氧基的立体化学是反式的，(2) 羟基被添加到双键的取代较少的碳上， (3)羟基中的氧原子主要来源于水分子，而氢过氧基中的氧原子主要来源于分子氧。根据这些结果，我们提出了一个反应方案：（i）通过乙酸双氧铀催化的光解从水中形成羟基自由基，（ii）将羟基自由基加成到双键上，（iii）与分子氧产生自由基，(iv) 过氧自由基夺氢得到产物。2-甲基-2-丁烯与溴化三氯甲...

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.3022

文献信息

• Efficient method for the preparation of pinacols derived from aromatic and aliphatic ketones by using low-valent titanium reagents in dichloromethane-pivalonitrile
  作者：Akifumi Kagayama、Koji Igarashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1139/v00-010

  日期：2000.6.1

  aldehydes and ketones, including unsymmetrical aliphatic ketones, proceeded smoothly to give the corresponding pinacols in good to high yields under mild conditions by using combination of titanium(II) chloride and zinc or titanium(IV) chloride and zinc in dichloromethane-pivalonitrile. Meso-selective formation of the coupling products was observed in the cases of some aliphatic ketones. The diastereoselectivities

  醛和酮的还原偶联反应，包括不对称脂肪酮，通过在二氯甲烷中使用氯化钛（II）和锌或氯化钛（IV）和锌的组合，在温和条件下顺利进行，得到相应的频哪醇。 -新戊腈。在一些脂肪族酮的情况下观察到偶合产物的介观选择性形成。偶联产物的非对映选择性取决于反应物羰基2-和2'-取代基的体积差异以及羰基周围的整体空间效应。 关键词：非对映选择性频哪醇反应，二氯甲烷-新戊腈，钛（II） ) 氯化物、氯化钛 (IV)、锌。
• Oxidation by cobalt(III) acetate. Part 9. Effect of substituents on the oxidative cleavage of glycols in acetic acid
  作者：Tomokazu Gunji、Masao Hirano、Takashi Morimoto

  DOI：10.1039/p29850001827

  日期：——

  The kinetics of oxidative cleavage of glycols by cobalt(III) acetate in acetic acid have been studied. The substrates examined include cis- and trans-cyclopentane- and cyclohexane-1,2-diols and their mono- and di-methyl derivatives. The rates were first-order in both cobalt(III) acetate and substrate in all cases. In the oxidation of five-membered ring diols, cis-diols were generally oxidized faster

  研究了乙酸钴（III）在乙酸中氧化裂解乙二醇的动力学。检查的底物包括顺式和反式-环戊烷-和环己烷-1,2-二醇及其单和二甲基衍生物。在所有情况下，乙酸钴（III）和底物的速率均为一阶。在五元环二醇的氧化中，顺式-二醇通常比反式-异构体氧化得更快。在六元环二醇的情况下获得了复杂的结果。计算所有基材的热力学参数。一种涉及钴的双齿络合物的机理（III）建议使用乙酸二聚体和二醇，但反式-环戊烷-1,2-二醇的情况除外，为此提出了单齿中间体。
• Oxidative Cleavage of Vicinal Diols at the Nickel Hydroxide Electrode
  作者：Heinrich Ruholl、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1055/s-1988-27462

  日期：——

  Vicinal Diols are oxidatively cleaved with good yields by electrolysis at an oxide covered nickel electrode in an aqueous alkaline electrolyte and an undivided cell. The method is applied in the synthesis of optical pure derivatives of 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid.

  邻二醇在水性碱性电解质和未分隔的电池中，使用覆盖氧化物的镍电极通过电解进行氧化裂解，产率良好。该方法应用于合成光学纯的2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4-羧酸衍生物。
• Metal–Organic Architectures Assembled from Multifunctional Polycarboxylates: Hydrothermal Self-Assembly, Structures, and Catalytic Activity in Alkane Oxidation
  作者：Jinzhong Gu、Min Wen、Yan Cai、Zifa Shi、Aliaksandr S. Arol、Marina V. Kirillova、Alexander M. Kirillov

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02926

  日期：2019.2.18

  ]·6H2O (4), where H2cpna = 5-(2′-carboxylphenyl)nicotinic acid, H3btc = biphenyl-2,4,4′-tricarboxylic acid, H3cpic = 4-(5-carboxypyridin-2-yl)isophthalic acid, H3cptc = 2-(4-carboxypyridin-3-yl)terephthalic acid, and phen = 1,10-phenanthroline. Crystal structures of compounds 1–3 reveal that they are 1D coordination polymers with a ladder, linear, or double-chain structure, while product 4 is a 0D

  在水热条件下研究了由乙酸铜（II）（金属节点），具有苯基吡啶或联苯核的聚羧酸（主要结构单元）和1,10-菲咯啉（结晶介质）组成的三组分水性反应体系。其结果，四个新的配位化合物进行自组装，即，[铜（μ 3 -cpna）（phen）的]·H 2 ö} Ñ（1），[铜（μ-HBTC）（phen）的] ·H 2 ö} ñ（2），[铜（μ 3 -Hcpic）（苯）]·2H 2 ö} ñ（3）和[铜6（μ-Hcptc）6（phen）的6 ]·6H 2个O（4），其中H 2 cpna = 5-（2'-羧基苯基）烟酸，H 3 BTC =联苯-2,4,4'-三羧酸，H 3 cpic = 4-（5-羧基吡啶-2- ）），H 3 cptc = 2-（4-羧基吡啶-3--3-基）对苯二甲酸，和phen = 1,10-菲咯啉。化合物的晶体结构1 - 3表明，它们是一维的配位聚合物用梯子，直链或双链结构，而产品
• Stereochemical effects in the gas-phase pinacol rearrangement. 2. Ring contraction versus methyl migration in cis- and trans-1,2-dimethylcyclohexane-1,2-diol
  作者：Giulia. De Petris、Pierluigi. Giacomello、Adriano. Pizzabiocca、Gabriele. Renzi、Maurizio. Speranza

  DOI：10.1021/ja00212a017

  日期：1988.2

  The gas-phase pinacol rearrangement of cis- and trans-1,2-dimethylcyclohexane-1,2-diols, promoted by D/sub 3//sup +/, CH/sub 5//sup +//C/sub 2/H/sub 5//sup +/ and t-C/sub 4/H/sub 9//sup +/ ions, was studied by mass spectrometric and radiolytic methods in the pressure range 0.5-760 Torr. When product isomerization is inhibited, by using N(CH/sub 3/)/sub 3/ as a trapping reagent at high pressure, mixtures

  D/sub 3//sup +/, CH/sub 5//sup +//C/sub 2促进顺式和反式1,2-二甲基环己烷-1,2-二醇的气相频哪醇重排/H/sub 5//sup +/ 和 tC/sub 4/H/sub 9//sup +/ 离子通过质谱和辐射分解方法在 0.5-760 Torr 压力范围内进行研究。当产物异构化被抑制时，通过在高压下使用 N(CH/sub 3/)/sub 3/ 作为捕集剂，从反应中回收 2,2-二甲基环己酮和 1-乙酰基-1-甲基环戊烷的混合物。在甲烷中，测量的环收缩 (k/sub 5/)、甲基或羟基迁移 (k/sub 6/) 相对速率与 pincaol 本身的重排速率 (k/sub p/) 的趋势是 k /sub 6/(trans) 大约 k/sub 5/(trans) 大于或等于 k/sub 5/(cis) > k/sub 6/(cis) 大于或等于 k/sub