2'-O-acetyl-9,18-di-O-tert-butyldimethylsilylleucomycin A₇ 3,18-acetal | 167845-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-O-acetyl-9,18-di-O-tert-butyldimethylsilylleucomycin A₇ 3,18-acetal
• 英文别名: [(2S,3S,4R,6S)-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-6-[[(1R,5R,7E,9E,11R,12R,14R,18S,19S)-11,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-18-methoxy-5,12-dimethyl-3-oxo-4,17-dioxabicyclo[12.3.2]nonadeca-7,9-dien-19-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-2-methyloxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2,4-dimethyloxan-3-yl] propanoate
• CAS: 167845-14-9
• 化学式: C₅₂H₉₃NO₁₅Si₂
• 分子量: 1028.48
• InChiKey: HBKPSVCQGTUCQX-WNIOUOCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.59
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-acetyl-9,18-di-O-tert-butyldimethylsilylleucomycin A₇ 3,18-acetal 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2'-O-acetyl-9,18-di-O-tert-butyldimethylsilyl-4''-O-iso-butyrylleucomycin A₅ 3,18-acetal
  参考文献：
  名称：

  十六元大环内酯类抗生素的克拉定类似物。VI。代谢程序化的，高效的十六元大环内酯类抗生素的类似物的合成。

  摘要：

  结合结构稳定的甲硅烷基乙缩醛保护和3“-甲硫基甲基醚的选择性氢解，合成了具有4-O-酰基-α-L-cladinose作为中性糖部分的十六元大环内酯的五种新型3-羟基衍生物3“ -OMe组。在4“ -OH基团上具有正丁酰基，异丁酰基和正戊酰基取代基的几种衍生物在体外均表现出显着的抗菌活性。其中之一，即4” -On-butyryl-3“ -O-methylleucomycin V显示出了改善的抗菌作用。对小鼠有治疗作用。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.771
• 作为产物：
  描述：

  白霉素A7 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2'-O-acetyl-9,18-di-O-tert-butyldimethylsilylleucomycin A₇ 3,18-acetal
  参考文献：
  名称：

  十六元大环内酯类抗生素的克拉定类似物。VI。代谢程序化的，高效的十六元大环内酯类抗生素的类似物的合成。

  摘要：

  结合结构稳定的甲硅烷基乙缩醛保护和3“-甲硫基甲基醚的选择性氢解，合成了具有4-O-酰基-α-L-cladinose作为中性糖部分的十六元大环内酯的五种新型3-羟基衍生物3“ -OMe组。在4“ -OH基团上具有正丁酰基，异丁酰基和正戊酰基取代基的几种衍生物在体外均表现出显着的抗菌活性。其中之一，即4” -On-butyryl-3“ -O-methylleucomycin V显示出了改善的抗菌作用。对小鼠有治疗作用。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.771

文献信息

• Design and synthesis of novel leucomycin analogues modified at the C-3 position. Part II: 3-O-(3-Aryl-2-propenyl)leucomycin analogues
  作者：Takeshi Furuuchi、Tomoaki Miura、Ken-ichi Kurihara、Takuji Yoshida、Takashi Watanabe、Keiichi Ajito

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.064

  日期：2008.4

  The design and synthesis of 16-membered macrolides modified at the C-3 position are described. Starting from fully protected intermediate (5), appropriate modifications including Heck reaction were performed to furnish 3-O-(3-aryl-2-propenyl)leucomycin A(7) analogues (9a-9m). These leucomycin A(7) derivatives showed improved in vitro antibacterial activities against clinically important pathogens including

  描述了在C-3位置修饰的16元大环内酯类化合物的设计和合成。从受到充分保护的中间体（5）开始，进行包括Heck反应在内的适当修饰，以提供3-O-（3-芳基-2-丙烯基）亮霉素A（7）类似物（9a-9m）。这些白霉素A（7）衍生物对临床上重要的病原体（包括耐红霉素的肺炎链球菌（ERSP））表现出改善的体外抗菌活性。对在C-3和C-3''位置修饰的衍生物的SAR分析表明，在C-3或C-3''位置进行的单修饰对体外抗菌活性有效。