6-(3'-methoxyphenyl)hexanoic acid | 1885-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(3'-methoxyphenyl)hexanoic acid
• 英文别名: 6-(3-Methoxyphenyl)hexanoic acid
• CAS: 1885-19-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: IAIGATUNRLZOGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3'-methoxyphenyl)hexanoic acid 在 eaton’s reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以7%的产率得到2-methoxy-benzocyclooct-5-one
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白聚合抑制剂的苯并环辛烯基和茚基抗癌剂的合成和生物学评价†‡

  摘要：

  天然产物秋水仙碱和考布他汀 A-4 ( CA4 ) 对于作为微管蛋白聚合抑制剂的结构相关类似物和衍生化合物的设计和合成具有启发性。 CA4的水溶性磷酸前药盐（简称CA4P ）能够对肿瘤相关血管产生深度和选择性的损伤，这一发现为开发利用小分子治疗癌症的新方法铺平了道路。微管蛋白聚合抑制剂，也可作为血管破坏剂 (VDA)。与秋水仙碱和CA4相关的显着结构特征的组合导致了多种稠合芳基环烷基和芳基杂环化合物的设计和合成，这些化合物用作微管蛋白聚合的抑制剂。这些化合物中最突出的是苯并环庚烯类似物（称为KGP18 ），它对人类癌细胞系具有亚 nM 的细胞毒性，并在小鼠模型中作为 VDA 发挥作用（当以水溶性前药盐形式给药时）。考虑到结构活性关系，我们对苯并环辛基[6,8稠合]和茚[6,5稠合]环系统进行了评估。制备了四种苯并环辛烯和四种茚类似物并进行了生物学评价。三种苯并环辛烯类似物具有微管蛋白聚合抑制剂的活性（IC

  DOI：

  10.1039/c6md00459h
• 作为产物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-(3'-methoxyphenyl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白聚合抑制剂的苯并环辛烯基和茚基抗癌剂的合成和生物学评价†‡

  摘要：

  天然产物秋水仙碱和考布他汀 A-4 ( CA4 ) 对于作为微管蛋白聚合抑制剂的结构相关类似物和衍生化合物的设计和合成具有启发性。 CA4的水溶性磷酸前药盐（简称CA4P ）能够对肿瘤相关血管产生深度和选择性的损伤，这一发现为开发利用小分子治疗癌症的新方法铺平了道路。微管蛋白聚合抑制剂，也可作为血管破坏剂 (VDA)。与秋水仙碱和CA4相关的显着结构特征的组合导致了多种稠合芳基环烷基和芳基杂环化合物的设计和合成，这些化合物用作微管蛋白聚合的抑制剂。这些化合物中最突出的是苯并环庚烯类似物（称为KGP18 ），它对人类癌细胞系具有亚 nM 的细胞毒性，并在小鼠模型中作为 VDA 发挥作用（当以水溶性前药盐形式给药时）。考虑到结构活性关系，我们对苯并环辛基[6,8稠合]和茚[6,5稠合]环系统进行了评估。制备了四种苯并环辛烯和四种茚类似物并进行了生物学评价。三种苯并环辛烯类似物具有微管蛋白聚合抑制剂的活性（IC

  DOI：

  10.1039/c6md00459h

文献信息

• BENZOCYCLOOCTENE-BASED AND INDENE-BASED ANTICANCER AGENTS
  申请人：BAYLOR UNIVERSITY

  公开号：US20180002355A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Benzocyclooctene (fused 6,8 ring system) analogues and corresponding indene (fused 6,5 ring system) analogues function as inhibitors of tubulin polymerization. The compounds are useful as anticancer agents in a new therapeutic approach for cancer treatment utilizing small-molecule inhibitors of tubulin polymerization that also act as vascular disrupting agents (VDAs).

  苯并环辛烯（融合的6,8环系统）类似物和对应的茚（融合的6,5环系统）类似物作为微管聚合抑制剂。这些化合物可用作抗癌药物，在一种新的癌症治疗方法中发挥作用，利用微管聚合抑制剂作为血管破坏剂（VDAs）。
• A Photo-Favorskii Ring Contraction Reaction: The Effect of Ring Size
  作者：Viju Balachandran Kammath、Tomáš Šolomek、Bokolombe Pitchou Ngoy、Dominik Heger、Petr Klán、Marina Rubina、Richard S. Givens

  DOI：10.1021/jo300850a

  日期：2013.3.1

  The effect of ring size on the photo-Favorskii induced ring-contraction reaction of the hydroxybenzocycloalkanonyl acetate and mesylate esters (7a–d, 8a–c) has provided new insight into the mechanism of the rearrangement. By monotonically decreasing the ring size in these cyclic derivatives, the increasing ring strain imposed on the formation of the elusive bicyclic spirocyclopropanone 20 results in

  环大小对光法沃斯基诱导的羟基苯并环烷酰乙酸酯和甲磺酸酯（7a - d，8a - c）环收缩反应的影响为重排机制提供了新的见解。通过单调减小这些环状衍生物中的环尺寸，对难以捉摸的双环螺环丙酮20的形成施加的环应变的增加导致远离重排和溶剂解的分歧。七或八个碳的环烷酮经历高效的光法沃斯基重排，环收缩与对羟基苯甲酰酯的光化学平行。相比之下，五碳环不会重排，而是转移到光解通道，避免了螺二环酮（“Favorskii 中间体20 ” ）形成过程中应变能的增加。六碳类似物证明了反应通道的分叉，产生了两者的溶剂敏感混合物。通过将时间分辨吸收测量、量子产率测定、同位素标记和溶剂变化研究与理论处理相结合，对重排的更全面的机制描述已经出现。
• Identification of highly potent N -acylethanolamine acid amidase (NAAA) inhibitors: Optimization of the terminal phenyl moiety of oxazolidone derivatives
  作者：Yuhang Li、Qi Chen、Longhe Yang、Yanting Li、Yang Zhang、Yan Qiu、Jie Ren、Canzhong Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.004

  日期：2017.10

  kinetic analysis suggested that oxazolidone derivatives with different terminal phenyl moieties inhibited NAAA via different mechanisms. This study identified several highly potent NAAA inhibitors, including 1a (F215, IC50 = 0.009 μM), 1o (IC50 = 0.061 μM) and 2e (IC50 = 0.092 μM), and also determined structural requirements of oxazolidone derivatives for potent inhibition against NAAA.

  ñ-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）是半胱氨酸水解酶，参与脂肪酸乙醇酰胺（如棕榈酰乙醇酰胺（PEA））的失活。NAAA抑制可为治疗需要更高PEA水平的疾病提供潜在的治疗策略。在本研究中，我们报道了恶唑烷酮衍生物作为NAAA抑制剂的结构-活性关系（SAR）研究。研究了恶唑烷酮衍生物的末端苯环的一系列取代基或烷基取代基。结果表明，这些恶唑烷酮衍生物对NAAA的抑制能力取决于末端基团的大小，柔韧性和亲脂性。SAR结果表明，较小的亲脂性3-苯基取代基或含羟基的4-苯基取代基对于获得最佳效价是优选的。此外，出于高抑制效力，也优选远端脂肪族替代物。快速稀释和动力学分析表明，具有不同末端苯基部分的恶唑烷酮衍生物通过不同的机理抑制NAAA。这项研究确定了几种高效的NAAA抑制剂，包括1a（F215，IC 50  = 0.009μM ），1o（IC 50  = 0.061μM）和2e（IC 50  = 0.0
• Ghosh, Arindam; Bhattacharya, Sudin; Raychaudhuri, S. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 6, p. 299 - 309
  作者：Ghosh, Arindam、Bhattacharya, Sudin、Raychaudhuri, S. R.、Chatterjee, Amreshwar

  DOI：——

  日期：——
• GAPINSKI, D. MARK;MALLETT, BARBARA E.;FROELICH, LARRY L.;JACKSON, WILLIAM+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N0, C. 2807-2813
  作者：GAPINSKI, D. MARK、MALLETT, BARBARA E.、FROELICH, LARRY L.、JACKSON, WILLIAM+

  DOI：——

  日期：——