2-methoxy-benzocyclooct-5-one | 120316-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxy-benzocyclooct-5-one
• 英文别名: 2-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[8]annulen-5-one
• CAS: 120316-33-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: KDVBBBIRYHDNQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-benzocyclooct-5-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 hydroxide 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-methoxy-6-methyl-6-(2-carboxyethyl)-6,7,8,9,10-pentahydro-5H-benzocycloocten-5-one
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Arindam; Bhattacharya, Sudin; Raychaudhuri, S. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 6, p. 299 - 309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-5-(m-methoxyphenyl)pentane 在 氢氧化钾 、 PPA 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-methoxy-benzocyclooct-5-one
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Arindam; Bhattacharya, Sudin; Raychaudhuri, S. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 6, p. 299 - 309

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BENZOCYCLOOCTENE-BASED AND INDENE-BASED ANTICANCER AGENTS
  申请人：BAYLOR UNIVERSITY

  公开号：US20180002355A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Benzocyclooctene (fused 6,8 ring system) analogues and corresponding indene (fused 6,5 ring system) analogues function as inhibitors of tubulin polymerization. The compounds are useful as anticancer agents in a new therapeutic approach for cancer treatment utilizing small-molecule inhibitors of tubulin polymerization that also act as vascular disrupting agents (VDAs).

  苯并环辛烯（融合的6,8环系统）类似物和对应的茚（融合的6,5环系统）类似物作为微管聚合抑制剂。这些化合物可用作抗癌药物，在一种新的癌症治疗方法中发挥作用，利用微管聚合抑制剂作为血管破坏剂（VDAs）。
• A Photo-Favorskii Ring Contraction Reaction: The Effect of Ring Size
  作者：Viju Balachandran Kammath、Tomáš Šolomek、Bokolombe Pitchou Ngoy、Dominik Heger、Petr Klán、Marina Rubina、Richard S. Givens

  DOI：10.1021/jo300850a

  日期：2013.3.1

  The effect of ring size on the photo-Favorskii induced ring-contraction reaction of the hydroxybenzocycloalkanonyl acetate and mesylate esters (7a–d, 8a–c) has provided new insight into the mechanism of the rearrangement. By monotonically decreasing the ring size in these cyclic derivatives, the increasing ring strain imposed on the formation of the elusive bicyclic spirocyclopropanone 20 results in

  环大小对光法沃斯基诱导的羟基苯并环烷酰乙酸酯和甲磺酸酯（7a - d，8a - c）环收缩反应的影响为重排机制提供了新的见解。通过单调减小这些环状衍生物中的环尺寸，对难以捉摸的双环螺环丙酮20的形成施加的环应变的增加导致远离重排和溶剂解的分歧。七或八个碳的环烷酮经历高效的光法沃斯基重排，环收缩与对羟基苯甲酰酯的光化学平行。相比之下，五碳环不会重排，而是转移到光解通道，避免了螺二环酮（“Favorskii 中间体20 ” ）形成过程中应变能的增加。六碳类似物证明了反应通道的分叉，产生了两者的溶剂敏感混合物。通过将时间分辨吸收测量、量子产率测定、同位素标记和溶剂变化研究与理论处理相结合，对重排的更全面的机制描述已经出现。
• Synthesis and biological evaluation of benzocyclooctene-based and indene-based anticancer agents that function as inhibitors of tubulin polymerization
  作者：Christine A. Herdman、Tracy E. Strecker、Rajendra P. Tanpure、Zhi Chen、Alex Winters、Jeni Gerberich、Li Liu、Ernest Hamel、Ralph P. Mason、David J. Chaplin、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1039/c6md00459h

  日期：——

  administered as a water-soluble prodrug salt) as a VDA in mouse models. Structure activity relationship considerations led to the evaluation of benzocyclooctyl [6,8 fused] and indene [6,5 fused] ring systems. Four benzocyclooctene and four indene analogues were prepared and evaluated biologically. Three of the benzocyclooctene analogues were active as inhibitors of tubulin polymerization (IC50 < 5 μM), and benzocyclooctene

  天然产物秋水仙碱和考布他汀 A-4 ( CA4 ) 对于作为微管蛋白聚合抑制剂的结构相关类似物和衍生化合物的设计和合成具有启发性。 CA4的水溶性磷酸前药盐（简称CA4P ）能够对肿瘤相关血管产生深度和选择性的损伤，这一发现为开发利用小分子治疗癌症的新方法铺平了道路。微管蛋白聚合抑制剂，也可作为血管破坏剂 (VDA)。与秋水仙碱和CA4相关的显着结构特征的组合导致了多种稠合芳基环烷基和芳基杂环化合物的设计和合成，这些化合物用作微管蛋白聚合的抑制剂。这些化合物中最突出的是苯并环庚烯类似物（称为KGP18 ），它对人类癌细胞系具有亚 nM 的细胞毒性，并在小鼠模型中作为 VDA 发挥作用（当以水溶性前药盐形式给药时）。考虑到结构活性关系，我们对苯并环辛基[6,8稠合]和茚[6,5稠合]环系统进行了评估。制备了四种苯并环辛烯和四种茚类似物并进行了生物学评价。三种苯并环辛烯类似物具有微管蛋白聚合抑制剂的活性（IC
• Mandal, Asok N.; Bhattacharya, Sudin; Raychaudhuri, Swadesh R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 11, p. 2856 - 2876
  作者：Mandal, Asok N.、Bhattacharya, Sudin、Raychaudhuri, Swadesh R.、Chatterjee, Amareshwar

  DOI：——

  日期：——
• MANDAL, ASOK N.;BHATTACHARYA, SUDIN;RAYCHAUDHURI, SWADESH R.;CHATTERJEE, +
  作者：MANDAL, ASOK N.、BHATTACHARYA, SUDIN、RAYCHAUDHURI, SWADESH R.、CHATTERJEE, +

  DOI：——

  日期：——