[(S)-1-(4-{(E)-1-Hydroxy-2-[4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-thiazol-2-yl]-vinyl}-[2,4']bithiazolyl-2'-yl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 675574-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [(S)-1-(4-{(E)-1-Hydroxy-2-[4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-thiazol-2-yl]-vinyl}-[2,4']bithiazolyl-2'-yl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 675574-32-0
• 化学式: C₂₇H₄₀N₄O₅S₃Si
• 分子量: 624.922
• InChiKey: CMUORKOAKWBSTC-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  115.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(propynoyl)thiazole-4-carboxylate 、 [(S)-1-(4-{(E)-1-Hydroxy-2-[4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-thiazol-2-yl]-vinyl}-[2,4']bithiazolyl-2'-yl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-ethyl 2-[2-(2-{2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]thiazol-4-yl}thiazol-4-yl)-3-{4-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxymethyl]thiazol-2-yl}pyridin-6-yl]thiazole-4-carboxylate 、 (R)-ethyl 2-[2-(2-{2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]thiazol-4-yl}thiazol-4-yl)-3-{4-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxymethyl]thiazol-2-yl}pyridin-6-yl]thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of an amythiamicin pyridine clusterElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b310944e/

  摘要：

  含有吡啶的氨基糖肽类抗生素amythiamicin群的中心结构域，通过9步反应制备成保护形式，从(S)-2-[1-(叔丁氧羰基氨基)-2-甲基丙基]噻唑-4-羧酸出发，经Michael加成-环脱水反应，实现了2-(2-噻唑基)烯胺和1-(2-噻唑基)炔酮的合成，最终得到了93%的ee值和18%的总产率。

  DOI：

  10.1039/b310944e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(1-tert-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxamide 在 劳森试剂 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(S)-1-(4-{(E)-1-Hydroxy-2-[4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-thiazol-2-yl]-vinyl}-[2,4']bithiazolyl-2'-yl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of an amythiamicin pyridine clusterElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b310944e/

  摘要：

  含有吡啶的氨基糖肽类抗生素amythiamicin群的中心结构域，通过9步反应制备成保护形式，从(S)-2-[1-(叔丁氧羰基氨基)-2-甲基丙基]噻唑-4-羧酸出发，经Michael加成-环脱水反应，实现了2-(2-噻唑基)烯胺和1-(2-噻唑基)炔酮的合成，最终得到了93%的ee值和18%的总产率。

  DOI：

  10.1039/b310944e