tert-butyl N-[(1S)-1-[4-[4-[methoxy(methyl)carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2-methylpropyl]carbamate | 675574-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S)-1-[4-[4-[methoxy(methyl)carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2-methylpropyl]carbamate
• CAS: 675574-30-8
• 化学式: C₁₈H₂₆N₄O₄S₂
• 分子量: 426.561
• InChiKey: SOPMQGNMJVGETM-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-1-[4-[4-[methoxy(methyl)carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2-methylpropyl]carbamate 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(S)-1-(4-{(E)-1-Hydroxy-2-[4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-thiazol-2-yl]-vinyl}-[2,4']bithiazolyl-2'-yl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of an amythiamicin pyridine clusterElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b310944e/

  摘要：

  含有吡啶的氨基糖肽类抗生素amythiamicin群的中心结构域，通过9步反应制备成保护形式，从(S)-2-[1-(叔丁氧羰基氨基)-2-甲基丙基]噻唑-4-羧酸出发，经Michael加成-环脱水反应，实现了2-(2-噻唑基)烯胺和1-(2-噻唑基)炔酮的合成，最终得到了93%的ee值和18%的总产率。

  DOI：

  10.1039/b310944e
• 作为产物：
  描述：

  2'-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-[2,4']bithiazolyl-4-carboxylic acid 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(1S)-1-[4-[4-[methoxy(methyl)carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2-methylpropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of an amythiamicin pyridine clusterElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b310944e/

  摘要：

  含有吡啶的氨基糖肽类抗生素amythiamicin群的中心结构域，通过9步反应制备成保护形式，从(S)-2-[1-(叔丁氧羰基氨基)-2-甲基丙基]噻唑-4-羧酸出发，经Michael加成-环脱水反应，实现了2-(2-噻唑基)烯胺和1-(2-噻唑基)炔酮的合成，最终得到了93%的ee值和18%的总产率。

  DOI：

  10.1039/b310944e

文献信息

• First synthesis of an amythiamicin pyridine clusterElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b310944e/
  作者：Mark C. Bagley、James W. Dale、Robert L. Jenkins、Justin Bower

  DOI：10.1039/b310944e

  日期：——

  The pyridine-containing central domain of the amythiamicin group of thiopeptide antibiotics is prepared in protected form in 9 steps, 93% ee and 18% overall yield from (S)-2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]thiazole-4-carboxylic acid by Michael addition–cyclodehydration of a 2-(2-thiazolyl)enamine and 1-(2-thiazolyl)propynone.

  含有吡啶的氨基糖肽类抗生素amythiamicin群的中心结构域，通过9步反应制备成保护形式，从(S)-2-[1-(叔丁氧羰基氨基)-2-甲基丙基]噻唑-4-羧酸出发，经Michael加成-环脱水反应，实现了2-(2-噻唑基)烯胺和1-(2-噻唑基)炔酮的合成，最终得到了93%的ee值和18%的总产率。