ethyl 2-(propynoyl)thiazole-4-carboxylate | 675574-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(propynoyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: 1-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-yl)propynone；Ethyl 2-prop-2-ynoyl-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 675574-23-9
• 化学式: C₉H₇NO₃S
• 分子量: 209.225
• InChiKey: JGPQZJFPZPHBRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  336.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(propynoyl)thiazole-4-carboxylate 在 盐酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (S)-2-[4-(ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl]-7-methyl-5-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the γ-Lactam Hydrolysate of the Thiopeptide Cyclothiazomycin

  摘要：

  Bohlmann-Rahtz pyridine synthesis of a chiral nonracemic enamine and thiazolylpropynone gives a terminal-protected pyridine-containing gamma-amino acid in high optical purity in a sequential one-pot multicomponent reaction that proceeds with total control of regiochemistry and with minimal racemization. Further elaboration has established the synthesis of the gamma-lactam acidic hydrolysate of the macrocyclic thiopeptide antibiotic cyclothiazomycin, a selective renin inhibitor, in only four steps and 30% overall yield and has confirmed its structure.

  DOI：

  10.1021/ol0485870
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.6 g的产率得到ethyl 2-(propynoyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫肽抗生素的吡啶-噻唑核的改进合成

  摘要：

  将2-甲基噻唑氧化为2-甲酰基噻唑简化了Bohlmann-Rahtz反应的Bagley变体的实施，这是在简化的硫肽抗生素吡啶核新途径中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo900950x

文献信息

• First synthesis of an amythiamicin pyridine clusterElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b310944e/
  作者：Mark C. Bagley、James W. Dale、Robert L. Jenkins、Justin Bower

  DOI：10.1039/b310944e

  日期：——

  The pyridine-containing central domain of the amythiamicin group of thiopeptide antibiotics is prepared in protected form in 9 steps, 93% ee and 18% overall yield from (S)-2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]thiazole-4-carboxylic acid by Michael addition–cyclodehydration of a 2-(2-thiazolyl)enamine and 1-(2-thiazolyl)propynone.

  含有吡啶的氨基糖肽类抗生素amythiamicin群的中心结构域，通过9步反应制备成保护形式，从(S)-2-[1-(叔丁氧羰基氨基)-2-甲基丙基]噻唑-4-羧酸出发，经Michael加成-环脱水反应，实现了2-(2-噻唑基)烯胺和1-(2-噻唑基)炔酮的合成，最终得到了93%的ee值和18%的总产率。
• Total Synthesis and Complete Structural Assignment of Thiocillin I
  作者：Virender S. Aulakh、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ja110166x

  日期：2011.4.20

  The total synthesis of the thiopeptide antibiotic, thiocillin I, is described. This work unequivocally defines the full structure (constitution and configuration) of the natural product as 1.

  描述了硫肽抗生素硫西林 I 的全合成。这项工作明确地将天然产品的完整结构（构成和配置）定义为 1。