(6S,8R,9S)-Methyl 8,9-dimethyl-4-oxo-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-2-ene-2-carboxylate | 104705-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6S,8R,9S)-Methyl 8,9-dimethyl-4-oxo-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: (6S,8R,9S)-methyl 8,9-dimethyl-4-oxo-1,7-dioxaspiro<5,5>undec-2-ene-2-carboxylate；(6S,8R,9S)-methyl 8,9-dimethyl-4-oxo-1,7-dioxaspiro[5,5]undec-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 104705-88-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: IKOUHSHXZBZVRB-RWEMILLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,8R,9S)-Methyl 8,9-dimethyl-4-oxo-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-2-ene-2-carboxylate 在 rhodium on aluminium 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (2R,4S,6S,8R,9S)-methyl 4-hydroxy-8,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro-<5,5>undecane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-milbemycin .beta.3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a017
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-6-(iodomethyl)-5-methyltetrahydro-2(3H)-pyranone 在 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 (6S,8R,9S)-Methyl 8,9-dimethyl-4-oxo-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-milbemycin .beta.3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a017

文献信息

• Total synthesis of (+)-milbemycin β₃
  作者：Stephen V. Attwood、Anthony G. M. Barrett、Robin A. E. Carr、Geoffrey Richardson

  DOI：10.1039/c39860000479

  日期：——

  (+)-Milbemycin β3(1) was prepared by total synthesis from (6S,8R,9S)-methyl 8,9-dimethyl-4-oxo-1,7-dioxaspiro[5.5]undeco-2-ene-2-carboxylate (2), (4R,6R)-4-methyl-6-phenylsulphonyl-(E)-hept-2-en-1-ol (3a), and 2-ethyl-4-methoxy-5-methylbenzoic acid (4) using Julia–Lythgoe and benzylic anion chemistry to establish the carbon framework and a Mitsunobu reaction to close the lactone ring.

  （+） -米尔倍霉素β 3（1），由（6制备通过全合成小号，8 - [R 9小号） -甲基-8,9-二甲基-4-氧代-1,7-二氧杂螺[5.5] undeco -2-烯-2-羧酸酯（2），（4 R，6 R）-4-甲基-6-苯基磺酰基-（E）-庚-2-烯-1-醇（3a）和2-乙基-4-甲氧基-5-甲基苯甲酸（4）使用Julia–Lythgoe和苄基阴离子化学方法建立碳骨架，并经Mitsunobu反应关闭内酯环。