(8-methylphenanthridin-6-yl)diphenylphosphine oxide | 1613547-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (8-methylphenanthridin-6-yl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 6-(diphenylphosphoryl)-8-methylphenanthridine；6-Diphenylphosphoryl-8-methylphenanthridine；6-diphenylphosphoryl-8-methylphenanthridine
• CAS: 1613547-37-7
• 化学式: C₂₆H₂₀NOP
• 分子量: 393.425
• InChiKey: QAXYCPXMGCUQOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-联苯-2-胺 在 potassium phosphate 、 chloropyridinecobaloxime(III) 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (8-methylphenanthridin-6-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  钴肟光催化合成磷酸化杂芳烃

  摘要：

  在异氰化物的环化磷酸化和C sp 2 -H 磷酸化中，钴肟被用作唯一的光催化剂。在可见光照射下，无需任何电解、金属还原剂或氧化剂，仅副产物H 2或 CH 4即可以良好至优异的收率获得一系列磷取代的菲啶、苯并噻唑、异喹啉和常见的杂芳烃.

  DOI：

  10.1002/anie.202209293

文献信息

• 4CzIPN-^<i>t</i>Bu-Catalyzed Proton-Coupled Electron Transfer for Photosynthesis of Phosphorylated <i>N</i>-Heteroaromatics
  作者：Yan Liu、Xiao-Lan Chen、Xiao-Yun Li、Shan-Shan Zhu、Shi-Jun Li、Yan Song、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1021/jacs.0c11138

  日期：2021.1.20

  2,4,5,6-Tetrakis(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile (4CzIPN-tBu) was developed as a photocatalyst for the phosphorus-radical-initiated cascade cyclization reaction of isocyanides. By using 4CzIPN-tBu as catalyst, we developed a visible-light-induced proton-coupled electron transfer strategy for the generation of phosphorus-centered radicals, via which a wide range of phosphorylated

  2,4,5,6-四（3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基）间苯二甲腈（4CzIPN-tBu）被开发作为磷自由基引发的级联环化反应的光催化剂异氰化物。通过使用 4CzIPN-tBu 作为催化剂，我们开发了一种用于产生以磷为中心的自由基的可见光诱导质子耦合电子转移策略，通过该策略成功构建了广泛的磷酸化菲啶、喹啉和苯并噻唑。
• Metal-Free Synthesis of 6-Phosphorylated Phenanthridines: Synthetic and Mechanistic Insights
  作者：Ludovik Noël-Duchesneau、Elodie Lagadic、Fabrice Morlet-Savary、Jean-François Lohier、Isabelle Chataigner、Martin Breugst、Jacques Lalevée、Annie-Claude Gaumont、Sami Lakhdar

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02983

  日期：2016.11.18

  the generation of phosphinoyl radicals from the combination of diphenyliodonium salt (Ph2I+,–OTf) with triethylamine (Et3N) in the presence of secondary phosphine oxides is reported. By employing this practical and simple approach, a large variety of 6-phosphorylated phenanthridines have been synthesized through the addition of phosphinoyl radicals to isonitriles as radical acceptors. The reaction works

  报道了在仲氧化膦的存在下，由二苯基碘鎓盐（Ph 2 I +，– OTf）与三乙胺（Et 3 N）结合生成膦酰基的新颖有效方法。通过采用这种实用且简单的方法，已经通过向膦腈中添加膦酰基作为自由基受体而合成了多种6-磷酸化的菲啶。在没有任何过渡金属或光催化剂的情况下，该反应可顺利进行。在电子顺磁共振（EPR）和密度泛函理论（DFT）计算的基础上，讨论了该反应的机理。
• Synthesis of phenanthridin-6-yldiphenylphosphine oxides by oxidative cyclization of 2-isocyanobiphenyls with diarylphosphine oxides
  作者：Yuewen Li、Guanyinsheng Qiu、Qiuping Ding、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.039

  日期：2014.8

  A Mn(III)-promoted oxidative cyclization of 2-isocyanobiphenyls with diarylphosphine oxides is reported, providing phenanthridin-6-yldiphenylphosphine oxides in good yields. Radical phosphonation and isocyanide insertion are believed to be involved in the reaction process.

  据报道，Mn（III）以二芳基膦氧化物氧化了2-异氰基联苯的氧化环化反应，从而以高收率提供了菲啶-6-基二苯基膦氧化物。据信自由基膦酰化和异氰化物的插入与反应过程有关。
• Silver-catalyzed 2-isocyanobiaryls insertion/cyclization with phosphine oxides: synthesis of 6-phosphorylated phenanthridines
  作者：Jia-Jia Cao、Tong-Hao Zhu、Zheng-Yang Gu、Wen-Juan Hao、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.078

  日期：2014.9

  silver-catalyzed 2-isocyanobiaryls insertion/cyclization with phosphine oxides was described for the construction of the 6-phosphorylated phenanthridines through radical addition of in situ formed P-centered radical to 2-isocyanobiphenyls and homolytic aromatic substitution process. The reactions could proceed smoothly to give the desired 6-phosphorylated phenanthridines promoted by AgOAc (20 mol %) with PhI(OAc)2

  描述了一种通过氧化膦的银催化的2-异氰基联芳基插入/环化反应，用于通过向2-异氰基联苯中原位形成的P-中心基团进行自由基加成和均相芳族取代过程来构建6-磷酸化的菲啶。反应可以顺利进行，以得到由AgOAc（20mol％）与PhI（OAc）2（3.0当量）促进的期望的6-磷酸化的菲啶。
• Synthesis of 6-Phosphorylated Phenanthridines by Mn(II)-Promoted Tandem Reactions of 2-Biaryl Isothiocyanates with Phosphine Oxides
  作者：Wei-Si Guo、Qian Dou、Jian Hou、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00907

  日期：2017.7.7

  A novel Mn(II)-promoted tandem phosphorylation/cyclization reaction of 2-biaryl isothiocyanates with phosphine oxides is described. This is the first general method to synthesize 6-phosporylated phenanthridines from 2-biaryl isothiocyanates. The approach is featured by oxidant-free, low loading of P-reagent, easy operation, and high functional group tolerance.

  描述了新型的Mn（II）促进2-联芳基异硫氰酸酯与氧化膦的串联磷酸化/环化反应。这是从2-联芳基异硫氰酸酯合成6-磷酸化菲啶的第一种通用方法。该方法的特点是无氧化剂，P试剂的低装载量，易于操作和高官能团耐受性。