3,5-二硝基-4-氯苯甲酸异丁酯 | 58263-53-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二硝基-4-氯苯甲酸异丁酯
• 中文别名: 4-氯-3,5-二硝基苯甲酸异丁酯
• 英文名称: isobutyl 3,5-dinitro-4-chlorobenzoate
• 英文别名: 2-Methylpropyl 4-chloro-3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 58263-53-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₆
• mdl: MFCD00272561
• 分子量: 302.671
• InChiKey: MHWMKXCBVGGVSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228

制备方法与用途

用途：用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二硝基-4-氯苯甲酸异丁酯 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[2-chloro-3-[4-[2-chloro-3-[1-[2-chloro-3-[(1-hydroxy-2,2-dimethylpropylidene)amino]-5-(2-methylpropoxycarbonyl)phenyl]triazol-4-yl]-5-(2-methylpropoxycarbonyl)phenyl]triazol-1-yl]-5-(2-methylpropoxycarbonyl)phenyl]-2,2-dimethylpropanimidic acid
  参考文献：
  名称：

  C–H···X（X = F，Cl）分子内氢键诱导的芳族三唑折叠剂

  摘要：

  设计合成了基于4-氟苯甲酸异丁酯和4-氯苯甲酸异丁酯的芳基三唑低聚物。晶体结构和1 H– 1 H NOESY实验表明，低聚物具有稳定的螺旋构象，这是由三唑质子和卤素原子之间的C 5 –H··X–C（X = F，Cl）分子内氢键诱导的。折叠构象的稳定性通过DFT计算得到了证实，DFT计算表明，每一个C 5 –H···F–C平面相互作用都会使能量平均降低〜3 kcal mol –1，而当降低时，能量降低〜1 kcal mol –1。 C 5形成–H···Cl–C桥。氢键网络在竞争性氢键介质（如DMSO）中被破坏，生成未折叠的低聚物。

  DOI：

  10.1021/jo500582c
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3,5-diiodobenzoic acid 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 potassium fluoride dihydrate 、 硫酸 、 potassium nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,5-二硝基-4-氯苯甲酸异丁酯
  参考文献：
  名称：

  C–H···X（X = F，Cl）分子内氢键诱导的芳族三唑折叠剂

  摘要：

  设计合成了基于4-氟苯甲酸异丁酯和4-氯苯甲酸异丁酯的芳基三唑低聚物。晶体结构和1 H– 1 H NOESY实验表明，低聚物具有稳定的螺旋构象，这是由三唑质子和卤素原子之间的C 5 –H··X–C（X = F，Cl）分子内氢键诱导的。折叠构象的稳定性通过DFT计算得到了证实，DFT计算表明，每一个C 5 –H···F–C平面相互作用都会使能量平均降低〜3 kcal mol –1，而当降低时，能量降低〜1 kcal mol –1。 C 5形成–H···Cl–C桥。氢键网络在竞争性氢键介质（如DMSO）中被破坏，生成未折叠的低聚物。

  DOI：

  10.1021/jo500582c

文献信息

• Carbon supported Pt colloid as effective catalyst for selective hydrogenation of nitroarenes to arylhydroxylamines
  作者：Zeming Rong、Wenqiang Du、Yue Wang、Lianhai Lu

  DOI：10.1039/b916686f

  日期：——

  The Pt colloid supported on carbon is an active and selective catalyst for the partial hydrogenation of nitroaromatics with electron-withdrawing substituents to the corresponding N-arylhydroxylamine, indicating an additive-free green catalytic approach for arylhydroxylamine synthesis.

  负载于碳上的铂胶体是一种活性高且选择性强的催化剂，能将带有吸电子取代基的硝基芳香化合物部分氢化为相应的N-芳基羟胺，这表明了一种无添加剂的绿色催化方法，可用于芳基羟胺的合成。
• 一种3,5-二氨基-4-氯苯甲酸异丁脂的制备方法
  申请人：中农发河南农化有限公司

  公开号：CN106478436A

  公开（公告）日：2017-03-08

  一种3,5‑二氨基‑4‑氯苯甲酸异丁脂的制备方法，包括有以下基本步骤：步骤1、将原料酯化物、溶剂、催化剂兰尼镍和脱卤抑制剂一次性投入高压反应釜中密封，使用0.2‑0.3MPa氮气、氢气对高压釜各置换3次，步骤2、步骤1密封完全后添加氢气压力至3.0Mpa，提升高压反应釜温度反应，及时补充氢气的压力，确保反应过程中高压釜内的压力维持在3.0Mpa，步骤3、步骤2中加氢气是压力维持在3.0Mpa，反应约1.5‑2小时，体系不再吸氢后结束反应，整体冷却，步骤4、步骤3结束后对催化剂兰尼镍循环回收使用，步骤5、滤液减压浓缩至粘稠状，放入冰箱低温冷却结晶，步骤6、溶剂醇、脱卤抑制剂脱溶回收循环套用，本发明成本低、安全、可行。