4-oxo-8-phenyl-2-(pyridin-4-yl)-4H-chromene-6-carbonitrile | 1450930-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4-oxo-8-phenyl-2-(pyridin-4-yl)-4H-chromene-6-carbonitrile
• CAS: 1450930-00-3
• 化学式: C₂₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 324.338
• InChiKey: PTCADNHZRDHMND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-8-phenyl-2-(pyridin-4-yl)-4H-chromene-6-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-oxo-8-phenyl-2-(pyridin-4-yl)-4H-chromene-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇3（PI3）激酶的强效抑制剂只有当以前药形式提供时才具有抗增殖活性

  摘要：

  PI3K的前药：制备了磷脂酰肌醇3激酶（PI3K）抑制剂LY294002的一系列取代类似物，发现它们能有效抑制分离的酶，但不能抑制MCF7细胞的增殖。两个四唑基取代的类似物被进一步衍生为前药，从而恢复了基于细胞的活性。这些数据为细胞不可渗透的PI3K抑制剂的靶向肿瘤前药形式的开发提供了概念模型。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200583
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基乙酸苯酯 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 4-oxo-8-phenyl-2-(pyridin-4-yl)-4H-chromene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇3（PI3）激酶的强效抑制剂只有当以前药形式提供时才具有抗增殖活性

  摘要：

  PI3K的前药：制备了磷脂酰肌醇3激酶（PI3K）抑制剂LY294002的一系列取代类似物，发现它们能有效抑制分离的酶，但不能抑制MCF7细胞的增殖。两个四唑基取代的类似物被进一步衍生为前药，从而恢复了基于细胞的活性。这些数据为细胞不可渗透的PI3K抑制剂的靶向肿瘤前药形式的开发提供了概念模型。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200583